Для синтеза белков и других биохимических реакций организм использует исключительно аминокислоты, а не белки, поступающие с пищей. Некоторые аминокислоты, необходимые для роста и нормального функционирования животных организмов, потребляются готовыми из пищи, так как скорость их синтеза отстает от скорости расхода. Такие аминокислоты называются незаменимыми аминокислотами. К ним относятся валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, треонин, метионин, лизин, триптофан, гистидии.
Для α-аминокислот характерны исторические названия. Их происхождение связано со свойствами и названиями продуктов, из которых они впервые были выделены. Глицин имеет сладкий вкус (от греч. «глюкос» - сладкий). Цистин выделен из камней желчного пузыря (от греч. «цистис» -пузырь). Лейцин получен из молочного белка - казеина (от греч. «леукос» - белый). Аспарагиновая кислота изолирована из ростков спаржи (от греч. аспарагус -спаржа). Орнитин выделен из помета птиц (от греч. «ор-нитус» - птица). Аминокислоты называют также по названиям материнских карбоновых кислот. Положение аминогруппы и других заместителей обозначают буквами греческого алфавита. Научная номенклатура к аминокислотам обычно не применяется.
Все природные аминокислоты (кроме глицина) оптически активны и принадлежат к L-ряду. При микробиологическом способе аминокислоты образуются в процессе жизнедеятельности бактерий. Гидролитический метод основан на гидролизе белковых природных продуктов, например рогов, копыт, крови (отходов преимущественно мясной промышленности), из которых выделяются аминокислоты. Оба способа приводят к получению смеси оптически активных α-аминокислот L-ряда. Синтетические методы дают рацемическую смесь D- и L-аминокислот.
В производственных масштабах микробиологическим методом преимущественно получают лизин и глутаминовую кислоту; гидролитическим - цистеин, лейцин, изолейцин; синтетическим - метионин и глутаминовую кислоту. В отдельных случаях сочетают синтетический и микробиологический способы (лизин). Сначала синтезируют рацемическую смесь аминокислот, а затем ферментативно, в результате поглощения бактериями D-изомера, выделяютL- изомер.
Недавно α-аминокислоты получали в незначительных количествах и использовали преимущественно для научных исследований. Сейчас они стали многотоннажными промышленными продуктами в связи с необходимостью обеспечения питанием все возрастающего населения земного шара, из которого, по меньшей мере голодают 500 млн. и недоедает 1 млрд. человек.
Неполноценность пищи заключается преимущественно в нехватке белков, которые в желудочно-кишечном тракте гидролизуются до аминокислот L-ряда. Наибольшее значение имеют незаменимые пищевые кислоты: L-лизин, L-триптофаи, L-метионин и L-глутаминовая кислота. Белковое голодание определяется сейчас в 4 млп. т белка, соответствующих 15 млн. т мяса крупного рогатого скота. Оно преодолевается увеличением ресурсов сельского хозяйства (животноводство и земледелие), получением из углеводородов нефти микробиологического белка (кормового и пищевого) без вкуса и запаха, не уступающего по питательности пищевым белкам, богатым лизином, но лишенным метионина. Наконец, питательная ценность пищи и кормов значительно повышается добавлением к ним небольших количеств незаменимых α-аминокислот. Так, например, добавление 0,1-0,25% лизина к кормам снижает расход кормов на 15-20% и увеличивает привес сельскохозяйственных животных на 20%, а введение в корм метионина повышает яйценосность кур на 20%. Глутаминовая_кислота - самая распространенная в мире приправа (после соли)-добавляется для улучшения вкуса почти всех пищевых концентратов и консервов. Она также помогает бороться с некоторыми нервно-психическими заболеваниями.
α-Аминокислоты являются основным компонентом синтетической пищи на углеводной основе, содержащей необходимые витамины и синтетические вкусовые вещества. Поэтому возросшая потребность в α-аминокислотах потребовала разработки простых и дешевых промышленных способов их получения с использованием доступных исходных продуктов.
Синтез аминокислот. Аминирование α-галогенокарбоновых кислот — первый синтетический метод получения аминокислот (У. Перкин, 1858 г.).
Физические и химические свойства. α-Аминокислоты - твердые кристаллические вещества, вследствие ионного строения имеют высокие и нечеткие температуры плавления, обычно хорошо растворимы в воде, плохо в спирте и совсем не растворяются в эфире.
Некоторые β-замещенные γ-аминомасляной кислоты (β-фенил-γ-аминомасляная кислота, фенибут — по официальной терминологии) являются психотропными успокаивающими медицинскими препаратами (транквилизаторами), благоприятствующими улучшению состояния психических больных и снижающими нервное напряжение у здоровых людей. Их основным преимуществом по сравнению с многочисленными психотропными препаратами, чуждыми организму по химическому строению, является отсутствие токсичности вследствие близости строения к естественным продуктам обмена. Воздействие лекарственных веществ — продуктов синтетической органической химии — на психику изучает новая ветвь фармакологии — психофармакология.
Растения и большая часть микроорганизмов способны производить весь набор аминокислот и, следовательно, располагают набором всех ферментов, необходимых для их биосинтеза. У животных, аналогично тому, как это имеет место в случае коферментов и кофакторов, часть ферментов, необходимых для биосинтеза аминокислот из простых и доступных предшественников, отсутствует, в связи с чем некоторые аминокислоты должны быть получены ими с пищей. Такие аминокислоты называют незаменимыми. К их числу относят триптофан, фенилалапин, валин, изолейцин, лейцин, метионин, лизин, аргинин, гнетидин и треонин. Строго говоря, к этой же категории следовало бы отнести цистепп и тирозин, поскольку пути их биосинтеза у этих организмов из доступных предшественников отсутствуют. Однако в продуктах питания их присутствие не столь обязательно, так как цистеин может легко образовываться из незаменимого метионини, а тирозин — из незаменимого фенил-аланина. Аргинин является незаменимой аминокислотой лишь в период интенсивного роста организмов, когда он необходим в особенно больших количествах. Умеренные потребности в аргинине у животных могут обеспечиваться за счет функционирования цикла мочевины.
Полностью заменимыми являются восемь аминокислот: аланин, аспартат, аспарагин, глутамат, глутамин, серин, глицин и пролин.
Глицин используется в качестве строительного блока при синтезе пуриновых колец.