Наиболее массовыми группами предпринимателей на рубеже XIX–ХХ вв. становятся богатые крестьяне, ремесленники и торговцы. В это время предпринимательством в царской России занималось более 5 миллионов человек, насчитывалось около полутора тысяч акционерных компаний. Процветал также семейный капитал, частный бизнес. Семьи Прохоровых, Морозовых, Мамонтовых оставили глубокий след в истории отечественного предпринимательства.
Развитию торгового бизнеса способствовало биржевое дело, а финансового предпринимательства — банковское дело, которые были широко представлены в России начала ХХ века. В полной мере нашли проявление такие организационные формы предпринимательства как кооперативы, товарищества, артели.
В сельском хозяйстве, благодаря проведению столыпинской реформы, были созданы предпосылки крестьянского предпринимательства, которое, однако, из-за незавершенности реформ не достигло уровня фермерства.
Естественно, что царизм, дворянство, помещичий уклад в деревне, консервативная бюрократическая система и чиновничий произвол сдерживали расцвет предпринимательства в России.
Но самый тяжелый удар по предпринимательству нанесла октябрьская революция 1917 года. Отмена частной собственности, ликвидация индивидуальных крестьянских хозяйств, физическая ликвидация самих собственников привели, наряду с гражданской войной, к резкому падению объемов производства и снижению уровня жизни людей. Для восстановления потерянного потребовались долгие годы героического и самоотверженного труда всего народа. На несколько лет предпринимательство возродилось в Советской России в период новой экономической политики (НЭПа) с 1921 по 1926 год. Однако, это был последний свободный вздох бизнеса в России, а затем — в Советском Союзе, перед тем, как он был окончательно задушен системой "социалистических отношений".
Лишь начиная с 1965 года, ознаменовавшегося первой советской экономической реформой, раскрепощающей товарно-денежные отношения, произошло минимальное размораживание предпринимательства.
Новые перспективы для предприимчивых людей открылись с наступлением эпохи "перестройки" и "гласности". Но официальные черты гражданства предпринимательство приобрело только с распадом Советского Союза и провозглашением независимости всех входивших в его состав государств.
Простота основных потребительских изделий, несложная технология изготовления, относительно небольшие масштабы производства и потребления — вот та среда, в которой действовал предприниматель в прошлом, не подвергаясь особенному риску и имея небольшой капитал. На современной стадии развития экономики положение коренным образом изменилось.
Наряду с государственной, появились новые формы собственности: коллективная и частная. За последнее время почти полностью видоизменились производство и быт людей, а потребность поиска все более эффективных сфер приложения труда и капитала осталась. Поэтому надобность в предпринимательстве по-прежнему сохранилась, изменились лишь его формы, многократно увеличились масштабы, в основном в связи с развитием производительных сил.
Предпринимательство начиналось с развития малого бизнеса. Именно в нем предприниматель активен и ориентирован, прежде всего, на какие-то достижения. Вкладывая в собственное предприятие огромное количество энергии, отдавая ему все свое время, он демонстрирует энтузиазм, усердие и преданность делу, что не всегда наблюдается у менеджеров больших компаний. Однако все чаще новое доходное дело оказывается не по силам не только одному человеку, но даже крупному предприятию. Поэтому предпринимательство становится делом коллективным. Конечно, остается место и малому, в том числе индивидуальному предпринимательству, но его деятельность ограничивается в основном коммерцией, сферой обслуживания и частично — сельским хозяйством. Промышленность и финансы переходят в руки крупного капитала, представленного многочисленными коллективами.
Старое понятие "предпринимательство" в последнее время получило, таким образом, новое содержание. В современном мире предприниматель — это человек, способный понять перспективу и потребности рынка и сочетать это понимание со знаниями в области управления производством и использованием производственных ресурсов в расчете на получение дохода.