При Иоанне Иоанновиче мы видим в истории Москвы первую внутреннюю смуту, которая, может быть, разыгралась оттого, что этот великий князь был слишком мягкосердечен. Прибывшие в Москве на полную оседлость боярство приобрело тогда в думе великого князя очень большое значение. Особенную силу имел московский тысяцкий, заведовавший и ратными, и земскими делами. При Симеоне Гордом московским тысяцким был знатный боярин Василий Протасьевич Вельяминов, происходивший от варяжского выходца Шимона, сын которого Георгий был тысяцким в Ростове при Владимире Мономахе, отце основателя Москвы. Другой тоже знатный боярин Алексей Петрович, по прозванию Хвост, вероятно, потомок того, который упоминается еще в начальной летописи, завел какую-то крамолу против великого князя Симеона. Очень возможно, что он завидовал Вельяминову, притязая на сан тысяцкого. Великий князь отобрал у него недвижимое имущество и изгнал его из Москвы и, в договорной с братьями грамоте, обязал их не принимать к себе на службу этого крамольного боярина. Но Иван II, вероятно, по мягкосердечию, после смерти брата не только воротил Алексея Петровича, но и сделал его московским тысяцким. Это обстоятельство, соединенное с гордым характером его, привело к катастрофе. Очевидно, оно не могло не волновать больших бояр и в особенности сильного рода Вельяминовых. 3 февраля 1356 года, когда звонили к заутрене, на городской площади подняли тело убитого боярина Алексея Петровича. Подозрение в этом пало на враждебных ему бояр. Но убитый тысяцкий, как заметно, имел много сторонников даже между обывателями Москвы, так как возникли в народе волнения и мятеж. Вследствие этого два больших боярина Михаил Александрович и зять его Василий Вельяминов, сын упомянутого Василия Протасьевича, с женами и детьми, воспользовавшись последним зимним путем, отъехали в Рязань.
Однако отъезд этих бояр, имевших за себя значительную партию, по-видимому, был неприятен великому князю: в следующем году он позвал их назад на службу к себе; а потом семье Вельяминовых удалось опять завладеть саном тысяцкого в Москве, в лице того же Василия Васильевича. Если при Симеоне Гордом в Москве заведено было живописное и литейное дело, то при Иоанне II у нас заведена чеканка монеты. По крайней мере, до сих пор еще не найдено ни одной монеты ни его старшего брата Симеона Гордого, ни его отца Иоанна Калиты, а имеются лишь монеты Иоанна II. Монеты этого великого князя, до нас дошедшие, имеют пять различных чеканов. Его серебряные деньги, кроме русской подписи: "Княз великаго Ив-на Иван.", на обороте в знак нашей зависимости от орды, имеют татарскую легенду, состоящую из подражения монете хана Бердибека или Кульпа-хана.
Но для нас в геральдическом отношении особенно интересны пулы, или медные монеты, Иоанна II. Как видно из приводимых рисунков, на двух из них изображен витязь, поражающий мечом дракона. На второй монете чудовище кидается на князя.
При Димитрии Донском этот витязь будет изображаться на коне с копьем в руке, а в последующие княжения дракон будет уже извиваться под копьем и конем витязя. С течением времени этому конному витязю, в память основателя Москвы Георгия Владимировича, будет придано значение св. Георгия Победоносца. Так сначала зарождался, а потом развивался герб Москвы. Интересно также и отдельное изображение витязя в остроконечном шеломе, в правой руке у него - меч, в левой - ножны.
Иоанн II, называвшийся Красным, скончался 13 ноября 1359 года, 33 лет от роду, оставив двух малолетних сыновей Димитрия и Ивана и племянника Владимира Андреевича. Душевная грамота скончавшегося князя делит московские владения между этими тремя князьями. В их уделах были рассеяны владения вдовствующих княгинь. Москва осталась в общем владении князей, и ее доходы разделены между ними на трети.
Распоряжения духовного завещания относительно движимого имущества свидетельствуют, что богатства этого московского князя, в сравнении с его предшественниками, значительно увеличились, Здесь, кроме золотых шапок или корон, барм, цепей кольчатых, всякой драгоценной одежды, более перечисляется икон в золотых с каменьями окладах, золотых шишаков, золотых сабель с драгоценными обязями, стаканов царьгородских, бадей с серебряною наливкой, стад коней, жеребцов и кобылиц и проч. Заупокойные вклады Иоанна II на церкви были щедрее прежних. Великий князь "дает свободу, куда кому любо", то есть выпускает на волю своих чиновных слуг, именно, казначеев, тиунов и посельских со всеми их семьями и родственниками.
В Оружейной палате хранится цепь золотая кольчатая, врана (с чернью). Она состоит из 116 плоских колец, украшенных чернью, и весит 1 фунт 23 золотника. Это - та цепь "золотая врана с крестом золотым", которую Иоанн II в своей духовной грамоте передает сыну Димитрию, вместе с золотой шапкой и бармами, под коими исследователи разумеют шапку и бармы Мономаха.
Таким образом, до кончины Иоанна II протекло 212 лет со времени основания Москвы, и она уже выросла не только до степени сильного города, но и могущественного центра государственно-церковного и даже культурного тяготения для всей Руси. В ряду многосложных причин ее возвышения большое значение имеет характер ее князей. Род их хранит у себя духовные черты своего предка благоверного Александра Невского. В них преобладает практический разум и твердость воли; но в них не угасла и доблесть героя Невы. Всматриваясь в лица державных правителей Москвы, мы не видим в них однообразия. Вслед за религиозно-святым основателем Московского княжества Даниилом Александровичем идет решительный, подвижный, предприимчивый Юрий Данилович, а за ним спокойный, рассудительный, хозяйственный и усердный к созданию храмов Иоанн Калита, потом умный и энергичный Симеон Гордый, затем кроткий и набожный Иоанн Красный и, наконец, героический Димитрий Донской.
История Москвы при великом князе Димитрии Иоанновиче (родился 1350 году, скончался в 1389 году), вступает в новую эпоху могущества и величия. Сын Иоанна Красного Димитрий остался, по смерти отца, девятилетним отроком. Но в его малолетстве "не погасла свеча", о которой заботился Симеон Гордый. Вокруг государя-отрока опять сплотились митрополит Алексий и старые московские бояре, и свет государственного могущества Москвы стал разгораться еще более.
Димитрий Константинович Суздальский захватил в 1360 году великокняжеский престол "не по отчине и дедине", но продержался в стольном Владимире недолго; он был изгнан в Суздаль московскими боярами. Несмотря на то, что в орде, где тогда, по выражению летописи, происходила "замятия", этот князь получил ярлык на великое княжение, святитель Алексий и московские бояре добились того, что хан Мурат признал великокняжеское достоинство за юным Димитрием. Но старший его соперник опять не хотел уступать Москве. Тогда ее бояре посадили государя-отрока "на конь", "пошли ратью на соперника" и заставили того снова бежать в Суздаль, а московский князь вошел в стольный град Владимир и торжественно сел на столе отца и деда. Двоюродный брат Димитрия, князь Владимир Андреевич, обязался держать под братом своим великое княжение "честно и грозно и быть под его стягом".
"Смирив и взяв волю свою" над суздальским князем, который выдал за него свою дочь, княжну Евдокию, Димитрий Иоаннович начал приводить под свою власть всех других князей русских, а "которые не повиновались его воле, и на тех начал посягати". Одних он "смирял до зела" силою, как, например, могущественного тверского князя Михаила Александровича; других приводил к повиновению духовным оружием. Так, преподобный Сергий в Нижнем Новгороде затворил церкви и заставил тамошнего князя Бориса сделать угодное московскому князю; а строптивого Олега Рязанского тот же преподобный Сергий тихими и кроткими речами впоследствии склонил к заключению с Москвою вечного мира. Вошедши "в размирье" с Великим Новгородом из-за грабежей его ушкуйников на Волге, Димитрий принудил новгородцев силою оружия заплатить Москве "черный бор" в количестве 8000 рублей. Тверской князь приглашен был в Москву, был судим здесь и "содержался в истоме велицей на Гавшином дворе (в Кремле)". Впоследствии этот князь, "видя свое изнеможение, понеже вся Русская земля возста на него", с челобитьем просил у московского великого князя мира, "даяся во всю волю его". Особым договором великий князь тверской обязался считать себя младшим братом Димитрия, наравне с Владимиром Андреевичем Серпуховским; когда московский князь выступит в поход, и тверской князь садится на конь "без ослушанья".
Давая такую силу принципу единства Руси под властью Москвы, Димитрий Иоаннович и внутри государства возвышал значение и крепость своей власти, доведя ее до степени царского могущества. После смерти тысяцкого Василия Васильевича Вельяминова, в 1374 году, Димитрий Иоаннович навсегда отменил сан тысяцкого, предводительствовавшего земскою ратью и напоминавшего народу вечевые времена. Сын этого боярина, крамольный Иван Вельяминов, изменивший великому князю и бежавший в орду, когда появился в Серпухове, был схвачен и привезен в Москву. Димитрий, несмотря на то, что у изменника была знатная родня, приказал казнить его: ему отрублена была голова на Кучковом поле (где теперь Сретенский монастырь). Это первая в Москве публичная казнь, по замечанию летописи, произвела сильное впечатление на народ. После того был казнен и купец гречин Некомат. Память об этой казни, как видим, отразилась даже на штемпелях монет Димитрия Донского.