Історики все ще не можуть прийти до єдності і позначити точно хронологічні рамки першої селянської війни. Проте немає сумнівів у тому, що кульмінаційним її подією є повстання під керівництвом Івана Ісаєвича Болотникова (1606 - 1607).
Повстання, що почалося влітку 1606 р., швидко поширювалося на нові райони. Населення міст і сіл південної околиці Російської держави приєднувалося до повсталих.
У липні 1606 р. Болотников розпочав похід на Москву з Путивля через Комарицьку волость. Саме звідти в липні 1606 загони Болотникова попрямували до столиці. Повстанська армія Болотникова, що складалася, в основному, з селян та холопів, швидко росла і розгорнула активні дії проти урядових військ [14, c.10].
Болотников повів своє 12-тисячне військо з Комарицької волості до Крома. На початку серпня 1606 у Кром він прийняв перший бій з царськими військами під командуванням князя Ю.М. Трубецького, в результаті якого війська останнього відступили. І, як каже літописець, ратні люду роз'їхались по домівках. Поміщики ж, що були у військах Шуйського, поспішали додому, побоюючись за свої вотчини та маєтки.
До Болотникову з усіх боків йшли загони повсталих селян. Взяття Кром, важливого стратегічного пункту, забезпечувало повстанцям верхів'я Оки і шляхів з північно на Москву, а також середню течію Оки та підходи з України, Єльця і зливи, що давало можливість з'єднання з донськими місцями, тобто з районами низин Дону, за течією Дінця, Хопра та Б. Ведмедиці. Перехід Єльця на бік повстанців забезпечило армію Болотникова деякими запасами зброї, пороху, свинцю, сала, борошна й інших припасів. Всі запаси, звезені за наказом Лжедмитрія в Єлець, дісталися Болотниковським загонам [29, c.12].
У серпні під Кромами повсталі здобули велику перемогу над військами Шуйського; вона відкрила дорогу на Орел. Іншим центром, що розгорнув військові операції, був, який мав важливе стратегічне значення, Єлець, який примкнув до повсталих. Спроба обложити Єлець царських військ взяти місто закінчилася невдачею. Перемогою повсталих під Єльцем і Кромами завершується перший етап походу на Москву.
Князь Воротинський, який відісланих зі спеціальним військом до Єльця, зазнав поразки. З району Кроми - Орел Болотников рязанськими місцями (через міста Волхов, Козельськ, Калугу, Алексин, Серпухов) рушив до Москви, розсилаючи всюди грамоти, які, на жаль, не дійшли до нас в оригіналі. Піднялися міста, селяни й холопи рязанських місць: Веньова, Тули, Кашири, Алексіна, Калуги, Рузи, Можайська, Орла, Дорогобужа, Вязьми, Тверської області, Зубцова, Ржева, Свіяжска, Стариці, Володимирській землі. Рух перейшов в місця, де майже не переставали повставати пригноблені народи. Останні, приєднавшись до загонів селян і холопів, під командуванням обраних ними вождів-мордвинів Москова і Воркадіна обложили Нижній Новгород. На їх бік перейшли міста Арзамас і Алатир. Нарешті піднімається Астрахань. Цілий ряд міст та областей, хоча і не переходив явно на бік повстанців, але, мабуть, симпатизував їм. У Новгороді не змогли навіть зібрати ратних у військо Шуйського і обмежилися відправкою грошей царя [33, c.11].
Місто за містом переходив на бік повсталих. Повсталі розправлялися з воєводами і представниками уряду, з "кращими" людьми міст. Частина посадських людей вливалася в загони Болотникова. По дорозі на Москву до них приєднувалися загони повсталих селян і холопів, починаючи з тульських місць (приблизно з Серпухова), - загони поміщиків Тули, Кашири, Алексіна та сусідніх місць.
Уряд намагався перешкодити руху, висилаючи проти повстанців, сходилися з усіх сторін до Болотникову, каральні та загороджувальні загони, але з усіх загонів повстанців тільки один - Володимирський - був розбитий царським воєводою Пожарським [37].
Сполучені сили Болотникова і загони Пашкова і Ляпунова, переправившись через Оку, взяли 22 жовтня 1606 Коломну. При цьому Коломенські стрільці не тільки не чинили протидії повсталим, а допомогли їм захопити місто. Підступив до Калуги, Болотников випередив поспішаючого туди воєвод Шуйського і зумів без бою оволодіти містом. На чолі багатотисячного війська Болотников восени 1606 р. підступив до Москви і влаштував укріплений табір у селі Коломенському. З грамоти патріарха Гермогена про "стояння" повсталих в Коломенському і про "листи" Болотникова до боярських холопів із закликом "побивати" панів:".А сю б еси, сыну, грамоту велел чести на соборе не поодинова, чтобы ведомо было всем православным крестьяном. И в свои монастырские села, по всем святым церквам, с сее нашие грамоты списки посылал к священником и, призывая их, с поучением наказывал от божественнаго писания, чтоб отпадших крестьянския веры разбойников и губителей крестьянских, злодеев, воров, не слушали никак ни в чем, надеяся бы на милость божию и на молитвы пречистыя богородицы и великих чюдотворцов, Леонтия и Исайя и Игнатия и Якова, Аврамия, Петра, и Сидора, и преподобного Кирила чюдотворца, и всех святых молитв, и помня б на чем крест целовали государю царю и великому князю Василию Ивановичу всеа Русии, стояли б против воров крепко, чтоб им тако ж не погинути и з женами и з детьми в разорении не быти, как и прочим, которые поддались им. А стоят те воры под Москвою, в Коломенском, и пишут к Москве проклятые свои листы, и велят боярским холопем побивати своих бояр и жены их и вотчины и поместья им сулят, и шпыням и безъимянником вором велят гостей и всех торговых людей побивати и животы их грабити, и призывают их воров к себе и хотят им давати боярство, и воеводство, и окольничество, и дьячество. Божиим же неизреченным человеколюбием и молитвами крепкие нашие заступницы пречистые богородицы и святых великих чюдотворцов московских Петра и Алексея и Ионы, и новаго страстотерпца царевича и мученика Дмитрея, и всех святых молитвами, и целованием креста животворящего, всенародное множество государьства Московского крепко вооружась стоят против тех врагов креста христова и просятся на них у государя, мстити кровь християнскую. И государь милостив ждет их воров к себе обращения, и чтобы престала брань межуусобная и погибели бы крестьяном не было, к ним злодеем от Москвы ни един же отторжеся, а от них к государю приезжаючи многие добивают челом, и государь милостив их вины им отпущает" [1, c.76]. У 50 верстах від Москви, біля села Троїцького, вони були зустрінуті урядовою армією на чолі з Мстиславським, яка була настільки деморалізована, що ратні люди відмовилися битися з армією Болотникова і розійшлися по домівках. Воєводи ж з залишками війська бігли до Москви.
Уряд Шуйського опинився в критичному становищі. Однак і повстанцям не вдалося оточити величезне місто. Не зміг Болотников і пред'явити москвичам "істинного" царя, який нібито послав його. Загони дворян південних міст, очоленні Пашковим, на перших порах підтримували Болотникова, билися з військами Шуйського. На початку грудня 1606 ці загони перейшли на сторону уряду. Військо повстанців зазнало серйозної поразки і відступило від Москви [34, c.8].
Але Болотников не думав складати зброї. Він зміцнився в Калузі. До нього поспішали на допомогу нові повстанські загони, в тому числі козаки. Болотников наносив удар за ударом по військах, що облягали Калугу. Ті не раз відкочувалися від міста. Потім Болотников залишив Калугу і відвів війська до Тули.23 вересня 1606 р. Болотников здобув перемогу під Калугою, де зосереджувалися основні сили армії Шуйського. Ця подія мала величезне значення для подальшого ходу боротьби. Воно відкривало шлях повсталим на Москву, викликало поширення повстання на нові великі райони, залучали до повстання нові верстви населення.
Восени до загонів Болотникова, що просувалися у напрямку до столиці, приєдналися служилі землевласники. Рязанські дворяни-поміщики прийшли на чолі з Григорієм Сумбуловим і Прокопієм Ляпуновим, а тульські і веневські - під проводом сотника знемоги Пашкова. Збільшення армії Болотникова за рахунок дворянських дружин зіграло негативну роль. Дворяни приєдналися до Болотникова тільки з бажання скористатися селянським рухом як засобом для боротьби з урядом царя Василя Шуйського. Соціальні ж інтереси дворянства були протилежні інтересам основної маси повсталих [15, c.79].
Болотниковські загони і загони Пашкова і Ляпунова стали табором в селі Коломенському, розсилаючи всюди і до Москви листи (відозви), в яких закликали селян приєднуватися до повстання проти поміщиків і забирати їх саме собі, при цьому селянам обіцялися вищі посади в державі. Болотников побудував острог (фортецю), зміцнивши його брусами і земляним валом. Усередині були прокопано нори і підземні ходи. Цей острог дав можливість Болотниковській армії триматися дуже довго. Повстанці придумали спосіб гасіння що потрапляли в нори запальних ядер царської раті, прикривши свої нори сирими воловими шкірами. Воєводам вдалося за допомогою зради дізнатися цей секрет, і, зробивши ядра з "деякою мудрістю", вони знайшли спосіб запалювати і ці сирі шкіри. Незважаючи на це повстанці продовжували триматися.