С княжением Димитрия Иоанновича связано было основание в Москве следующих монастырей: Вознесенского, Симонова, Рождественского и церкви Рождества Богородицы, что на Сенях во дворце.
Симонов монастырь был основан на месте одного из сел боярина Степана Кучка племянником преподобного Сергия Феодором. Первоначальный (Старый Симонов) монастырь имел храм Рождества Богородицы, близ Медвежьего или Лосиного (впоследствии Лизин пруд) озерка; а когда боярин Симон из рода Головиных пожертвовал землю для монастыря, то он был перенесен на новое место, где построен был храм Успения. Преподобный Сергий много раз останавливался здесь и своими руками выкопал пруд. В Старом Симонове погребены павшие на Дону иноки-витязи Пересвет и Ослябя. Когда Феодор был возведен в архиепископы Ростова Великого, настоятелем монастыря сделался св. Кирилл Белозерский.
Высоко-Петровский монастырь основан в 1380 году. Возвратившись после Куликовской битвы, Димитрий Донской устроил этот монастырь при существовавшей со времен Калиты в селе Высоцком церкви Боголюбской Богоматери. Приписывают Димитрию Донскому основание и монастыря Николы Старого, отчего идущая мимо него улица и соответствующие ей ворота в Кремле были названы Никольскими. Из приходских церквей этому государю принадлежит построение церкви Всех Святых на Кулишках (болото), для поминовения воинов, убитых на Куликовом поле.
Рождественский монастырь на полугоре, под которой протекала речка Неглинная, основан в 1386 году супругой князя Андрея Серпуховского княгиней Марьей Кейстутьевной, матерью Владимира Храброго. Она была погребена здесь. Невестка ее княгиня Елена, в иночестве Евпраксия, дочь Ольгерда Литовского, завещала монастырю вотчины свои и в их числе озерное Косино.
Находящаяся внутри кремлевского дворца церковь Рождества Богородицы построена великой княгиней Евдокией в память Куликовской битвы, происходившей 8 сентября, в день этого праздника. Та же великая княгиня, принявшая иночество под именем Евфросинии, основала и Вознесенский монастырь. Возникший уже после смерти Димитрия Донского, в 1407 году, он был построен на месте княжего терема, откуда, глядя на Замоскворечье, великая княгиня глазами, полными слез, с прощальными причитаньями, провожала своего супруга и русскую рать на Дон. Вознесенский монастырь, вместо Спаса на Бору, сделался усыпальницей для великих княгинь, княжен, цариц и царевен, от времени Евдокии до XVIII столетия. Таковых гробниц здесь 35. При Димитрии умер и погребен у Спаса на Бору св. Стефан Пермский, просветитель зырян.
Правление Димитрия важно для Москвы в деле насаждения и развития различного рода отраслей техники. В это время введено было у нас огнестрельное оружие и заведен был "свой зелейный", или пороховой, завод. Примечательно, что наша столица довольствовалась своими русскими строителями, иконописцами и литейщиками. Чеканка монеты сделала еще шаг вперед. От времени Донского до нас дошел целый ряд монет серебряных (денег) и медных (пуль) с очень разнообразными штемпелями, кои свидетельствуют, что в это время только еще искали эмблемы для московского герба. Здесь мы видим двух мифологических животных, поднявших друг на друга оружие, и изображение казни (вероятно, вышеупомянутого Вельяминова) и даже разных птиц и животных. Надписи на монетах то русские, то арабские, как знак еще несвергнутого монгольского ига.
Образование в Москве поддерживал митрополит св. Киприан, человек "вельми книжный". Он привез к нам много сербских рукописей, сам переводил с греческого Служебник, Псалтырь, Лествицу Иоанна и творения св. Дионисия Ареопагита, составил 9 грамот юридического содержания и положил начало летописному своду по княжениям, так называемой "Степенной книге", написал житие св. Петра митрополита и в четырех посланиях Сергию Радонежскому и Феодору Симоновскому рассказывал обстоятельства своей жизни, важные для истории спора о Русской митрополии. Этот святитель причтен был к лику святых и почивает в Успенском соборе.
Недолго прожил сам великий государь: скончался он еще будучи в цвете (39) лет, хотя от природы отличался он сильным телосложением и цветущим здоровьем. Летописцы особенно хвалят его за умеренность жизни и целомудрие.
Составитель жития Димитрия очень трогательно и поэтично описывает плач по нем супруги его: "увидевши супруга своего мертвым на одре лежащим, - говорит биограф Димитрия, - великая княгиня начала плакать, ударяя руками в грудь свою; огненные слезы лились из очей... Зачем, - воскликнула она, - умер ты, дорогой мой, жизнь моя, зачем оставил меня одну вдовой?.. Куда зашел свет очей моих? Куда скрылось сокровище жизни моей? Цвет мой прекрасный, зачем так рано увял ты? Что же не смотришь на меня, не отвечаешь мне? Рано заходишь, солнце мое, рано скрываешься, прекрасный месяц, рано идешь к западу, звезда моя восточная! Где честь твоя, где власть твоя и слава? Был государем всей Русской земли, а ныне мертв и ничего не имеешь в своем владении! Много примирил стран, много одержал побед, а ныне побежден смертью!.. Юность еще не оставила нас, еще старость не постигла нас!.. Зачем оставил меня и детей своих?.. Крепко уснул царь мой... не могу разбудить тебя!.."
Этот плач художественно рисует задушевный характер этой святой и примечательнейшей женщины древней Руси. Дочь образованного суздальского князя, для которого инок Лаврентий составил список нашей Начальной летописи, она сама отличалась начитанностью и умом; иначе, умирая, великий князь не вручил бы ей такой большой власти над детьми и государством. Высокорелигиозная, она была еще до принятия монашества глубокой подвижницей; аскетизм свой скрывала под видом внешнего блеска: по свидетельству современника, она всюду являлась с веселым лицом, одевалась в великолепные одежды и даже носила по нескольку платьев, чтобы казаться дородной. Когда это стало смущать других и даже одного из сыновей ее, именно Юрия, тогда только она раскрыла детям тайну своей жизни. Она открыла часть своей одежды на груди, и сыновья увидели, что от чрезмерного воздержания, от усиленных подвигов, тело ее иссохло, почернело и прильнуло к костям. Такими глубоко симпатичными чертами рисуется нам личность этой святой княгини. Памятником ее является образ архангела Михаила, который был заказан ею одному иконописцу, по случаю явления ей этого Архистратига, и был поставлен ею в храме Рождества Богородицы на государевом дворе, на Сенях. Мощи святой княгини, в иночестве Евфросинии, почивают в соборе Вознесенского монастыря.
Но обратимся к кончине самого великого князя. Чрезвычайное напряжение сил, особенно на Куликовом поле, заметно надломило его могучие силы и преждевременно свело в могилу. Димитрий Иоаннович, по словам современников, был величав и красив; он имел замечательное дородство; волосы на голове были черные, густые, глаза светлые, огненные...
По весне 1389 года Димитрий Иоаннович тяжело занемог, и первой его заботой было составить новое духовное завещание, в замену первого, написанного в 1370 году. Свидетелями этой "душевной грамоты" были преподобный Сергий, игумен Севастьян
и десять знатнейших бояр: Боброк-Волынский, Тимофей Вельяминов, Иван Родионович Квашня, Александр Остей, Федор Кошка, сын Андрея Кобылы и его внук Иван, Федор Свибл и другие. Приводим отрывок этой душевной грамоты в уменьшенном виде и печать великого князя.
Земли Московского княжества, а также великокняжеская казна делятся между пятью сыновьями (шестой родился уже после составления духовной, за несколько дней до смерти отца). Прежде всего в этом акте последней воли умиравшего государя обращает на себя внимание неслыханное прежде распоряжение: Димитрий благословляет старшего сына великим княженьем Владимирским, как своей отчиной, и, устраняя от нее старших своих родичей, закрепляет ее в нисходящей линии, а старшему, по сравнению с младшими сыновьями, дает более земель доходов и имущества.
Мелкие московские князья должны жить в Москве. Этим усиливается блеск нашего двора и расширяется влияние великого князя во владениях других князей, а народ привыкает смотреть на них, как на служилых у московского князя, каковыми они впоследствии и стали делаться... Важную власть над детьми Димитрий Иоаннович вручает своей супруге. Боярам напоминает их верную службу, а также, "как родился пред ними, воевал врагов, землю Русскую держал, любил их самих и детей их, с ними скорбел и веселился". Вероятно, это завещание составлено под влиянием преподобного Сергия, по крайней мере, как сказано в документе, оно было писано пред лицом сего игумена.
В перечислении московских сел, урочищ и угодий мы находим следующие: Сокольничий путь, село Напрудское, Рогож, луг Ходынский с мельницей, Елох, Крутицу и другие. В ряду золотых вещей упоминаются ювелирные и басменные вещи русских и даже, может быть, московских мастеров, как, например, пояс золот Макарова дела, также пояс Шишкина дела. В Оружейной палате хранится панцирь Димитрия Донского.
На другой день по кончине, то есть 20 мая, Димитрий Иоаннович был погребен в Архангельском соборе, вблизи от могил деда и отца своего. Печальный обряд, за отъездом митрополита Пимена в Царьград, совершал гостивший в Москве греческий (трапезундский) митрополит Феогност, с русскими епископами и игуменами. В числе совершавших погребение был святой основатель Троицкого монастыря преподобный Сергий.
Надпись над надгробием гласит: "В лето (от сотворения мира) 6897 (от Р. X. 1389), мая 19-го дня, преставися благоверный князь великий Димитрий Иванович Донской".