Политическую карьеру Черчилль начал как член консервативной партии. Поняв, что популярность консерваторов падает, он перешёл к либералам и получил за это портфель министра в их правительстве. Когда он это сделал, один из консерваторов предупредил его:
–Крыса может покинуть тонущий корабль только один раз. Если ты попытаешься сделать это второй раз, с тобой как с политиком будет покончено.
Черчилль не остался в долгу. Он дал такую формулировку политики консерваторов: «Это дорогое продовольствие для миллионов и дешёвая рабочая сила для миллионеров». Выступая перед избирателями, он показывал маленький кусок хлеба и говорил: «это вы будете иметь с консерваторами». Потом показывал целую буханку и продолжал: «А это вы получите без них». Спустя двадцать лет Черчилль ушёл от либералов и завершил свою политическую деятельность консерватором, доказав тем самым, что тонущий корабль можно с успехом покидать дважды.
За долгие годы Черчилль сменил много министерских портфелей. Первым министерством, которое он возглавил, было министерство торговли.
В годы Первой мировой войны Черчилль руководил военно-морским министерством. Он вошёл в историю войны попыткой создания первого танка. Сначала он организовал производство бронированных автомобилей, вооружённых пулемётами. Эти автомобили с трудом передвигались по изрытыми траншеями полю боя. Тогда Черчиллю и пришла в голову мысль снабдить боевой автомобиль специальным мостиком, с помощью которого он мог бы преодолевать траншеи. Так появился прототип будущего танка.
В это время наступил политический кризис. Либеральная партия, чтобы удержаться у власти, предложила консерваторам создать коалиционное правительство. Консерваторы согласились поддержать либералов, но поставили одно обязательное условие: убрать из правительства Черчилля.
Черчилль имел военное звание лейтенант. Пользуясь своими связями, он хотел получить под своё командование бригаду, численностью четыре тысячи человек. Это должно было привести к повышению в чине сразу до генерала. Недруги Черчилля подняли в Лондоне скандал, и вместо бригады Черчилль принял всего лишь один пехотный батальон и получил звание лишь подполковника. Участвуя в боях, он не раз проявлял личное мужество. Но тяжёлая армейская служба командира пехотного батальон не сулил лавров прославленного полководца. Нетерпеливый Черчилль с трудом выдержал четыре месяца позиционной войны и обратился в правительство с просьбой об отставке. Военный министр не мог выполнить этой просьбы. Шла война, у Черчилля не было уважительной причины для того, чтобы покинуть фронт, на который он попал по собственному желанию.
Черчиллю всё-таки разрешили уйти в отставку, но с унизительным и издевательским условием: никогда больше не проситься на военную службу. Черчилль принял это условие. Ему уже было чуть более сорока лет. Он с треском провалился в политике. Военная служба закончилась почти позором.
Вернувшись в Лондон, Черчилль уже не стал писать очередную книгу о своих приключениях. Он занялся живописью.
Но обстоятельства скоро изменились. Глава либеральной партии Ллойд Джордж, которого связывали с Черчиллем дружеские отношения, предоставил ему пост министра по военному снаряжению. Черчилль с радостью ухватился за эту возможность снова вернуться в большую политику хотя бы и через второстепенное министерство.
Черчилль продолжил организацию работ по производству танков. Он был одним из первых, кто начал разрабатывать идею механизированного удара по противнику с помощью танковых колонн. Много сделал Черчилль и для строительств самолётова в Англии.
Спустя некоторое время Черчилль опять стал военным министром. Это было время борьбы стран-победительниц Германии с большевистским государством. Черчилль остался в истории как непримиримый враг большевиков. Он много сделал, чтобы задушить Советскую Россию. Но в результате и он, и страны-союзницы потерпели поражение. А за этим последовала очередная политическая катастрофа. Началось с того, что он попал в больницу и ему вырезали аппендицит. Во время избирательной компании ему пришлось выступать перед избирателями в инвалидной коляске. На выборах и он, и его партия провалились, правительство было распущено.
Провал на политической арене вернул Черчилля к литературной работе. Он написал двухтомный труд под названием «Мировой кризис».
Несмотря на литературные успехи, Черчилль мечтал вернуться в политику. Он покинул ослабевшую либеральную партию и снова стал консерватором. В новом правительстве консерваторов ему предоставили пост министра финансов. Именно Черчилль ввёл золотой стандарт фунта стерлингов. Черчилль начал борьбу за то, чтобы стать лидером партии, а потом – премьер-министром. Но глава партии консерваторов, опытный политик Болдуин, победил его в этой борьбе – Черчиллю не предложили места в очередном правительстве, и он опять остался не у дел.
После этого провала Черчилль решил, что ему уже никогда не удастся добиться чего-нибудь в политике.
Черчилль издал книгу «Великие современники», состоящую из очерков о политиках и государственных деятелях того времени. Был в этой книге и очерк о Гитлере. Перед началом Второй мировой войны Черчилль опубликовал и сборник своих речей под названием «Пока Англия спала». Черчилль первым заговорил об угрозе немецкого фашизма для Англии. Когда премьер-министр Англии Чемберлен на переговорах с Гитлером согласился с расчленением немцами Чехословакии, он заявил, вернувшись в Лондон:
–Я верю, это будет мир для нашего времени.
Черчилль в ответ на его слова сказал:
–Мы без войны потерпели поражение.
Когда немецкие войска заняли Польшу, Чемберлен понял, что Черчилль был прав, и предложил ему место военного министра в своём правительстве. Черчилль согласился. Но когда Германия напала на Францию, Бельгию и Голландию, Чемберлен подал в отставку. Король поручил Черчиллю сформировать новое правительство. Наступил звёздный час Черчилля. Началась великая война, отсутствие которой так печалило его в юные годы. Теперь он уже был премьер-министром Англии и судьба давала ему шанс войти в мировую историю.
В годы Второй мировой войны английский парламент, возглавляемый Черчиллем, не переизбирался десять лет. На выборах, состоявшихся сразу после окончания войны, партия консерваторов и Черчилль потерпели поражение.
Черчилль представлял Англию во время открытия Потсдамской конференции стран-победительниц, решавших судьбу послевоенного мира.
За книгу «Вторая мировая война» Черчилль получил Нобелевскую премию в области литературы.
В начале пятидесятых годов политическая обстановка в Англии изменилась в пользу консерваторов. Семидесятисемилетний Черчилль снова стал премьер-министром. Это была его полная и окончательная победа. Герой войны, спаситель отечества, великий политик, знаменитый писатель-историк, он стал непререкаемым авторитетом, отцом нации. Королева Елизавета II наградила Черчилля самым высшим английским орденом – орденом Подвязки. Страна торжественно отпраздновала его восьмидесятилетие.
Через год после этого Черчилль с почётом ушёл в отставку. Он числился членом парламента. В парламенте Черчилль появлялся очень редко и никогда больше не выступал, а только сидел и слушал, словно вспоминая всё, что ему довелось повидать и испытать за долгие годы своей политической жизни. В 1964 году Черчилль уже не выставил свою кандидатуру в парламент.
В том же году Черчилль отпраздновал свой девяностолетний юбилей. За год до этого американский конгресс объявил его почётным гражданином США.
В последние годы жизни он подробно разработал церемонию своих похорон и описал её в специальной «Похоронной книге». Умер Черчилль от кровоизлияния в мозг в январе 1965 года.