После антиордынского восстания 1327 г. Тверь была разгромлена татарами и московскими полками. Сложившаяся вслед за этим крайне неблагоприятная экономическая и политическая ситуация, длительная напряженная борьба с Москвой не могли не сказаться отрицательно на развитии тверской культуры. Следующий этап в истории местного зодчества относится уже к рубежу XIV—XV вв. В это время в Тверском кремле сооружаются каменные княжеские палаты, в Старице возникают собор Архангела Михаила (1396) и бесстолпная Никольская церковь. В 1406 г. епископ Арсений построил церковь Успения в Желтиковом монастыре на реке Тьмаке. Десятилетие спустя появляется церковь Иоанна Милостивого в Тверском кремле. Позднее князь Борис Александрович воздвигает там же церкви Бориса и Глеба и Архангела Михаила. К сожалению, время не пощадило памятники тверской архитектуры, как это произошло и с архитектурой Южной и Западной Руси, Рязани и Нижнего Новгорода. Единственный сохранившийся до наших дней, хотя и с неизбежными переделками, храм — это церковь Рождества Богородицы в Городне, заложенная на рубеже XIV — XV вв. и перестроенная после пожара 1412 г. Церковь в Городне — здание камерных размеров с ярусным верхом и сдвинутыми к стенам подкупольными столбами (что сообщало цельность интерьеру). В ее архитектурном облике присутствовали черты, свойственные как позднему владимиро-суздальскому, так и романскому и балканскому зодчеству. Они свидетельствуют об определенных консервативных тенденциях, свойственных местной архитектуре XV в., да и тверской культуре этого времени в целом. Впрочем, судить об основных тенденциях в развитии тверского зодчества по единичному уцелевшему памятнику, конечно, неправомерно. Точно так же лишены мы возможности составить какое-либо представление и о местной монументальной живописи, которая погибла вместе с архитектурой (незначительные фрагменты фресок сохранились на стенах все того же храма в Городне). Изобразительное искусство Твери известно нам только по произведениям иконописи и миниатюрам рукописей. Икон тверского происхождения дошло до нас, по-видимому, не так уж мало. Сложность их изучения состоит, однако, в том, что все они оказались отторгнуты от тех художественных ансамблей, в состав которых когда-то входили, рассредоточены по разным углам Русской земли, и самая принадлежность многих из них к тверской школе остается недоказанной.
Вероятно, наиболее древними из числа уцелевших тверских икон являются «Борис и Глеб» из Савво-Вишерского монастыря (первая треть XIV в., Киевский государственный музей русского искусства) и «Спас» (первая половина XIV в., ГТГ). Изображение Бориса и Глеба восходит в целом к традициям домонгольского владимиро-суздальского искусства, демонстрируя, на какой художественно-стилистической и духовной основе происходило возрождение живописи в Северо-Восточной Руси. Но уверенная пластическая моделировка ликов, стремление к психологической индивидуализации персонажей свойственны уже новой культурной эпохе. Синтез разновременных стилистических приемов ощутим и в изображении Спаса, полуфигура которого более свободно развернута в пространстве, а пластика лика отличается жесткостью. Если обе упомянутые иконы весьма высокого качества, то более поздний «Архангел Михаил» характеризует творческий уровень рядового иконописца XIV столетия. Пытаясь подражать и комниновским, и палеологовским образцам, он, вероятно, создал бы произведение сугубо эклектическое, если бы не особенности его собственного художественного языка, примитивного и архаического, утрирующего форму. Очень своеобразную, индивидуализированную и наивно-выразительную трактовку последней обнаруживает мастер царских врат с изображением Иоанна Златоуста и Василия Великого из Нектарьева (рубеж XIV— XV вв., ГТГ). Статика здесь сосуществует с экспрессией, а пластика находится на грани орнаментализации. Определенные аналогии этому произведению можно найти в памятниках балканского искусства и в первоначальной росписи волотовской церкви. Но как художественный феномен оно дает представление об особенностях развития тверского изобразительного искусства, типичными чертами которого в XV в. станут сознательно культивируемая архаика и попытки синтеза местных традиций с творческими импульсами палеологовской византийской и южнославянской, новгородской и московской, в частности рублевской, живописи.
Пожалуй, одним из наиболее известных памятников тверской иконописи XV в. является так называемый Кашинский иконостас, включающий деисусный, праздничный и пророческий ряды (середина XV в., ГРМ, ГТГ). Особенно сильное впечатление оставляют праздники, в которых художники продемонстрировали тонкое пластическое чувство формы, умение передавать психологическое состояние персонажей, пространственно решать композицию. С поздней византийской стилистической традицией связаны фрагменты поясного деисусного чина — «Спас» и «Апостол Павел» (Калининская картинная галерея и Музей им. Андрея Рублева) — ив какой-то мере очень красивое по колориту «Успение» из Минска, называемое обычно «голубым» (ГТГ). Эти произведения относятся ко второй половине XV в.
Лицевых рукописей тверского происхождения сохранилось совсем немного. Наиболее ранняя и известная среди них — «Хроника Георгия Амартола» (первая половина XIV в., ГБЛ), украшенная 129 миниатюрами, в том числе изображением князя Михаила Ярославича (и его матери Ксении или святой, соименной его жене Анне) перед Вседержителем на престоле, автором которого был художник Прокопий. Во второй половине столетия создается Троицкий список «Мерила праведного» (ГБЛ). На выходной миниатюре рукописи изображен праведный судия.
Из произведений прикладного искусства Твери упомянем рогатину великого князя Бориса Александровича (середина XV в., ГОП), на восьмигранной втулке стального рожка которой набиты серебряные пластины с восемью гравированными композициями, символически трактующими образ праведного властителя.
Несомненно, тверское искусство внесло немалый вклад в сокровищницу древнерусской культуры, но квалифицированная оценка его еще впереди.