Все древнейшие каменные постройки Никитского монастыря появились благодаря Ивану Грозному. Переславль он мыслил как "запасную Александровскую слободу" и хотел иметь здесь отстроенный и укрепленный монастырь.
Соборный каменный храм во имя вмч. Никиты существовал в Никитском монастыре давно - настолько давно, что к 1528 году он уже пришел в совершенную ветхость и был, согласно повелению великого князя Московского Василия Иоанновича, разобран. Василий Иоаннович дал денег на строительство новой каменной церкви, но она, будучи весьма скромных размеров, простояла очень недолго. В 1561 году Иван Грозный "восхоте старую церковь, построение отца его Василия Иоанновича разобрати и новую над гробом Преподобнаго Никиты во имя Великомученика Никиты воздвигнути". Благодаря материальной поддержке царя строительство собора продвигалось довольно быстро - в 1564 году он был закончен. На освящении его присутствовал сам царь, вместе с царицей Марией, царевичем Иоанном и митрополитом Афанасием.
Более ста лет крыша собора оставалась деревянной. В 1686 году "главы были опаяны белым железом и кресты железные сделаны с репьями", а в 1764-м - покрыли железом всю крышу. Несколькими годами ранее, в 1759 году, были растесаны окна.
По-видимому, до середины XVIII века Никитский собор стоял нерасписанным. Только в 1764 году он был "украшен живописью". В 1838 году ее поновили, но - по свидетельству современников - "довольно неудачно". В 1876 году собор был расписан заново "хорошею живописью академическим живописцем Грибовым".
После закрытия обители в 1923 году Никитский собор долгое время использовался не по назначению (в монастыре в разное время располагались склады, тюрьма и автошкола) и, естественно, сильно пострадал. Примечательно, что восстановительные работы, начатые советскими реставраторами (власти планировали превратить древнюю обитель в "международный культурный центр"), не принесли Никитскому собору ничего, кроме новых разрушений. В 1984 году в результате ошибочных действий реставраторов обрушился центральный купол собора. Несколько лет храм так и стоял обезглавленный, открытый всем стихиям. Сейчас купол собора восстановлен, а фундамент, также сильно пострадавший в прошлом столетии, укреплен инъекциями специального раствора.
Теплая Благовещенская церковь с трапезной была устроена, как и Никитский собор, усердием Ивана Грозного. Видимо, строилась она несколькими годами позднее, чем соборный храм. В писцовых книгах 1629-30 годов о ней говорится так: "Другая церковь теплая с трапезою камена Благовещения Пресвятыя Богородицы, да придел Иоанна Списателя Лествицы, да другой придел Феодора Стратилата". Под трапезной располагались хлебня и поварня, а под ними находились еще и погреба.
За несколько веков своего существования Благовещенский храм претерпел существенные изменения. Придел во имя при. Иоанна Лествичника упразднили и на месте его устроили ризницу. Придел во имя вмч. Феодора Стратилата также был "нарушен", а впоследствии его переосвятили во имя свт. Николая. Трапезную уменьшили вдвое и в отгороженной части сделали настоятельские покои. Неоднократно подвергался переделкам и иконостас храма. "Исконный" иконостас просуществовал, скорее всего, вплоть до 1766 года, когда его заменили новым, в "новом" же вкусе. В 1809 году последовало еще одно обновление иконостаса. Описывая в 1878 году Никитский монастырь, А.И. Свирелин говорит, что иконостас Благовещенского храма "не представляет особенного интереса в археологическом отношении". "Осталась, - пишет он, - только храмовая икона Благовещения Пресвятыя Богородицы, пожертвованная в 1696 году архимандритом Чудовского монастыря Арсением". В 1870-е годы на средства благотворителей в Благовещенском храме выложили мозаичный пол, а в Никольском приделе устроили новый дубовый иконостас. Стены церкви примерно в это же время украсили росписями.
Крыша на Благовещенском храме оставалась деревянной гораздо дольше, чем на Никитском соборе. Лишь в 1851 году храм покрыли железом.
В советские годы храм сильно пострадал. В 1977 году, когда в обители находилась автошкола, здесь случился сильный пожар. Он уничтожил все деревянные конструкции храма (пол, стропила, рамы, обрешетку), а металлические связи вследствие действия огня оборвались. По своду и стенам пошли сквозные трещины.
Сейчас реставрация Благовещенского храма близится к завершению. Уже практически закончены внешние работы, продолжается отделка интерьера.
В Никитском монастыре две колокольни. Первая из них, шатровая, была построена, очевидно, в 1570 году. Но после разграбления обители в 1611 году ее пришлось если не отстраивать заново, то значительно исправлять. Это отражено в монастырской описи 1768 года: "При трапезной церкви колокольня каменная построена из государственной казны, блаженныя памяти при Государыне Царице Марие Ильиничне в 7176 (1668) году". Особое попечение царицы] Марии (в девичестве - Милославской) о Никитском монастыре объясняется тем, что прп. Никиту весьма почитал ее отец, Илья Данилович.
К началу XVIII века на старой колокольне Никитского монастыря было 10 колоколов и часы с боем. В 1831 году на ней устроили новый купол "с осьмигранной главой". В 1878 году А.И. Свирелин сообщал о ее положении следующее: "Теперь, за построением новой колокольни, на этой колокольне нет ни колоколов, ни часов".
Строго говоря, в устройстве новой колокольни в Никитском монастыре не было никакой необходимости - старая вполне справлялась со своими функциями. Но в 1818 году, при архимандрите Лаврентии, епархиальному архиерею все же было подано прошение о возведении новой колокольни над Святыми вратами. В прошении указывалось, почему именно Никитская обитель хочет иметь такую колокольню: "Во многих монастырях для благолепия монастырей построены колокольни над Святыми вратами". Никитскому монастырю, как архимандрии, желательно было быть "не хуже прочих". Денег на возведение новой колокольни монастырь не просил, а предполагал изыскать средства, продав "серебряную водосвятную чашу, 2 пивные серебряные кружки, 3 подноса и чарки". Но продажа этих предметов не была разрешена. Архиерей позволил лишь разобрать на строительные материалы старую каменную братскую трапезную с кухней, поварню, упраздненный надвратный храм и некоторые другие здания обители. В конце XIX века на новой колокольне Никитского монастыря было восемь колоколов.
Как мы уже упоминали, рассказывая о новой колокольне, многие старинные хозяйственные и жилые постройки Никитского монастыря были разобраны в начале XIX века ради строительства колокольни над Святыми вратами. На данный момент наиболее древним жилым зданием обители является двухэтажный братский корпус, примыкающий к надвратной колокольне. В описании монастыря, сделанном в конце XIX века, он обозначен следующим образом: "братский двухэтажный каменный корпус, примыкающий к северной стороне новой колокольни, крыт железом".
В 1920-30-е годы жилые постройки монастыря претерпели значительный ущерб. Здесь нанимали помещения частные квартиросъемщики, среди которых было немало так называемых "лиц без определенных занятий". Естественно, древним зданиям не пошло на пользу проживание в них подобных личностей. Мало того, тогдашние "насельники" Никитского монастыря варварски относились и к храмам обители. Например, один из них, цыган, использовал монастырский собор как конюшню, для чего выломал в нем двери и косяки.
Мы не знаем в точности, когда именно появилась часовня-столп над местом многолетнего подвига преподобного Никиты. Но уже в описи 1701 года она присутствует как "столп каменный, а на столпе шатер и чулан крыты тесом". В "Описании Переславского Никитского монастыря" А. Свирелин так говорит о дальнейшей истории часовни: "В 1768 году вокруг столпа вместо деревянных папертей сделана была, по нарочно составленному в 1755 году рисунку, галерея каменная и под столпом в земле келья каменная с окошком, а в 1777 году устроен каменный рундук. В 1796 году столп был расписан живописными изображениями, взятыми из жития Преподобного; в 1845 году живопись эта была исправлена. В этом виде столп существует в настоящее время".
Оборонительные сооружения Никитского монастыря относятся к эпохе Ивана Грозного. Точное время их постройки неизвестно. Скорее всего, они возводились несколькими годами позднее Никитского собора и Благовещенской церкви.
О том, что к началу XVII века стены и башни монастыря были уже готовы и "функционировали", говорит тот факт, что Никитская обитель, единственная из всех монастырей округи, выдерживала польско-литовскую осаду в течение двух недель. От этого же времени, по-видимому, в монастыре остались и пушки (впоследствии делались предположения, что пушки эти каким-то образом относятся к пребыванию в Переславле Петра I). До наших дней сохранились лишь две пушки, которые находятся на территории местного музея-заповедника. Остальные шесть, согласно решению, принятому в 1932 году особой комиссией при горсовете Переславля, пошли на переплавку для переделки паровой машины на фабрике "Красное эхо".
Подчиняясь рельефу местности, крепостные стены Никитской обители образуют собой неправильный многоугольник, по углам которого поставлены шесть башен (две из них многогранные, четыре - прямоугольные). Интересно при этом, что ни одна из башен не повторяет другой. Особенно необычна по своему устроению северо-западная башня монастырской ограды - она имеет девять граней, что являлось редкостью в тогдашнем крепостном строительстве. Все стены и башни снабжены тремя ярусами боя - подошвенным, средним и верхним.
Стены и башни возведены из крупных кирпичей, скрепленных известковым раствором. Размеры их различны, встречаются, в частности, кирпичи длиною до 31 сантиметра. В основании стен и башен уложены булыжники и гранитные валуны, также залитые известковым раствором.