работа (стр. 1 из 5)

Курсовая работа

Производство ацетилена

Содержание

стр.

Введение 3

1. Теоретические основы процесса 4

2. Способы получения ацетилена 8

3. Сравнение различных процессов получения ацетилена 18

4. Технология процесса 20

Заключение 26

Список литературы 27

Введение

Производство органических веществ зародилось очень давно, но первоначально оно базировалось на переработке растительного или животного сырья – выделение ценных веществ (сахар, масла) или их расщепление (мыло, спирт и др.). Органический синтез, т. е. получение более сложных веществ из сравнительно простых, зародился в середине XIX века на основе побочных продуктов коксования каменного угля, содержавших ароматические соединения. Затем, уже в XX веке как источники органического сырья все большую роль стали играть нефть и природный газ, добыча, транспорт и переработка которых более экономичны, чем для каменного угля. На этих трех видах ископаемого сырья главным образом и базируется промышленность органического синтеза. В процессах их физического разделения, термического или каталитического расщепления (коксование, крекинг, пиролиз, риформинг, конверсия) получают пять групп исходных веществ для синтеза многих тысяч других соединений:

1. Парафины (от метана СН₄ до углеводородов С₁₅ – С₄₀);

2. Олефины (С₂Н₄, С₃Н₆, С₄Н₈, С₅Н₁₀);

3. Ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилолы, нафталин);

4. Ацетилен;

5. Оксид углерода и синтез-газ (смесь СО и Н₂).

В своем развитии промышленность органического синтеза разделилась на ряд отраслей (технология красителей, лекарственных веществ, пластических масс, химических волокон и др.), среди которых важное место занимает промышленность основного органического и нефтехимического синтеза. Термин «основной» (или «тяжелый») органический синтез охватывает производство многотонажных продуктов, служащих основой для всей остальной органической технологии. В свою очередь, термин «нефтехимический» синтез появился в связи с преобразованием технологии органических веществ на нефтяное сырье и в обычном смысле слова (исключая получение неорганических веществ и полимеров) охватывает первичную химическую переработку углеводородов нефтяного происхождения. В этом плане он является частью основного органического синтеза, чем и обусловлено их объединенное начало.

1. Теоретические основы процесса

Ацетилен является важным исходным углеводородом для производства многих химических продуктов. За последние годы в ряде нефтехимических производств ацетилен заменяют более дешевыми этиленом и пропиленом.

1.1 Физические свойства алкенов

При обычных условиях алкены С₂ – С₄ – это, газообразные вещества без цвета и запаха, С₅ – С₁₅ – бесцветные жидкости, начиная с С₁₆ - твердые вещества. Алкены нерастворимы в воде, однако могут растворяться в органических растворителях. Газообразные алкены образуют с воздухом взрывоопасные смеси. По сравнению с алканами с тем же числом атомов углерода алкены алкены обладают немного более низкими температурами кипения и плавления.

1.2 Химические свойства алкенов

По своим химическим свойствам алкены коренным образом отличаются от свойств предельных углеводородов. Наличие в молекуле двойной углерод-углеродной связи обуславливает характерные свойства олефинов: реакции электрофильного присоединения, окисления, полимеризации.

1. Реакции присоединения.

-связь в молекулах алкенов очень чувствительна к электронными эффектам заместителей у sp²-гибридных атомов углерода. Если заместитель рои двойной связи обладает электродонорным эффектом (алкильный радикал, аминогруппа – NH₂, алоксигруппа RO -), то электронная плотность двойной связи смещается к наиболее гидрогенизированному атому углерода. Например, алкены с несимметричным расположением двойной связи имеют следующее распределение электронной плотности:

Этим объясняется правило В. В. Марковникова. Это правило выполняется, в частности, в реакциях гидрогалогенирования и гидратации алкенов.

1.1 Гидрогалогенирование. При взаимодействии алкенов с хлороводородом или бромоводородом образуются галогеналканы. Присоединение, как было подчеркнуто, протекает по правилу Марковникова:

CH₂=CH-CH₃ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃

1.2 Гидратация. При взаимодействии алкенов с водой в присутствии серной или фосфорной кислот, выполняющих роль катализатора, образуются спирты. Строение образующегося спирта также определяется правилом Марковникова:

CH₂=CH-CH₂-CH₃ + H₂O

CH₃-CHOH-CH₂-CH₃

1.3 Галогенирование. Алкены легко присоединяют молекулы галогенов (хлор, бром) с разрывом двойной связи и образованием дигалогенопроизводных:

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br

Реакция может идти и в гетерогенной системе между газообразным или жидким алкеном и водным раствором брома (бромной водой), при этом бромная вода, имеющая желтую окраску, обесцвечивается. Эта реакция является качественной на непредельные углеводороды, в том числе и на алкены.

1.4 Гидрирование. Присоединение водорода по двойной связи у алкенов происходит при повышенных температуре и давлении в присутствии металлических катализаторов. Наиболее распространенным катализатором процессов гидрирования и дегидрирования является никель:

CH₂=CH-CH₃ + H₂

CH₃-CH₂-CH₃

2. Реакции окисления. Характерным химическим свойством алкенов является их легкое окисление.

2.1 Горение. Как и любые другие углеводороды, алкены горят с образованием углекислого газа и воды:

C_nH_2n + 3n/2O₂ → nCO₂ + nH₂O

2.2 Окисление перманганатом калия. При взаимодействии алкена с водным раствором перманганата калия при комнатной температуре происходит обесцвечивание раствора:

3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HOCH₂-CH₂OH + 2MnO₂↓ + 2KOH

Эта реакция была открыта в 1888 году русским ученым Е. Е. Вагнером и носит его имя. В результате реакции Вагнера двойная связь разрывается, и оба атома углерода присоединяют по гидроксильной группе –ОН. Соединения такого класса называют гликолями. Это реакция также является качественной на двойную С=С-связь.

Реакция окисления этилена имеет важное значение, так как этиленгликоль применяют для производства антифризов (жидкостей с низкой температурой замерзания), синтетического волокна лавсан, взрывчатых веществ.

Если реакцию с перманганатом калия проводить в жестких условиях (кипящий раствор, кислотная среда), то происходит разрыв углеродной цепи по месту расположения двойной связи с образованием кетонов, карбоновых кислот или углекислого газа:

CH₂=CH-CH₂-CH₃

CO₂ + HOOC-CH₃-CH₃

Эта реакция используется для установления положения двойной связи в молекуле алкена по продуктам окисления.

CH₃-C=CH-CH₃

CH₃-C=O + HOOC-CH₃

Ι Ι

CH₃ CH₃

2.3 Каталитическое окисление этилена. В зависимости от применяемого катализатора в результате окисления этилена кислородом воздуха можно получить различные продукты. При использовании в качестве катализатора влажной смеси двух солей – хлорида палладия и хлорида меди (II) - получают ацетальдегид (Вакер-процесс): O

2CH₂=CH₂ + O₂ 2CH₃-C

H

На сегодняшний день это наиболее распространенный способ получения уксусного альдегида в промышленности.

При пропускании смеси этилена с воздухом над серебряным катализатором при температуре 150 – 350⁰С образуется оксид этилена, относящийся к классу эпоксидов:

2CH₂=CH₂ + O₂

2H₂C - CH₂

O

Оксид этилена широко используют в промышленности для получения эпоксидных смол, синтетических моющих средств, лаков, пластмасс, синтетических каучуков и волокон.

3. Реакции полимеризации. При повышенной температуре и давлении в присутствии катализаторов молекулы алкенов соединяются друг с другом вследствие разрыва двойной связи с образованием длинных цепочек:

nCH₂=CH₂

(-CH₂-CH₂-)_n

1.3 Способы получения ацетиленовых углеводородов

Обычным способом получения ацетиленовых углеводородов является действие спиртовой щелочи на дигалоидные производные предельных углеводородов, в которых оба атома галоида находятся или при двух соседних атомах углерода, или при одном и том же атоме: