В октябре «Святой Констебль» одерживает ещё одну победу в Вальверде; в начале 1386 года Португальская армия получает подкрепление в 5000 английских солдат под командованием Джона Гонта, и Виндзорским соглашением 9 мая 1386 года альянс между Португалией и Англией укреплен и расширен. Против такой комбинации Кастильцы были бессильны, и в 1387 году было заключено перемирие, которое периодически возобновлялось до 1411 года, когда был заключен окончательный мир.
Дон Диниш, старший сын Инеш де Каштру, претендовал на трон и вторгся в Португалию в 1398 году, но его сторонники были легко разбиты.
Внутреннюю и внешнюю политику, проводимую Жуаном I до самой его смерти в 1433 году вкратце можно описать следующим образом. Внутри страны он поощрял административные реформы, стимулировал развитие сельского хозяйства и торговли, и для обеспечения лояльности знати он столь щедро раздавал привилегии и земли, что к концу его правления многие дворяне, имевшие полные феодальные права, стали почти независимыми принцами. Целями внешней политики были мир с Кастилией и дружественные отношения с Англией.
В 1387 году он женился на Филиппе Ланкаширской, дочери Джона Гонта; Ричард II направил войска ему на помощь при вторжении Дона Диниша; Генрих IV, Генрих V и Генрих VI впоследствии ратифицировали Виндзорское соглашение; Генрих IV даровал своему союзнику титул рыцаря Гартер в 1400 году.
Монастырь в Баталье, основанный в память победы при Алжубарроте, является архитектурным свидетельством Английского влияния, превалировавшего в Португалии в то время.
Кортес в Коимбре, битва при Алжубарроте и соглашение Виндзоров отметили три высшие ступени в консолидации португальской монархии.
Период заморской экспансии начался тогда же, в правление Жуана Ависского, с захвата Сеуты в Марокко. Три старших сына его и Филипы Ланкаширской — Дуарте, Педру и Энрике (прославленный как Генрих-Мореплаватель) хотели принять рыцарство в битве против мавров, исторических недругов своей страны и веры.
В 1415 году португальский флот под командованием короля и трех принцев расправил паруса к Сеуте. Английские воины были также направлены Генрихом V для участия в экспедиции, которая оказалась успешной. Город был взят, и в нём был размещен гарнизон, и таким образом был установлен первый португальский аванпост на африканском континенте.