На рубеже XII-XIII вв. в связи с оживлением волжского торгового пути на развитии Ярославля начала сказываться выгодность его географического положения. Временем его наивысшего расцвета в домонгольский период было правление ростовского князя Константина Всеволодовича (1207-1218) и его сына Всеволода (1218-1238). Именно в это время город все чаще упоминается на страницах ростовского летописания.
В 1218 г. князь Константин разделил свои владения между двумя сыновьями: «посла сына своего старейшего Василька на стол Ростову, а Всеволода на Ярославль». Так в период усиления феодальной раздробленности Ярославль стал стольным городом нового княжества, которому принадлежали «Угличе поле, Молога и страны Заволгские до Кубенского озера». Возвышение города определило начало больших строительных работ, затронувших в первую очередь территорию княжеской резиденции на Стрелке. Ее облик можно воссоздать только по сравнительно поздним летописным источникам и данным археологических раскопок.
Крепость была деревянной. Вокруг небольшой, вымощенной бревнами площади теснились избы дружины и многочисленной челяди. Над ними возвышался двухэтажный деревянный княжеский дворец с просторными сенями.
В 1215 г. Константин «заложил церковь камену на Ярославли на дворе своем во имя святые Богородицы Успения». Эта первая каменная постройка города, стоявшая в центре кремлевского ансамбля на Стрелке, не сохранилась. Она известна лишь по. отдельным археологическим находкам. В ее стены из тонкого кирпича (плинфы) были вставлены белокаменные рельефы с орнаментами и масками. Цветной «ковер» пола из поливных керамических nлиток быn одним из главных украшений интерьера Успенской церкви.
В те же годы каменное строительство развернулось и в загородном княжеском Спасском монастыре, основанном во второй половине XII в. В 1216 г. здесь был заложен каменный Спасо-Преображенский собор, оконченный в 1224 г. У юго-восточного угла еще не завершенного собора в 1218 г. возвели миниатюрную Входоиерусалимскую церковь, по преданию, в память образования Ярославского удельного княжества. Эти монастырские сооружения (как и княжеская Успенская церковь в кремле) не дошли до наших дней.
Спасо-Преображенский собор, выложенный из плинфы, украшенный белокаменными резными деталями-вставками, был сравнительно большим трехапсидным крестовокупольным храмом, возможно, с притворами, характерными для целого ряда памятников начала XIII в. По богатству художественной обработки фасадов он не уступал наиболее значительным сооружениям своего времени.
Ярославские храмы этой поры строились, скорее всего, прославленными мастерами соседнего Ростова, которые вели большие работы непрерывно, по словам летописца, «день ото дня начиная и преходя от дела в дело». Нарядные и величественные, красно-белые каменные храмы в кремле и Спасском монастыре четко выделялись на фоне окружающих их деревянных построек.
В начале XIII в. Ярославль разросся далеко за пределы существовавшей тогда небольшой крепости. Следы застройки этого времени найдены археологами и за Медведицким оврагом. Вдоль поймы Которосли и, возможно, с напольной стороны город ограждался тыном. О размерах Ярославля этих лет можно судить по летописному известию об огромном пожаре в 1222 г., когда «град Ярославль мало не весь погоре и церкви изгоре 17, двор же княжь... избы огня». Такое количество храмов само по себе свидетельствует о значительной величине города.
Западные подступы к городу охранял Спасский монастырь, расположенный у главной переправы через Которосль. С севера его защищал Петровский монастырь, возникший в начале XIII в. в полутора километрах от кремля вверх по течению Волги. В дальнейшем застройка Ярославля развивалась в пределах треугольника между кремлем, Спасским и Петровским монастырями. Впоследствии этот участок стал основной территорией городского посада.
При князе Константине Всеволодовиче, библиофиле и покровителе искусств, кого летописец назвал «вторым Соломоном», Спасский монастырь стал крупнейшим культурным центром края. В 1212 г. здесь было открыто первое на северо-востоке Руси училище, через два года переведенное в Ростов Великий. По преданию, в монастырской библиотеке, где велась переписка книг, хранилось большое собрание русских и греческих рукописей. Здесь могло быть создано и сохранившееся доныне Спасское евангелие первой половины XIII в. (Ярославский историко-архитектурный музей-заповедник) с двумя прекрасными миниатюрами, изображающими евангелистов. Особенно изыскан рисунок одной из них, где представлены пишущие Марк и Лука. С необычайным искусством подобраны здесь легкие голубые, зеленоватые и сиреневые полутона и более плотные, «корпусные» цвета вишневый и коричневый.
В начале XIII в. в связи со строительством новых храмов в Ярославле большое значение приобрела иконопись. Местные иконы этого времени свидетельствуют о большом художественном таланте и мастерстве их создателей, о глубоких знаниях лучших достижений искусства Киевской Руси и Владимиро-Суздальского княжества. Исполненные в разной художественной манере, они свидетельствуют о широте творческих возможностей древнерусских мастеров.
Древнейшая икона из Ярославля - торжественная «Богоматерь Оранта» «Знамение» с великолепными полуфигурами ангелов в боковых медальонах широко известна по собранию Третьяковской галереи. Она написана в традициях высокого столичного искусства Владимиро-Суздальской Руси XII в., по заказу, скорее всего, самого Константина Всеволодовича для нового княжеского Успенского собора. Как прекрасное произведение искусства и реликвия древних времен, эта икона во все века чрезвычайно высоко ценилась в Ярославле.
Не позднее середины XIII века была создана икона «Спас» (Ярославский областной музей изобразительных искусств). Устная легенда называет ее «моленной» иконой Василия (1238-1249) и Константина (1249-1257), последних ярославских князей первой династии; она стояла в Успенском соборе у гробниц князей. Эта икона могла перейти к ним как семейная реликвия, по наследству от отца или даже деда. Художник написал Спаса, по образному выражению И. Э. Грабаря, «мечтательно и скромно». Общий охранный тон иконы оживлен нарядным синим цветом одежды (гиматия) и киноварным обрезом раскрытой книги.
Трудно сказать, кем были созданы ранние ярославские миниатюры и иконы. Быть может, они принадлежат творчеству мастеров, приглашенных князьями из других городов северо-восточной Руси в столицу Ярославского княжества. Быть может, некоторые из этих произведений написаны местными художниками, обучавшимися в древнейших культурных центрах Руси.
Монгольское нашествие на долгие годы прервало начавшийся блестящий расцвет богатого волжского города. Как и остальные среднерусские центры, Ярославль в 1238 г. был разорен и сожжен. Уже в ближайшие десятилетия яростное сопротивление «черных людей» Ярославля власти Золотой Орды выдвинуло их в первые ряды борцов с иноземным игом. Восстания заканчивались жестокими расправами ханских ставленников, которые каждый раз «царевым повелением мсти обиду свою». Один из самых кровопролитных боев с татарами произошел, по преданию, 3 июля 1257 г. Ярославцы понесли в нем огромные потери. С тех пор место боя – невысокая гора за Которослью, хорошо видимая со Стрелки, стала называться Туговой горой (горой печали). Но неудачи не останавливали жителей свободолюбивого города. Они продолжали борьбу с Ордой и в XIII и в XIV вв. На Куликовом поле в 1380 г. ярославская дружина стояла на левом фланге войска Дмитрия Донского.
В XIV - первой половине ХV в. ярославские князья, сохраняя видимость политической независимости, никогда, однако, не претендовали на ведущую роль в междоусобной борьбе среднерусских княжеств. Со времен Ивана Калиты они были постоянными верными союзниками Москвы. Дмитрий Донской заключил с ярославскими князьями договор: «...а князи велиции и ярославски с нами один человек». В последующей ожесточенной борьбе московского князя за объединение русских земель договор этот никогда не нарушался. Местное предание относит к этому периоду возникновение слободы Тверицы за Волгой, куда великий князь якобы переселил жителей враждебной ему Твери.
В 1463 г., когда полная потеря политической самостоятельности стала для Ярославля уже неизбежной, последний удельный князь Александр Федорович, по прозвищу «Брюхатый», и духовенство Спасского монастыря предприняли слабую попытку усилить авторитет местного княжеского рода. Они инсценировали торжественное открытие «чудотворных мощей» основателя второй династии ярославских удельных князей Федора Ростиславича Черного и его сыновей Давида и Константина, захороненных в монастыре на рубеже XIII-XIV вв. Неумелую нарочитость этой затеи с иронией отмечал московский летописец: «.. .сии бо чюдотворцы явишася не на добро всем князем ярославским: простилися со всеми своими отчинами на век, подавали их великому князю Ивану Васильевичу, а князь велики против их отчины подавал им волости и села». В 1467 г. Федор Черный с сыновьями были все-таки канонизированы в качестве святых русской церкви, что необычаино упрочило положение Спасского монастыря.
Изображение Федора Черного, Давида и Константина с тех пор стало часто встречаться в ярославском искусстве. Наиболее ранними из таких произведений являются надгробная пелена 1501 г., вышитая «замышлением и потружением» невестки последнего ярославского князя (Исторический музей, Москва), и икона «Ярославские князья Федор, Давид и Константин» с 36 клеймами жития, где изображены сцены из их жизни В Золотой Орде и после приезда в Ярославль (XVI в., Ярославский историко-архитектурный музей-заповедник).
Договорная грамота между Иваном III и Александром Федоровичем в 1463 г. формально закрепила уже традиционную вековую зависимость Ярославля от Москвы и мало что изменила в жизни города. Такое спокойное, без борьбы и кровопролитий, включение Ярославля в состав Русского государства сыграло весьма благоприятную роль в его дальнейшей судьбе. Характерно, что город еще некоторое время сохранял отдельные привилегии столицы удельного княжества, в частности чеканил свою монету.