«Органическая химия мгпу» (стр. 1 из 2)
ГОУ гимназия №1505
«Московская Городская Педагогическая Гимназия-лаборатория»
«Московский Городской Педагогический Университет; биолого-химический факультет»
Реферат
«RR-винная кислота и её производные»
выполнила ученица 10 «Б» класса
Швитко Диана
Руководитель – К. Х. Н., доцент кафедры «Органическая химия МГПУ» Ройтерштейн Дмитрий Михайлович
Москва, 2009 г.
Содержание
Введение стр.2
§ 1 Теоретическая часть
1.1 Определение и классификация карбоновых кислот – стр.3
1.2 Плоскость поляризации и поляризованный свет - стр.5
1.3 Поляриметр - стр.7
1.4 Физические свойства - стр.8:
а) мезовинная кислота – стр.8
б) рацемат виной кислоты– стр.8
в) RR-винная кислота – стр.8
1.5 Применение RR-винной кислоты стр. 9
§ 2 Практическая работа по исследованию свойств RR-винной кислоты стр. 9-12
2.1 Синтез
2.2 Гидролиз
2.3 Получение 2-фенил-1,3-диоксолан-4,5(RR)-диэтилкарбоксилата лантана и иттербия
Выводы стр.12
Список литературы стр. 14
Приложения стр.15-17
Введение
Актуальность данной темы объясняется тем, что на примере 2-фенил-1,3-диоксолан-4,5-дикарбоновой кислоты и её производных можно доступно объяснить изомерию органических веществ учащимся.
Цель: описать свойства RR-винной кислоты и её производных, которые могут выступать в качестве лигандов1 различных металлов.
Задачи:
1. Изучить литературу по теме RR-винная кислота и её изомерах (продолжать формировать умение реферирования материала, его адаптирования).
2. Расширить свои познания в области химии; составить представление о хиральных органических соединениях, их изомерии и номенклатуре.
3. Совершенствовать экспериментальные умения на примере получения производной винной кислоты – 2-фенил-1,3-диоксолан-4,5-дикарбоновой кислоты и её комплексов с Yb (иттербием) и La (лантаном).
_________________________________________________________________
Лиганды (от лат. Ligo- связываю) – в химических комплексах соединённые молекулы или ионы, непосредственно связанные с центральным атомом (комплексообразователем). [1 стр.718]
§1 Теоретическая часть
1.1Карбоновые кислоты — класс органических соединений, молекулы которого содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. [5]
Классификация карбоновых кислот [6]
1. По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на:
o одноосновные (монокарбоновые)
Например:
o многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.).
2. По характеру углеводородного радикала различают кислоты:
o предельные (например, CH3CH2CH2COOH);
o непредельные (CH2=CHCH2COOH);
o ароматические (RC6H4COOH).
Винные кислоты
Винная2 (виннокаменная) кислота [CH(OH)]2(COOH)2 - бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде и в этиловом спирте. Образует соли - тартраты и гидротартраты. Молекулярная масса = 150 г/моль; бесцветные кристаллы. Существует в виде трёх стереомеров. [2]
_________________________________________________________________
Винная кислота получила своё название из-за того, что главным источником ее является виноградный сок, из которого она выделяется при брожении в виде труднорастворимой кислой калиевой соли - C 4H5O6 K - так называемого винного камня. [4]
Классификация винных кислот [2 стр.123] 
Существует 3 оптических изомера винных кислот:
· RR-винная – L-винная кислота
· SS-винная – D-винная кислота
· RS- и SR-винная кислота – мезовинная кислота
Причём, RR-винная и SS-винная кислоты являются зеркальными изомерами3 (энантиомерами), а SS-винная и SR-винные, RR-винная и SR-винные не являются зеркальным отображением друг друга. Из-за того, что RR и SS – винные кислоты являются изомерами, у них одинаковые свойства. Различить их можно с помощью плоскости поляризации.
______________________________________________________________
Изомеры – соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но разное расположение атомов. Главные типы: структурные изомеры и стереоизомеры. Структурные изомеры имеют одинаковые молекулярную формулу, но различную последовательность атомов. Стереоизомеры отличаются пространственным расположением атомов. Все изомеры обладают различными химическими и/или физическими свойствами. [3 стр. 350]
1.2 Плоскость поляризации - плоскость, проходящая через направление распространения линейно поляризованной электромагнитной волны и направление колебаний электрического вектора этой волны. Плоскость поляризации поляризатора совпадает с плоскостью поляризации пропускаемых им волн (лучей) света.
RR и SS-винные кислоты являются энантиомерами (проявляют одинаковые химические и физические свойства). Отличить один энантиомер от другого можно с помощью «хирального исследования» (например, с помощью поляризованного света). [7]
Поляризованный свет
Обычный свет представляет собой совокупность электромагнитных волн, колебания которых расположены в различных направлениях плоскости, перпендикулярной направлению расположения луча. Если обычный свет пропустить через призму Николя4 (см. рис. 1), то свет становится плоскополяризованным. Поскольку RR-винная и SS-винная кислоты являются энантиомерами, то их нельзя различить по химическим и физическим свойствам. Различить их можно лишь по оптической активности (RR-винная и SS-винная кислоты являются оптически активными соединениями в отличии от рацемата (смеси)). Когда плоскополяризованный свет проходит через хиральную среду, один из циркулярнополяризованных компонентов замедляется относительно другого. Это явление смещает левый и правый вращательные векторы по фазе. [2 стр. 126]
Рис. 1 Призма Николя. Штриховка указывает направление оптических осей кристаллов в плоскости чертежа. Направления электрических колебаний световых волн указаны на лучах стрелками (колебания происходят в плоскости рисунка) и точками (колебания перпендикулярны плоскости рисунка). O и е — обыкновенный и необыкновенный лучи. Чернение на нижней грани призмы поглощает полностью отражаемый от плоскости склейки обыкновенный луч. Клей — канадский бальзам.
Призма Николя (сокр. "николь ") поляризационное устройство, в основе принципа действия которого лежат эффекты двойного лучепреломления и полного внутреннего отражения.
Устройство изобрёл Уильям Николь в 1820 году.
Принцип действия
Свет с произвольной поляризацией, проходя через торец призмы испытывает двойное лучепреломление, расщепляясь на два луча; обыкновенный, имеющий горизонтальную плоскость поляризации ( "AO ") и необыкновенный, с вертикальной плоскостью поляризации ( "OE "). После чего обыкновенный луч испытывает полное внутреннее отражение о плоскость склеивания и выходит через боковую поверхность. Необыкновенный беспрепятственно выходит через противоположный торец призмы.
Применение
Призма Николя находит своё применение наряду с прочими поляризационными устройствами в различных областях науки и техники, хотя подавляющей частью они ныне заменены на более технологичные.
До появления дешёвых поляроидных плёнок призма Николя использовалась для просмотра стереофотографий, проецируемых на экран [8]
_____________________________________________________________________________________________
1.3 Поляриметр (см. рис. 2)
Для измерения угла вращения плоскости поляризованного света каким-либо энантиомером используется поляриметр, в состав которого входит монохроматический источник света, который имеет одну и ту же длину волны в отличии от обычного света. Так как монохроматический свет не поляризован, его пропускают через поляризатор, превращающий его в плоскополяризованный свет. Затем плоскополяризованный свет пропускают через кювету (ёмкость) с раствором того вещества, для которого производится измерение угла оптического вращения. Свет, который образуется после прохождения кюветы, имеет плоскость поляризации, повёрнутую по часовой стрелке или против часовой стрелки на некоторый угол, который и подлежит измерению. Направление вращения определяется по отношению к наблюдателю, а угол вращения определяется с помощью специального анализатора (устройство, пропускающее только поляризованный свет), который имеется в поляриметре.
Анализатор устанавливается так, чтобы пропускать плоскополяризованный свет, который выходит из поляризатора (сначала тот, который не повёрнут образцом; свет, повёрнутый образцом в это время пройти не может). Затем анализатор поворачивают до тех пор, пока он не станет максимально пропускать свет, прошедший через кювету с образцом (плоскость пропускания анализатора совпадает с плоскостью света, прошедшего сквозь образец). Разность углов между исходным и окончательным положениями анализатора определяет угол оптического вращения исследуемого вещества.[3 стр. 352]