На первом месте в поэме стоит образ Роланда. Он обладает той доблестью и решительностью, которые помогли ему стать лучшим полководцем войска Карла. Однако ему свойственны житейские слабости: горячность, безрассудная неосмотрительность и некоторое хвастовство. О детстве его ничего не говорится, но циклические поэмы выясняют его отношения и родственные связи с Карлом, а также помогают понять причину враждебности Гвенелона к своему пасынку. Здесь, в самой поэме, фольклорная тема несчастной судьбы пасынка или падчерицы не получила развития в силу других идейных задач. Эпизоды, связанные с Роландом, отличаются лирической окраской, чему немало способствует динамический стиль изложения. Насмешки и прямой вызов по отношению к Гвенелону сменяются упорством и предвзятым пониманием воинской чести в беседе с лучшим другом - Оливьером, когда речь заходит о призыве на помощь войск Карла. Предложение Оливьера затрубить в рог Олифант Роланд воспринимает как признание слабости, недостойной храброго рыцаря, и предпочитает неравный бой с сарацинами, грозящий гибелью всему арьргарду. Разногласия между друзьями вновь обостряются, когда Роланд, убедившись в безысходности создавшейся обстановки, готов затрубить в рог, но на этот раз уже Оливьер, прекрасно оценивший безнадежность положения, считает недопустимым обращение к Карлу, так как это порочит звание доблестного и мужественного воина. Только вмешательство архиепископа Турпина примиряет друзей, хотя правота остается на стороне Оливьера. Суровый характер Роланда наделен привлекательными чертами постоянства в незнающей границ дружбе, в верности служения Франции и ее государю; этой последней черте придается особое значение, поскольку Роланд характеризуется, как идеальный рыцарь, верный вассал своего сюзерена и защитник "истинной" веры - христианства. Если тема дружбы отчетливо выражена в характере Роланда, то тема любви не занимает в поэме заметного места: угроза Оливьера отказать Роланду в руке своей сестры Альды не создает особого конфликта.
Одним из самых поэтичных и достойных внимания мест в поэме следует признать прощание Роланда со своим мечом Дюрандалем. Вооружение воина, его боевой конь были повседневными спутниками рыцаря. В рукоятку меча, богато украшенную драгоценностями и золотом, зачастую помещали особо чтимые реликвии. Меч, имеющий форму креста, был не только символом силы и власти, но и религиозным символом, воплощавшим суеверное представление о чудотворной силе креста и заключенных в рукоятке меча реликвиях. Обращение к мечу Роланда с прощальными словами напоминает оплакивание (лирический плач, эпицедию), в котором с дружеской доверительностью припоминаются основные события минувших дней, связанные с успехами и славой французского оружия. Мечам, своим постоянным спутникам в бранных делах, воины давали прозвища, отражавшие лучшие качества металла, его закалку и твердость, значение дружественной опоры. Так, название меча Роланда - "Дюрандаль" указывает на его исключительную твердость, название меча Турпина - "Альмас" может быть понято как "святая секира", название меча Карла - "Джойоз" в переводе значит "радостная". Судьба оружия - не последняя забота воина, Роланд не допускает мысли, что его меч достанется сарацинам. Он находит в себе силы для борьбы с неприятельским воином, пытавшимя овладеть его мечом. На пустынном поле битвы, где не осталось ни одной живой души, а лишь горы трупов, Роланд перед смертью прикрывает собой Дюрандаль и ложится лицом к сарацинской земле, "чтоб Карл сказал своей дружине славной, // Что граф Роланд погиб, но победил".
Уяснению облика средневекового воителя способствует образ Оливьера. Характеры двух друзей противопоставляются словами самой песни: "Мудр Оливьер, а граф Роланд бесстрашен". Эта мудрость помогает Оливьеру трезво смотреть на вещи, понимать обстановку и правильно оценивать качества своих соратников и врагов. Он не только помогает Роланду в тяжелой Ронсевальской битве, но именно ему удается верно понять коварный замысел Гвенелона и все его последствия. Качества личной храбрости сочетаются в Оливьере с большим полководческим талантом. В нем нет показной рисовки и той доли зазнайства, которой обладает его друг. Он резок и прям в своих суждениях, и в его уста вложен окончательный приговор безрассудству Роланда:
"Лишь вы, Роланд, несчастия виновник!
Достойней тот, кто мудр, чем тот, кто бешен!
Безумство наше всех нас погубило, -
Не будем больше Карлу мы служить!…"
Особым драматизмом отличается сцена, в которой смертельно раненный Оливьер, не узнав Роланда, принимает его за врага и тяжелым ударом меча рассекает его шлем. В последние минуты жизни своего друга Роланда проникается нежностью к нему и находит выражение своему горю в причитании над бездыханным трупом. Так лирическая форма плача по умершим как бы нарушает единство эпического сказа. Роланд и Оливьер принадлежат к числу двенадцати лучших полководцев франкских пэров. Но не типичные черты которые свойственны им обоим, не находят повторения в образах остальных полководцев Карла. Их храбрость, доблесть, умение владеть оружием и вести бой как на коне, так и в пешем строю не имеют отчетливого индивидуального приурочения. Они больше отличаются своим внешним видом, вооружением, противниками, с которыми их сводит судьба, чем личными качествами, только им присущими. Немон Баварский и Оджер-датчаним хотя и обладают некоторыми особенностями, однако их образы не так значительны, как образы двух друзей и архиепископа Турпина.
Турпин стал героем многих циклических эпопей, где он занимает большее место, чем в "Песни о Роланде". В средневековой литературе можно часто встретить образы рыцарей клириков; они одинаково хорошо отправляли свои пастырские обязонности и владели копьем и мечом. Среди них выделяется образ архиепископа Турпина. Наряду с общими воинскими качествами Турпин обладает большим моральным авторитетом, и к словам его должен прислушиваться даже такой упрямый и своевольный воин, как Роланд. В пылу битвы этот служитель церкви не забывает своего сана, поддерживая бодрость и мужество воинов не только силою меча, но и словами призыва, утешения и обещания "загробного блаженства". Он является беспристрастным судьей в споре двух друзей, ему же перед смертью приходится дать отпущение грехов всем христианским воинам. Впрочем, его христианские добродетели не получают первенствующего значения: его воинская доблесть и мужество оказываются поставленными выше. В некоторых вариантах сказаний о Каролинских войнах Турпин был единственным из арьергарда, кто уцелел во время битвы в Ронсенвальском ущелье. Нельзя не сказать о том, что впоследствии при комическом осмыслении сюжета именно характер рыцаря-клирика Турпина подвергся основательной переделке; в новой роли, роли комического персонажа, он изображен в известной поэме "Большой Моргант", принадлежащей итальянскому поэту XV века - Луджи Пульчи.
Обьединяющее значение для франкского лагеря имеет образ Карла Великого. Его внешний вид, исключительное долголетие, черты превосходства морального и физического делают его типичной фигурой эпического сказания. Свойственная ему мудрость, однако не мешает тому пристрастию, с которым он относится к своему племяннику Роланду (надо учесть, что в некоторых вариантах Роланд считается сыном Карла), и тому произволу, который проявился в его решении о посольстве к Марсилию. Карлу особенно тяжелы не те огромные потери, которые понес арьергард в сражении с сарацинами, а гибель двенадцати пэров и прежде всего Роланда, за смерть которого он готов мстить сарацинам, не считаясь с новыми жертвами. Его родственное пристрастие к племяннику настолько сильно, что Карл опережает войско, чтобы разыскать погибшего героя. Новая битва с сарацинами и их союзниками, во главе которых стал Балигант, который во многом Ронсенвальскую битву, хотя Роланд не принимает участия в этом сражении и Марсилия нет среди сарацин. Карла не минует сомнение и минутное колебание, свойственные и более рядовым воинам. Опять скрещиваются мечи и копья, трещат панцири и шлемы, падают с боевых коней франки и их разноплеменные противники - картина сражения усложняется наращиванием сходных между собой эпизодов. Поединок с Балигантом завершается победой Карла, победой франков над врагом. Надо вспомнить еще одну черту в образе Карла - черствость и известную нечуткость к людям. При возвращении в Ахен Карл встречает Альду, потерявшую в Ронсенвальской битве своего брата Оливьера и жениха Роланда. Тяжелое горе девушки не трогает карла, и он пытается ее утешить, предлагая ей более выгодный, по его мнению, брак со своим сыном Людовиком.
С исключительной настойчивостью Карл добивается возмездия по отношению к Гвенелону. В лице Тьедри он находит защитника погибшего Роланда. Хотя французское войско понесло непоправимый урон в результате гибели многих полководцев, это не мешает Карлу не только четвертовать предателя Гвенелона, получившего возмездие по заслугам, но и повесить всех его родичей, храбрых и опытных воинов. Карл, как и Роланд, получает помощь и поддержку со стороны "небесных сил". С ними у героев отношения, во многом напоминающие сложные связи между сюзереном и его вассалами. Эти небесные силы в конце поэмы вновь призывают Карла к войне против сарацин.
Выделяется в поэме и образ изменника Гвенелона. Типичные свойства отважного воина присущи в полной мере и отчиму Роланда, но в его характере можно увидеть черты того неверного барона, который личные, корыстные интересы ставит превыше всего и идет на прямое предательство родины. Он наносит непоправимый урон Франции, руководствуясь жаждой мести и эгоистического благополучия. Его поведение при дворе Марсилия то мужественно и честно, то, в связи с выношенным уже ранее планом, лицемерно и преступно. Его осуждение не встречает поголовной поддержки; сила крови и родственной круговой поруки помогает Гвенелону и позволяет ему, несмотря на пережитые унижения, надеяться на благополучный исход суда. Его родственники почти достигают успеха, однако возражения со стороны Тьедри, защищающего славное имя Роланда, принуждают Пинабеля вступить с ним в поединок. Решение судьбы Гвенелона теперь стало зависеть от результата поединка; поражение Пинабеля влечет за собой суровое наказание изменника. С последовательностью убежденного в своем праве человека несколько раз в поэме Гвенелон приводит в оправдание своей предательской роли, то личные побуждения мести и расплаты, о которых он заявил в начале поэмы.