СН3
5 4ï 3
СН3—СН—СН—СН2—СН3
2½
CH3—C—CH3
1½
2,2,4-триметил-3-этилпентан CH3
Если после выбора главной цепи боковые остатки оказываются в свою очередь разветвленными, они могут быть названы с использованием принятых для них наименований (изопропил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, изоамил и т.п.). Для наименования более сложных разветвленных остатков, не имеющих установленных тривиальных названий, в них тоже выбирают и нумеруют самую длинную цепь и дают ей название соответствующего нормального остатка; при этом началом цепи и обозначенным цифрой 1 должен быть углерод, тот, который связан с главной цепью сложного углеводорода. Например, для остатков С5Н11 –
1 2 3 4 1 2 3 1 2 3
—СН—СН2—СН2—СН3 —СН—СН2—СН3 —СН—СН—СН3
ïïïï
СН3 СН2—СН3 СН3 СН3
1-метилбутил 1-этилпропил 1,2-диметилпропил
В общем названии сложного углеводорода название таких остатков заключается в скобки; перед скобкой ставят цифру, обозначающую положение этого остатка в главной цепи. Например:
СН3 СН2—СН3
1 2ï 3 4 5 6 7ï 8 9 10
СН3—СН—СН2—СН2—СН—СН—СН—СН2—СН2—СН3
ï
СН3—СН—СН2 СН—СН—СН3
ïïï 2-метил-7-этил-5-изобутил-
СН3 СН3 СН3 6-(1,2-диметилпропил)декан.
Рациональная номенклатура
По рациональной номенклатуре соединения рассматривают как производные простейшего члена данного гомологического ряда; в частности, насыщенные углеводороды рассматриваются как производные метана, водородные атомы которого заменены углеводородными остатками (число последних, естественно, не может быть больше четырех). В формуле соединения, которое требуется назвать, за основу берут какой-нибудь углеродный атом (обычно тот, вокруг которого сгруппировано наибольшее число наиболее простых остатков), принимая его за углерод молекулы метана. Название составляют из наименований соединенных с этим углеродным атомом остатков (радикалов), а в конце ставят слово метан. При этом количество одинаковых радикалов обозначают с помощью греческих числительных. Так, вышеуказанные гексаны по рациональной номенклатуре называются следующим образом : СН3
ï
СН3—СН—СН2—СН2—СН3 СН3—С—СН2—СН3
ïï
СН3 диметилпропилметан СН3 триметилэтилметан
В таблице 2 сопоставлены заместительные и рациональные названия всх изомерных гексанов (С6Н14).
Таблица 2.
| формула | название | |
| заместительное | рациональное | |
| СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3 | Гексан | н-гексан |
| СН3—СН—СН2—СН2—СН3ï СН3 | 2-метилпентан | диметилпропилметан |
| СН3—СН2—СН—СН2—СН3ï СН3 | 3-метилпентан | метилдиэтилметан |
| СН3—СН—СН—СН3ïï СН3 СН3 | 2,3-диметилбутан | диметил-втор-пропилметан (диметилизопропилметан) |
| СН3ïСН3—С—СН2—СН3ï СН3 | 2,2-диметилбутан | триметилэтилметан |
Физические свойства насыщеных углеводородов
Насыщенные углеводороды – бесцветные вещества, практически не растворимые в воде, с плотностью меньше 1. В зависимости от состава они представляют собой газообразные, жидкие или твердые вещества. При этом температура кипения, температура плавления и плотность отдельных членов в гомологических рядах повышается по мере возрастания числа углеродных атомов в молекулах.
Метан, этан, пропан и бутан при обычных условиях представляют собой газы; они почти не имеют запаха. Пентан и следующие за ним углеводороды (вплоть до С16Н14) – жидкости с характерным "бензиновым" запахом и различной, постепенно снижающейся летучестью. Высшие насыщенные углеводороды – твердые нелетучие вещества, не имеющие запаха. Эта зависимость в изменении свойств по мере усложнения количественного состава в гомологических рядах углеводородов была открыта К. Шорлеммером.
Температуры кипения и плавления углеводородов зависят и от их строения. Нормальные углеводороды кипят выше, чем углеводороды изостроения. С другой стороны, самую высокую температуру плавления имеет тот изомер, цепь которого наиболее разветвлена.
Зависимость физических свойств изомерных углеводородов (пентанов) от строения.
Таблица 3.
| Название | состав | Строение | Ткип., оС | Тпл., оС |
| Пентан | С5Н12 | СН3—СН2—СН2—СН2—СН3 | 36,07 | -129,8 |
| 2-метилбутан (изопентан) | С5Н12 | СН3—СН—СН2—СН3ï СН3 | 27,9 | -159,9 |
| 2,2-диметил- пропан (неопентан) | С5Н12 | СН3 ï СН3—С—СН3 ï СН3 | 9,5 | -16,6 |
Указанные различия в свойствах углеводородов разного состава и строения используют при разделении их смесей, например, при перегонке нефти.
Список литературы
Писаренко А.П., Хавин З.Я. Курс органической химии. М., Высшая школа, 1975. 510 с.
Нечаев А.П. Органическая химия. М., Высшая школа, 1976. 288 с.
Артеменко А.И. Органическая химия. М., Высшая школа, 2000. 536 с.
Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. М., Высшая школа, 1999. 768 с.