регистрация / вход

Основы биохимии

Тип аминокислоты по физико-химической, физиологической, структурной классификации, ее химические и кислотно-основные свойства. Формулы дипептидов, трипептидов, триглицерида, значение изоэлектрической точки. Витаминоподобные жирорастворимые вещества.

Контрольная работа

по курсу «Основы биохимии»


№1

Определите тип аминокислоты согласно физико-химической, физиологической и структурной классификации, охарактеризуйте химические и кислотно-основные свойства. Приведите реакции с HCl, NaOH, HNO2 , CH3 OH. Напишите формулу аминокислоты в изоэлектрической точке, а также ее катионную и анионную формы в растворе. В какой из указанных форм данная аминокислота будет находиться при физических значениях рН в организме (рН = 7)?

Ответ: Метионин – мобильный одноуглеродный фрагмент, который используется для метилирования большого числа разных соединений. Незаменимая протеиногенная серосодержащая моноаминокарбоновая аминокислота с неполярным радикалом (α – амино – γ – метилтиомасляная кислота).

CH3 – S – (CH2 )2 – CH – COOH

NH2

Сокращенное название: «Мет».

Физические свойства – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворяется в воде.

Химические свойства – все аминокислоты содержат карбоксильную группу, обладающую кислотными свойствами и аминогруппу, от которой зависят основные свойства.

Изоэлектрическая точка – 5,74.

1) CH3 – S – (CH2 )2 – CH – COOH + HCl →

NH2


→ CH3 – S – (CH2 )2 – CH – COOH Cl -

+ NH2

2) CH3 – S – (CH2 )2 – CH – COOH + NaOH →

NH2

→ CH3 – S – (CH2 )2 – CH – COONa + H2 O (натриеваясоль

│ аминокислокислоты).

NH2

3) CH3 – S – (CH2 )2 – CH – COOH + НО – N = O →

│ (HNO2 )

NH2

→ CH3 – S – (CH2 )2 – CH – COOH + N2 + H2 O

OH

4) CH3 – S – (CH2 )2 – CH – COOH + CH3 OH →

NH2

CH3

‌ → CH3 – S – (CH2 )2 – CH – COOH + C = O →

│ CH3

NH2

→ CH3 – S – (CH2 )2 – CH – COOH + H2 O

N = C (CH3 )2

Одновременное присутствие в молекуле аминокислоты и кислотного и основного центра приводит к возможности внутримолекулярного взаимодействия с образованием биполярных ионов, или цвиттер – ионов:

CH3 – S – (CH2 )2 – CH – COO- + Н+

NH3

→ CH3 – S – (CH2 )2 – CH – COO-

+ NH3

В водном растворе α – аминокислоты существуют в виде равновесной смеси биполярного иона, катионной и анионной формы:

+ - H+ + -H+

NH3 – CH – COOH → NH3 – CH – COO- → NH2 – CH – COO-

│ +H+ │ +H+

CH3 CH3 CH2

│ │ │

S S S

│ │ │

CH2 CH2 CH2

│ │ │

CH2 CH2 CH2

│ │ │

CH – NH2 CH – NH2 CH – NH2

│ │ │

COOH COOH COOH

КатионнаяформаАнионнаяформа

В среде рН = 7 существует в виде диполя.

№2

Напишите формулы дипептидов и трипептидов, построенных из остатков приведенных ниже аминокислот. Сделайте предположение о значении изоэлектрической точки. Приведите их полные названия, сокращенные названия.

1) Глутаминовая кислота, серин;

2) Серин, аланин, метионин.

1) Глутаминовая кислота

HOOC – CH2 – CH2 – CH – COOH

NH2

Серин

HOCH2 – CH – COOH

NH2

H2 O

HOOC – CH2 – CH2 – CH – COOH + HOCH2 – CH – COOH →

│ │

NH2 NH2

H2 O

→ HOOC – CH2 – CH2 – CH – C + HOCH – CH – C – OH

│ ║ │ ║

NH2 O NH2 O

Глутамилариноваякислота.

Глу – Сер

рНi = (3,22 + 5,68) / 2 = 4,45

2) Серин

HOCH2 – CH – COOH

NH2

Аланин

CH3 – CH – COOH

NH2

Метионин

CH3 – S – (CH2 )2 – CH – COOH

NH2

HOCH2 – CH – COOH + CH2 – CH – COOH +

│ │ │

NH2 H NH2

- 2H2 O

+ CH2 – S – (CH2 )2 – CH – COOH →

│ │

H NH2

→ HOCH2 – CH – C + CH2 – CH – C +

│ ║ │ ║

NH2 O NH2 O

+ CH2 – S – CH2 – CH2 – CH – COOH

NH2

Серилаланилметионин Сер – Ала – Мет

рНi = (5,68 + 6 + 5,74) / 3 = 5,81

№3

Составьте формулу соответствующего триглицерида, назовите его. Приведите реакции со следующими реагентами:

1) I2 ;

2) H2 ;

3) HBr.

Рассчитайте йодное число и количество водорода в граммах и литрах, необходимое для полной гидрогенизации 1 килограмма этого жира (условия нормальные).

Остаток линолевой и два остатка линоленовой кислот.

CH – OH C17 H31 COOH

CH2 – OH C17 H29 COOH

CH2 - OH C17 H29 COOH

CH – OH HO – C – H31 C17

│ ║

O - 3 H2 O

CH2 – OH + HO – C – H29 C17

│ ║

O

CH2 – OH HO – C – H29 C17

O

1 CH– O – C – C17 H31

O

2 CH2 – O – C – C17 H29

O

3 CH2 – O – C – C17 H29

O

1 – линолеоил – 2 - линолеонил – 3 – линолеонилглицерин

H2 – гидрогенизация.

O

CH – C – (CH2 )6 – (CH2 – CH = CH2 )2 – (CH2 )4 – CH3

│ O

CH2 – C – (CH2 )6 – (CH2 – CH = CH2 )3 – (CH2 )4 – CH3 + 5H2

│ O

CH2 – C – (CH2 )6 – (CH2 – CH = CH2 )3 – (CH2 )4 – CH3

O

CH – C – (CH2 )6 – (CH2 – CH = CH2 )2 – (CH2 )4 – CH3

│ O H H

║ │ │

CH – C – (CH2 )6 – (CH2 – CH - CH2 )3 – (CH2 )4 – CH3

│ O H H

║ │ │

CH – C – (CH2 )6 – (CH2 – CH - CH2 )3 – (CH2 )4 – CH3

М (С57 Н95 О6 ) = 12*5 + 95*1 + 16*6 = 875

875 г триглицерида присоединяет 10 г Н2

1000 г Х

Ответ: Х = 11,43 г Н2

V моль любого газа = 22,4 л, то

875 г/моль требует 5*22,4 л Н2

1000 г Х1

Ответ: Х1 = 128 л Н2

Йодное число

O

CH – C – (CH2 )6 – (CH2 – CH = CH2 )2 – (CH2 )4 – CH3

│ O

CH2 – C – (CH2 )6 – (CH2 – CH = CH2 )3 – (CH2 )4 – CH3 + 5I2

│ O

CH2 – C – (CH2 )6 – (CH2 – CH = CH2 )3 – (CH2 )4 – CH3

O

CH – C – (CH2 )6 – (CH2 – CH = CH2 )2 – (CH2 )4 – CH3

│ O I I

║ │ │

→ CH – C – (CH2 )6 – (CH2 – CH – CH2 )3 – (CH2 )4 – CH3

│ O I I

║ │ │

CH – C – (CH2 )6 – (CH2 – CH – CH2 )3 – (CH2 )4 – CH3

5 моль I = 1270 (М (I2 ) = 254 г / моль)

875 г жира присоединяет 5*254 г I

10 г Х2

Ответ: Х2 = 145,14

Реакция с HBr.

O

||

CH - C - (CH2 )6 - (CH2 - CH = CH2 )2 - (CH2 )4 - CH3

O

| ||

CH2 - C - (CH2 )6 - (CH2 - CH = CH2 )3 - (CH2 )4 - CH3 + 5HBr →

O

| ||

CH2 - C - (CH2 )6 - (CH2 - CH = CH2 )3 - (CH2 )4 - CH3

O

||

CH - C - (CH2 )6 - (CH2 - CH = CH2 )2 - (CH2 )4 - CH3

O HBr HBr

| || | |

→ CH2 - C - (CH2 )6 - (CH2 - CH - CH2 )3 - (CH2 )4 - CH3

O HBr HBr

| || | |

CH2 - C - (CH2 )6 - (CH2 - CH - CH2 )3 - (CH2 )4 - CH3


№4

Назовите следующие триглицериды и продукты их гидролиза в щелочной и нейтральной среде. Приведите уравнения соответствующих реакций.

O

||

СН2 - О - С - С19 Н31

O

| ||

CH - O - C - C13 H27

O

| ||

CH2 - O - C - C17 H35

В щелочной среде:

O

||

СН2 - О - С - С19 Н31 CH2 - OHC19 H31 COONa

арахидонат Na

O

| || |

CH - O - C - C13 H27 +2NaOH→ CH - OH + C13 H27 COONa

миристат Na

O

| || |

CH2 - O - C - C17 H35 CH2 - OHC17 H35 COONa г глицерин стеарат Na

В нейтральной среде:

O

||

СН2 - О - С - С19 Н31 CH2 - OHC19 H31 COOH

O арахидоновая кислота

| || |

CH - O - C - C13 H27 + 3Н2 О → CH - OHC13 H27 COOH

миристиновая кислота

O

| || |

CH2 - O - C - C17 H35 CH2 - OHC17 H35 COOH

глицерин стеариновая кислота

№5

Какую массу глюкозы необходимо взять для получения путем брожения этилового спирта массой 46 кг, если практический выход его составляет 87%?

C6H12O6 →2C2H5OH + 2CO2

100% 87%

X 4600г

Ответ: Х ≈ 5287 г

№6 Витаминоподобные жирорастворимые вещества

Витаминоподобные вещества – группа органических веществ разной химической природы, недостаточность которых в продуктах питания и недостаточное поступление в организм не вызывает резко выраженных изменений в обменных процессах организма. По биологическим функциям эти вещества больше похожи не на витамины, а на другие незаменимые вещества – аминокислоты, некоторые липиды, высшие жирные кислоты. Часть из них может синтезироваться в организме, в результате чего удовлетворяются его потребности. К витаминоподобным веществам относятся холин, инозит, липоевая, оротовая, понгамовая и n – аминобензойная кислоты.

К витаминоподобным жирорастворимым веществам относятся убихинон (коэнзим Q) и эссенциальные жирные кислоты (витамин F).

Коэнзим (или кофермент Q, KoQ) относится к широко распространенным коферментам; отсюда его второе название «убихинон» («вездесущий хинон»). Был открыт во всех живых клетках – растений, животных, грибов, микроорганизмов. Внутри клеток убихинон локализован, по – видимому, исключительно в митохондриях или аналогичных их мембранных структурах бактерий.

По химической природе убихинон представляет собой 2, 3 – диметокси – 5 – метил – 1, 4 – бензохинон с изопреновой цепью в 6 – м положении.

О

4

Н3 СО 3 5 СН3 СН3

║ ║│

2 6

Н3 СО 1 (СН2 – СН = С – СН2 )n - Н

О

Число остатков изопрена в боковой цепи убихинона из разных источников варьирует от 6 до 10, что обозначается KoQ6 или KoQ7 и т. д. в митохондриях клеток человека и животных встречается убихинон только с 10 изопреновыми звеньями. Как и близкие ему по структуре витамины К и Е, убихинон нерастворим в воде. В хлоропластах растений было открыто близкое к убихинону соединение пластихинон, который отличается строением бензольного кольца, где вместо двух метоксильных остатков содержится две метильные группы и отсутствует СН3- группа у 5 – го углеродного атома.

К настоящему времени выяснена основная коферментная роль KoQ10 . он оказался обязательным компонентом дыхательной цепи, осуществляя в метохондриях перенос электронов от мембраны дегидрогеназ (в частности, НАДН – дегидрогеназы дыхательной цепи, СДГ и т. д.) на цитохромы. Таким образом, если никотинамидные коферменты переносят водород между водорастворимыми ферментами, то KoQ10 благодаря своей растворимости в жирахосуществляет такой перенос в гидрофобной митохондриальной мембране. Пластихиноны выполняют аналогичную функцию переносчиков при транспорте электронов в процессе фотосинтеза.

В организме человека KoQможет синтезироваться из мевалоновой кислоты и продуктов обмена фенилаланина и тирозина. По этой причине KoQнельзя отнести к классическим витаминам, однако при некоторых патологических состояниях, развивающихся как следствие неполноценности питания , KoQстановится незаменимым фактором. Так, например, у детей, получавших с пищей недостаточное количество белка, развивается анемия, не поддающаяся лечению известными средствами (витамин В12 , фолиевая кислота и др.). в этих случаях препараты KoQдают хорошие результаты. KoQоказался также эффективным средством при лечении мышечной дистонии (в том числе ее генетической формы) и сердечной недостаточности.

Витамин F (ненасыщенная высшая жирная кислота) – группа биологически активных полиненасыщенных жирных кислот (линолевая, линоленовая, арахидоновая), которые относятся к незаменимым факторам. В 1926 г. Г. Эванс выявил симптомы авитаминоза у животных, которые питались с дефицитом жиров. Позднее было выделено и исследовано строение и свойства вещества, которое предотвращает появление авитаминоза, стимулирует рост, развитие и размножение животных. Этим веществом оказались полиненасыщенные высшие жирные кислоты – масляные жидкости, не растворимые в воде и растворимые в органических растворителях. Витамин Fлегко окисляется кислородом воздуха.

СН3 – (СН2 )4 – СН = СН – СН2 – СН = СН – (СН2 )2 – СООН – линолевая кислота.

СН3 – СН2 – СН = СН – СН – СН2 – СН = СН – (СН2 )7 – СООН – линоленовая кислота.

СН3 – (СН2 )4 – СН = СН2 – СН = СН – СН2 – СН = СН – СН2 – СН = СН – (СН2 )3 – СООН – арахидоновая кислота.

Физиологически активной формой этих кислот является цис–конфигурация. Предполагают, что биологическая активность кислот обусловлена наличием метиленовых групп, разделенных метиновыми остатками. Наибольшую биологическую активность имеет арахидоновая кислота. Но в продуктах питания она присутствует в незначительных количествах. Линоленовая кислота малоактивная и главная ее роль – активировать линолевую кислоту, которая частично синтезируется в организме млекопитающих.

При наличии пиридоксина линолевая кислота превращается в линоленовую и арахидоновую. Считают, что основным незаменимым веществом является арахидоновая кислота. Признаки F – авитаминоза у людей не определяются. У животных на искусственной диете наблюдаются прекращение роста, дерматиты, сухость кожи, экзема, выпадение шерсти, ломкость костей, нарушение функций некоторых внутренних органов, развитие атеросклероза. Диапазон биологической деятельности полиненасыщенных кислот достаточно широкий: они участвуют в процессах роста и развития организма, способствуют повышению эластичности и прочности кровеносных сосудов, положительно влияют на обмен водорастворимых витаминов (С, В1, В6) и функциональную активность эндокринных желез, усиливают защитные реакции и резистентность организма. Источником витамина F являются масла, животные жиры, яйца, арахис. Суточная потребность – 2 – 10 г

ОТКРЫТЬ САМ ДОКУМЕНТ В НОВОМ ОКНЕ

Комментариев на модерации: 1.

ДОБАВИТЬ КОММЕНТАРИЙ [можно без регистрации]

Ваше имя:

Комментарий

Другие видео на эту тему