Следующая книга Шестова "Апофеоз беспочвенности" вышла в 1905 году. Название её символично для всего творчества Шестова. При выходе она вызвала очень бурный и неоднозначный приём, фактически - скандал. Именно этот скандал сделал Шестова известным как скептика и нигилиста, именно эта книга (или только её название) отложилась в сознании его современников. Во многом она определяет отношение к Шестову и сейчас. Так в дискуссии об интеллигенции Г. С. Померанц определяет интеллигента как человека, приобщившегося к западной культуре, но не принявшем её в полной мере, и при этом утерявшего корни, почву в своей. Он приводит Шестова и его книгу как пример интеллигента и интеллигентских идей.
В начале книги Шестов определяет свою задачу "Взрыть убитое и утоптанное поле современной мысли... Осмеивать наиболее принятые суждения и высказывать парадоксы". И он это делает в гораздо более заостренной форме, чем в предыдущих книгах. Этой книгой он "заехал по физиономии" добропорядочному читателю с его идеалами, принципами, убеждениями, с его верой в науку и прогресс, с его восторгом перед литературой и философией. Вот суждение о нравственности "Нравственные люди - самые мстительные люди... Они не удовлетворяются тем, что просто презирают и осуждают своих ближних, они хотят, чтобы и осуждение стало всеобщим и обязательным, т. е. чтоб вместе с ними все люди восстали на осужденного ими, чтоб даже собственная совесть осуждённого была на их стороне". Вот - о прочных убеждениях "Мы не можем ничего знать о последних вопросах нашего существования... Отсюда следует, что человек волен так же часто менять своё "мировоззрение", как ботинки или перчатки, и что прочность убеждений нужно сохранять лишь в сношениях с другими людьми, которым ведь необходимо знать, в каких случаях и в какой мере они могут на нас рассчитывать". Вот - о возвышенных размышлениях "Отрыжка прерывает самые возвышенные человеческие размышления. Отсюда, если угодно, можно сделать вывод - но, если угодно, можно никаких выводов не делать". Много едких замечаний о литературном творчестве, о несостоятельности метафизики и т. д.
В книге есть важный тезис, из которого можно понять, почему Шестов отверг идеалы, которыми жило и живёт человечество, и как он сам представляет своё место в культурном процессе. "Целые века, тысячелетия человеческая мысль тщетно искала разгадки великой жизненной тайны в добре. И, как известно, ничего не нашла, кроме теодицей, и теорий, отрицающих существование и возможность тайны... Словом, добро не оправдало возлагавшихся на него надежд. Разум - тоже очень мало принёс. И истомившееся человечество отвернулось от своих старых идолов и возвело на трон зло и безумие... Может быть, наши дети испугаются взятой нами на себя задачи, назовут нас промотавшимися отцами и снова обратятся к накоплению сокровищ, духовных и материальных. И опять уверуют в идеи прогресс и тому подобные вещи. Что касается меня лично - то я в этом почти не сомневаюсь. Солипсизм и культ беспочвенности недолговечны и, главное, не преемственны. Окончательное и последнее торжество в жизни, как и в старинных комедиях, обеспечено за добром и здравым смыслом". Этот важный отрывок свидетельствует о том, что для Шестова беспочвенность совсем не была окончательным жизненным кредо, что он стоит на определённой дистанции от высказываемых им идей, оставляет себе место для отступления. И второе важное указание в приведенном отрывке - это то, что "беспочвенность не преемственна", что он не видит за собой никакой культурной и философской традиции.
Шестов философствует в рамках неклассической парадигмы, основным признаком которой является “смерть философского Бога” - отказ от поиска онтологической основы, закона, порядка для мира и человека.
Во время написания "Апофеоза беспочвенности" Шестов последовательно снимает с картины слой краски за слоем, стремится освободится от всё новых и новых оков, как социальных, так и природных, сковывающих возможности какого бы то ни было человеческого волеизъявления. Эти оковы - добро, нравственность, разум, наука, научное познание, различные культурные стереотипы, почти вся философия, и, в конце концов, законы природы и логические законы. Но, освободившись от всех культурных "оков", любой человек остаётся один на один с собой и начинает испытывать отчаяние и безнадёжность. "Безнадёжность - торжественнейший и величайший момент в нашей жизни. До сих пор нам помогали - теперь мы предоставлены только себе. До сих пор мы имели дело только с людьми и человеческими законами - теперь с вечностью и отсутствием всяких законов". Но есть свет в конце туннеля, безнадёжность не полная, она открывает путь надежде. Шестов переосмысливает принцип "amor fati", который для него перестаёт означать покорность судьбе "Amor fati не обозначает вечного мира с действительностью. Нужно время, чтоб изучить силы и намерения противника: под личиной дружбы старая вражда продолжает жить, и готовится страшная месть".
С выходом шеститомного собрания сочинений завершается первый период в творчестве Шестова - период беспочвенности и начинается второй- период обретения почвы. С 1910 года Шестов поселился в Швейцарии и прожил там четыре года. Здесь он штудирует историю греческой философии, сочинения Платона, Аристотеля, бл. Августина, Фомы Аквинского, Мартина Лютера, а также фундаментальные труды историков религиозных учений, церкви и западного богословия. Результатом этих трудов стала недописанная книга, которую издали к столетнему юбилею Шестова в 1966 году под названием "Sola fide" ("Только верой"). Сам Шестов не рассчитывал на её публикацию и использовал многие темы и целые главы в своих последующих, вышедших уже в эмиграции книгах. Поэтому логично продолжить изложение с первой книги эмигрантского периода "Potestas clavium" "Власть ключей".(1923 год.)
Эта книга значительно отличается от предыдущих. Эпиграфом он берёт заключительные слова из своей книги "Добро в учении гр. Толстого и Ницше": "Добро не есть Бог. Нужно искать того, что выше добра. Нужно искать Бога". Из всего содержания читатель вроде бы должен сделать вывод, что Шестов Бога уже нашёл. Но этот Бог очень уж абстрактен и о нём ничего прямо не говорится. Основные темы книги - критика рационализма и нравственного идеализма не новы для Шестова. Но здесь делается акцент на противопоставлении разума и человеческого добра недавно найденному Шестовым Богу, а точнее нескольким цитатам из пр. Исайи, ап. Павла, Протагора, Тертуллиана, Дунса Скотта, Лютера и Паскаля. Главным отрицательным героем, родоначальником европейского рационализма для Шестова стал Сократ. Более того, для Шестова Сократ не просто основатель ведущей философской школы. Он создатель иной реальности, иного мира, противоположного миру, созданному Богом. И этот иной мир стал с тех пор милее большинству людей. Сократ, как рассказывает Платон, однажды простоял целые сутки на одном месте в полном молчании. По Шестову в это время "Сократ так же молчал внутренне, как и внешне... Ему необходимо было такое абсолютное и долго не прерывающееся уединение для того, чтобы силой внутреннего напряжения вызвать к бытию новую, ещё никогда не бывшую в мире сущность. Если он и произносил про себя какие-либо слова, то разве только слова заклинания: да будет новый мир, мир добра, да исчезнет старый чувственный мир... Сократ захотел уподобиться Богу, даже превзойти его. Бог создал вселенную, Сократ создал добро, нечто более ценное, чем весь мир, вся вселенная... Чтобы попасть в созданный Сократом мир, нужно отречься от мира, созданного Богом. Нужно почувствовать в себе силу обходится без всего, ни в чём не нуждаться". Интересно, как Шестову могла прийти на ум столь красивая картина: человек, в уединении заклинаниями вызывает к бытию новый мир, чтобы противопоставить его уже имеющемуся. Рискну предположить, что Шестов рассказывает о своём внутреннем опыте. Только Шестов творил не новый мир, а нового Бога, стоящего по ту сторону добра и зла, по ту сторону истины и лжи, не похожего ни на какие человеческие представления о нём, но который может избавить любого верующего в него от страдания, трагедий и смерти прямо сейчас, может выполнить его любую просьбу. Только Шестову понадобилось на своё творение не двадцать четыре часа, как Сократу, а четыре года уединения на берегу Женевского озера.
Сократ сотворил Добро - внутренний регулятор человеческой деструктивности, когда старый регулятор - страх перед богами и судьбой перестал действовать, и решил тем самым важную общецивилизационную проблему. Шестов, создавая своего Бога, пытался решить глобальную проблему своего времени - забвение ценности человеческой личности в европейской рационалистической культуре. Доказательством, что Шестов сотворил нечто существенное, служит то, что он отстаивал своё творение двадцать пять лет - до конца жизни, был твёрд, несмотря на резкую критику своих бывших и будущих друзей, и так и не присоединился ни к одной из религиозных конфессий.
В 1928 году происходит знакомство Шестова с творчеством датского мыслителя Кьеркегора. (Шестов писал "Киргегард" и такая транскрипция останется при цитировании). В 1933-1934 годах Шестов пишет книгу "Киргегард и экзистенциальная философия", а в 1936 году она была напечатана. Весь строй мысли датского мыслителя оказался Шестову очень близок.
Киркегор сразу занимает место среди положительных героев. Неправильно было бы говорить, что эта книга свидетельствует о каких-то глубоких изменениях в мировоззрении Шестова. Но в ней происходит некоторая стабилизация позиции, окончательная расстановка акцентов. Хотя до смерти в 1938 году у Шестова вышла ещё одна книга "Афины и Иерусалим", основная часть её была написана до 1933 года, и поэтому книгу о Кьеркегоре можно с полным правом считать содержащей основные итоги творческого пути Шестова.