После разъезда гостей у хозяина имения остаются двое Сергей Николаевич и Владимир Петрович. За беседой они договариваются, чтобы каждый рассказал о своей первой любви. Сергей Николаевич заявляет, что у него не было первой любви, так как он впервые ухаживал за одной миленькой барышней так, словно это дело ему было не внове. Хозяин говорит, что в его первом опыте также не было ничего необычного, так как до знакомства с женой он ни в кого не влюблялся, а с ней у него все шло гладко: отцы сосватали, скоро они полюбились друг другу и вступили в брак. И лишь Владимир Петрович рассказал, что его первая любовь была не совсем обыкновенная. Однако на просьбы рассказать, он ответил, что лучше все напишет. Через две недели мужчины снова сошлись. Владимир Петрович сдержал свое обещание, и далее приводится то, что было в тетрадке. Владимиру Петровичу в то время было 16 лет. Жил он у родителей, которые снимали дачу возле Калужской заставы. Владимир Петрович готовился тогда в университет, однако никто не стеснял его свободы, он делал, что хотел, отец обходился с ним равнодушно-ласково, мать почти совсем не обращала на него внимания, несмотря на то, что Володя был единственным ребенком. Отец женился на его матери (которая была на 10 лет его старше) по расчету, держался с ней холодно, отдаленно, а та, в свою очередь, его постоянно ревновала, волновалась и сердилась. Владимир гуляет по Нескучному саду, наслаждается прекрасной погодой, и в нем блуждает "предчувствие чувства", которому вскоре суждено посетить его душу. В один прекрасный день на соседней даче появляется некая княгиня Засекина, не богатая, если судить по тому, что в качестве дачи она сняла достаточно ветхий маленький флигель. Владимир часто пробавлялся тем, что в саду подкарауливал ворон с ружьем (ворон он отчего-то не любил). Однажды он слышит за забором голоса, заглядывает за него и видит девушку стройную и красивую. Он принимается глядеть на нес, но внезапно слышит чей-то голос, сказавший, что непозволительно таким образом таращиться на чужих барышень. Владимир смущается и, преследуемый звонким смехом девушки, убегает к себе. Владимир чувствует непонятное волнение и начинает размышлять о том, как бы познакомиться с соседями. На следующий день, пока Владимир бродит перед соседской дачей, надеясь каким-то образом познакомиться с ее обитателями, его матушка получает письмо от соседки, в котором княгиня просит ее оказать покровительство и походатайствовать перед своими знакомыми, важными особами, о ней (она с кем-то судится). Владимира посылают к княгине ответить, что матушка готова оказать содействие и покровительство. Во флигеле оказывается довольно неопрятно, княгиня также не внушает особой симпатии Владимиру. Передав ответ, он сталкивается с девушкой, которую видел накануне. Девушку зовут Зина, она дочь княгини. Владимир представляется. Княжна предлагает Владимиру, которого тут же начинает называть "Вольдемар", помочь распутать ей шерсть. Тот соглашается. Княжне оказывается 21 год, и она разговаривает с "Вольдемаром" покровительственным тоном. Себя же просит называть Зинаидой Александровной. Несмотря на то, что княжна относится к нему как к ребенку, Владимир счастлив, что познакомился с ней. Внезапно появляется молодой гусар Беловзоров, который приносит Зинаиде котенка, которого он ей вчера "обещал". Гусар целует у княжны ручку, Владимиру это неприятно, и он отправляется домой уведомить матушку, что ее послание передано. Зинаида кричит ему вдогонку, чтобы он заходил почаще. : Княгиня, как и было условлено, навещает мать Владимира. Матери она не понравилась: мать нашла княгиню весьма вульгарной и "кляузной" женщиной. Отец вспоминает, что раньше слышал о покойном князе Засекине, который был отлично воспитан, но слыл пустым и вздорным человеком. Когда-то он был очень богат, долго жил в Париже, но проиграл все свое состояние и, видимо, из-за денег был вынужден жениться на столь непривлекательной особе. Матушка опасается, как бы княгиня не попросила денег взаймы. Владимир идет в сад, видит через забор Зинаиду, но она даже не отрывается от книги, которую в этот момент читает. В это время мимо проходит отец Владимира, он здоровается с Зинаидой, та отвлекается от книги и внимательно смотрит на него.
На следующий день перед обедом к родителям Владимира является княгиня с дочерью. Она тут же заговаривает о каких-то векселях, закладных и т. д. Зинаида тоже держит себя очень строго, даже надменно. Отец во время обеда занимает княжну разговором, на Владимира Зинаида не обращает абсолютно никакого внимания. Владимир крайне этим расстроен и очень удивляется, когда уже при прощании Зинаида, проходя мимо него, приглашает его к восьми к себе. Придя по приглашению ровно в восемь, Владимир с изумлением видит княжну, которая стоит на стуле, а вокруг нее пятерых мужчин. Она держит в руках мужскую шляпу: вся компания играет в фанты. Один из билетов "выигрышный": он дает право поцеловать княжну. Владимир тащит билет и выигрывает. Игра продолжается довольно долго, хохот не умолкает ни на минуту, выдумываются смешные гадания. Зинаида весь вечер отдает предпочтение Владимиру, и он совершенно пьянеет от счастья. Гости играют во множество различных игр, и лишь один Беловзоров, казалось, был не слишком доволен происходящим. Владимир возвращается домой, чувствуя себя совершенно влюбленным. Он не может ночью заснуть и предается грёзам, на улице начинается гроза. На следующее утро мать делает Владимиру выговор за то, что он вместо подготовки к экзаменам весь прошлый вечер проторчал у соседей. Однако выговор был не слишком строгим, и Владимир не стал возражать. Отец, напротив, не делает ему замечаний. Владимир размышляет о своем несколько двойственном отношении к отцу: отец мог вызвать его па откровенность, умел быть щедрым и открытым, но вместе с тем почти в ту же минуту мог стать замкнутым, закрытым, и казаться совершенно чужим. Владимир с отцом разговаривает откровенно о вчерашнем вечере, превозносит Зинаиду. Отец посмеивается. Затем седлает лошадь и выезжает из дому. Он заезжает к соседям, но, пробыв у них не более часу, отправляется в город. Ближе к вечеру, зайдя к Зинаиде, Владимир застает ее в несколько задумчивом и, как ему показалось, расстроенном состоянии. По просьбе ее матери Владимир берется переписывать какое-то письмо. Владимир влюбляется не на шутку, Зинаида догадывается об этом. Она откровенно потешается над его страстью, дурачит его, балует и одновременно мучает. Влюбленным в нее был не один Владимир, все мужчины, посещавшие ее дом, были от нее без ума, и она "их всех держала, на привязи у своих ног". Над каждым из мужчин она издевается, к каждому находит "свой подход". Владимир совершенно перестает заниматься, Зинаида продолжает ицэать с ним, как кошка с мышью. Однажды, когда Владимир заглядывает через забор, он видит Зинаиду, которая делает ему знак подойти к ней. Она бледна, опечалена, спрашивает у Владимира, любит ли он ее, говорит, что все ей опротивело, что ей тяжело, но на вопрос Владимира, в чем, собственно, заключается причина подобной печали, она не отвечает. Затем Зинаида просит почитать ей Пушкина, что Владимир беспрекословно исполняет. Затем они идут в дом, там Майданов, один из поклонников Зинаиды, читает поэму собственного сочинения, и на одну из строк этого романтического произведения Зинаида слишком остро реагирует, из чего Владимир делает вывод, что она сама влюбилась. Владимир начинает страдать, пытается понять, кто удачливый соперник. Молодой доктор, который периодически посещает дом княжны, предостерегает Владимира против чрезмерного увлечения Зинаидой, так как видит, что происходит с ним. Он говорит, что атмосфера этого дома для Владимира вредна и что надо быть осторожней. Зинаиду все чаще посещает меланхолическое настроение. Однажды под видом сюжета для поэмы она повествует присутствующим фантастическую историю о девушках-вакханках, одна из которых топится. Гости обсуждают сюжет. Майданов говорит, что это не может быть сюжетом для поэмы, а Владимир снова думает о том, что она кого-то полюбила. При игре в сравнения Зинаида сравнивает облака, плывущие по небу, с парусами, которые везли Клеопатру на встречу с Антонием. Она интересуется, сколько лет в это время было Антонию, и кто-то говорит, что за сорок. Владимир попрежнему гадает, кто ее избранник. Со временем она становится все более и более странной. Однажды Владимир приходит к ней и застает в слезах. Подозвав к себе, она вдруг хватает Владимира за волосы и начинает их крутить. На его возражения, что ему больно, она отвечает: "Л мне не больно?" Затем ее настроение меняется, и она, увидев, что выдернула у Владимира маленькую прядь волос, говорит, что положит их к себе в медальон и будет носить, так как это должно Владимира немного утешить. Владимир возвращается домой и застает мать и отца за каким-то неприятным объяснением: мать отца в чем-то упрекает. Тот вежливо и холодно ей отвечает, а после сразу уезжает. Владимир начинает искать уединенных мест для одиноких прогулок. Однажды, забравшись на высокую стену разрушенной оранжереи, он видит Зинаиду, которая, заметив его, приказывает, если он её любит, прыгнуть вниз, что Владимир и делает. На некоторое время он от удара теряет сознание, а очнувшись, видит, что Зинаида целует его и шепчет, что любит. Заметив, что он пришел в себя, она тут же меняет свое поведение на прежнее. Владимир счастлив, однако, придя на следующий день к Зинаиде, видит, что она ведет себя с ним вполне обычно. Он понимает, что всего лишь для нее ребенок. Появляется Беловзоров и сообщает, что достал для Зинаиды лошадь, как та просила. Однако выражает свое недовольство тем, что хотя Зинаида не умеет ездить на лошади, все же собирается это делать. На это Зинаида отвечает, что попросит ее научить Петра Васильевича (отца Владимира), Владимира удивляет, как легко она вспоминает имя его отца. Зинаида говорит, что лошадь ей нужна к завтрашнему утру. Беловзоров выражает свое неудовольствие по поводу такого решения, откланивается и уходит. Уходит и Владимир. На следующий день, проснувшись рано, Владимир отправляется бродить по лугам и полям, чтобы унять свое горе. Он мечтает, представляет всевозможные романтические ситуации, во время которых спасет от какой-нибудь опасности Зинаиду и т. д. Внезапно на одной из тропинок он слышит стук копыт и видит Зинаиду и своего отца.