Поряд із новелами Уайльд звертається до жанру літературної казки. 1888 року він публікує збірку "Щасливий принц" та інші казки", до якої увійшло п'ять творів: "Щасливий принц", "Соловей і троянда", "Егоїстичний велетень", "Вірний друг" і "Чудова ракета", А у 1891 році виходить друга книга казок "Гранатовий будиночок". До неї увійшли чотири казки: "Молодий король", "День народження інфанти", "Рибалка і його душа" і "Хлопчик-зірка".
Деякі дослідники творчості О. Уайльда акцентують увагу на суперечностях митця. Але практично всі сходяться на тому, що суперечності (а також імморалізм) письменника майже не зустрічаються в його казках. В цьому плані досить характерними є його збірки «Щасливий принц та інші казки» (1888 р.), а також «Гранатовий будиночок» (1891 р.). Естетизм митця в його казках сповнений моральності, основними проблемами є проблеми людських взаємостосунків зі ствердженням необхідності взаєморозуміння і чесності. Особливо гостро моральні проблеми поставлені в казці «Відданий друг». Цей твір, який генетично пов'язаний з казкою X. К. Андерсена «Маленький Клаус» і «Великий Клаус», а також з казкою братів Грім «Щасливий Ганс", своєю проблематикою відрізняється від вказаних творів; Дружба між самовідданим Маленьким Гансом і заможним лицемірним Мельником перетворюється у трагедію довірливої людини, яка не усвідомлює зла, що панує навкруги. По суті казки Уайльда — ще один крок письменника в освоєнні прозової традиції. Казковий, або краще сказати, фантастичний колорит визначатиме і його єдиний роман «Портрет Доріана Грея» — одне з вершинних досягнень видатного англійського митця.
1891 рік був знаменним для письменника також тим, що була надрукована його збірка есе "Задуми". До неї увійшли праці: "Перо, олівець і отрута", "істина масок", "Занепад мистецтва брехні", "Критик як художник". Але головним художнім досягненням того року — та й взагалі усієї творчості Вайльда — став його роман "Портрет Доріана Грея" До Уайльда приходить гучна слава. Французький письменник Анд-ре Жід пригадує, як він 1891 року зустрівся з автором "Портрета Доріана Грея": "В той час Уайльд мав те, що Теккерей називає "головним даром всіх великих людей": успіхом. Він рухався, він дивився як тріумфатор! Успіх його був до такої міри безсумнівним, що, здавалося, він випереджав кроки самого Уайльда: йому залишалось тільки просуватися вперед. Його книги вражали й зачаровували. Його п'єси мали скоро поставити шкереберть весь Лондон. Він був багатий, він був великий, він був гарний, по горло завалений щастям і почестями. Одні порівнювали його з азіатським ..Вак-хом, другі — з римським імператором, інші — з самим Аполлоном — і, справді, від нього сходило сяйво".
Після публікації свого єдиного роману Уайльд віддає всі свої творчі сили драматургії. У 1892 — 1893 роках відбулися прем'єри трьох його нових п?єс: комедій "Віяло леді Віндермір", "Жінка, не варта уваги" та трагедії "Саломея". Рік 1895 був ознаменований ще двома прем'єрами за дотепними комедіями Уайльда "Ідеальний чоловік" та "Мистецтво бути серйозним".
Уайльд недаремно говорив про те, що у своє життя вклав весь свій геній. Уайльд був справжнім денді та естетом, генієм розмови й полеміки. "Його промова, — пише К. Чуковський, — чудовий оркестр: то наче флейта, то скрипка, то ніби грандіозний орган. Ви слухаєте його, як Шаляпіна, ви затамовуєте подих і боїтесь лише одного: аби він не припинив говорити". Вайльд був володарем і душею великосвітських салонів, майстром блискучих парадоксів та імпровізацій, ненаписаних — усних — оповідань, поем, притч і легенд. Французький письменник Рено пригадував про свою зустріч з ним: "Він оп'янив нас ліризмом. Його промова зазвучала, як гімн. Ми пристрасно й напружено слухали його. Цей англієць, що спочатку видався нам таким манерним позером, — тепер створював перед нами з чудовою простотою найвеличнішу оду, яку тільки чуло у століттях людство. Багато хто із нас, розчулені, плакали... І не забудьте: це було у вітальні, і він говорив тільки так, як прийнято говорити у вітальні". "Коли він говорив, — пригадувала одна леді, — мені здавалося, я бачу над його головою сяйво".
На початку 90-х років Уайльд потоваришував з юним лордом Альфредом Дугласом — поетом-по-чатківцем і людиною ангельської краси. Це була людина самозакохана, цинічна і корислива. Дуглас був відомий не стільки своєю поезією, як негідною поведінкою. Але для Уайльда було насолодою спілкуватися з ним. Невдовзі вони стають інтимними друзями.
Уайльд перебував на вершині слави, коли несподівано грянув грім. Ще у 1894 році він звернувся до модної гадалки, яка наворожила йому: "блискучий успіх, потім стіну, а за стіною — порожнечу!". Напружені відносини Уайльда з батьком молодого лорда Дугласа маркізом Квінсберрі вилились в публічний скандал. Письменник подав у суд на маркіза за наклеп, але сам виявився жертвою цієї акції. З позивача він перетворився в обвинувачуваного. 25 травня 1895 року судовий процес проти Уайльда засуджує його до двох років ув'язнення. Мати Оскара померла з горя, дружина з двома синами, у яких відібрали право носити батькове прізвище, пішла з дому, п'єси було знято зі сцени, а його самого віддали на глум натовпу. Приятель письменника, його перший біограф Р.Шерард згадує, як обивателі були не в собі від захвату, почувши убивчий для письменника вирок: "Коли я, хитаючись, спускався по сходах, то чув крики й прокльони, які злітали з уст натовпу навколо мене. Але що мене вразило ще гостріше, так ця диявольська радість від того, що чиєсь життя руйнується. Коли новина про вирок аристократові досягла натовпу біля центрального карного суду, чоловіки й жінки взялися за руки й почали танцювати якусь нескладну франдолу і кидати лондонське багно у запалі; їхні бридкі обличчя дикунів сяяли тріумфом..."
Уайльд жив і творив у так звану "вікторіанську епоху", коли переважали релігійні (часто лише зовнішні) й прагматичні смаки та ідеали "середнього класу". Тому ні естетизм, ні гедонізм вайльдівського зразка, разом з його епатуючою поведінкою не могли не дратувати натовп. Проте англійський письменник Р. Олдінгтон слушно зауважив, що "така гостра реакція на справу Уайльда з боку суспільства і його законних представників продемонструвала, що й саме суспільство було хворим, а не лише його в'язень".
Дорого заплатив Вайльд за свої експерименти з насолодою. 1895 — 1897 роки він проводить у Пен-тонвільській у Вондсвортській в'язницях поблизу Лондона, потому його відправляють у в'язницю містечка Редінг. Умови перебування були жахливими: аристократ і естет мав щипати паклю і зшивати мішки. На щастя Уайльда, у липні 1896 року з'явився новий начальник тюрми, який дозволив письменникові читати і писати. За шість місяців до кінця терміну ув'язнення його звільнили від фізичної праці, призначили тюремним бібліотекарем. У тюрмі Вайльд пише книгу-сповідь "DeProfundis" ("З глибини"). Це був великий лист, звернений доАльфреда Дугласа, що навіть не з'явився на суд над Вайльдом. У ньому він говорить по пережиті у в'язниці страждання, обурюється жорстокістю законів, говорить, що він сповнений страждань і обов'язок поета — писати про це.
У травні 1897 року Вайльд звільняється із тюрми. Ім'я його замовчувалося, книги вилучалися з бібліотек. Останній твір Вайльда, "Балада Редінгзької в'язниці" (1898), присвячений трагічній долі ув'язненого, якого засудили на смерть за вбивство коханої. Жоден журнал не згодився надрукувати "Баладу". Вона вийшла окремим виданням, анонімно (на обкладинці замість імені стояв арештантський номер автора — СЗЗ).
Вайльд залишає Англію, їде на континент. Останні роки письменник живе у Франції, Італії, Швейцарії. Незадовго до смерті він зізнається одному із небагатьох вірних друзів: "Мені нема про що писати, тому що я осягнув значення життя. Писати про життя не можна — ним можна лише жити. А я жив".
ЗО листопада 1900 року Уайльд у злиднях помирає у Парижі. Поховали його на одному з паризьких кладовищ для бідних. Лише 1909 року завдяки клопотанням відданого друга письменника Роберта Росса прах Уайльда було урочисто перенесено на кладовище Пер-Лашез, а над могилою було встановлено величний пам'ятник.