На початку 20-х років ім'я Котляревського як українського письменника і культурно-громадського діяча не тільки користувалося великою популярністю на Україні, а й було добре відоме в Росії, зокрема в культурних колах Петербурга. Друкуючи уривок зп'ятої частини «Енеїди», журнал «Соревнователь просвещения и благотворения» додав таку примітку: «Наданий Товариству відомим автором І.П. Котляревським, Пропонуємо його читачам журналу, сподіваючись, що прихильники цього твору, сповненого незвичайної веселості, дотепу й з усіх точок зору дуже оригінального, дістануть задоволення. Вони, певно, зрадіють, довідавшись, що п. Котляревський двома новими піснями повністю завершив малоросійську «Енеїду» і має намір невдовзі видати її повністю».
Займаючи у 1827 — 1835 рр. посаду попечителя Полтавського благодійно-лікувального закладу (одночасно з виконанням обов'язків наглядача полтавського Будинку виховання дітей бідних дворян), письменник, як і раніше, допомагав скривдженим, дбав про хворих і бідних: «Котляревський, за переказами, не раз заступався за скривджених сутягами козаків полтавських, і будиночок його у Полтаві був відомий убогим чолобитникам...». У пам'яті сучасників він лишився привітною, доброю людиною, яка користувалася увагою і любов'ю всіх, хто з ним зустрічався. С. Стеблін-Камінський, який особисто знав письменника, згадує, що той був душею будь-якого товариства, умів чудово розповідати, говорити про серйозні речі весело, жартував без жодної ущипливості; мова його була барвиста, пересипана прислів'ями і приказками.
Певний час (з 1823 до середини 1838 р.) Котляревський за дорученням В.М. Рєпніної, кураторки Інституту благородних дівиць, працював над перекладом з французької на російську мову праці Дюкеня «LEvangilemediteetdistibue» («Євангельські роздуми, розподілені на всі дні року...»), не полишаючи разом з тим надії видати повний текст «Енеїди». Однак підготовлене автором видання побачило світ тількипісля йогосмерті, у 1842 р. Не були надруковані за життя Котляревського і «Наталка Полтавка» (що без згоди автора увесь час виставлялась трупою І. Штейна), і «Москаль-чарівник». У 1830 — 1833 рр.опубліковані були лише чотири пісні з «Наталки Полтавки».
В останні роки життя Котляревський підтримував зв'язки з багатьма діячами культури, вченими,зокрема з М. Гнедичем,О. Сомовим, М, Максимовичем, Д. Бантишем-Каменськимта ін. Протягом 1829 — 1838 рр. у нього в Полтаві побували М. Гоголь, редактор «Отечественных записок» П. Свиньїн, російський історик М. Погодін, російський літератор В. Пассек, І. Срезнєвський, Останньому Котляревський у 1837 р. передав для публікації «Наталку Полтавку» (надрукована у першій книжці «Украинского сборника» І. Срезневського 1838 р.) І «Москаля-чарівника» (друга книжка цього альманаху 1841 р.).
2. Знавець української культури. Нова українська література
Усі, хто спілкувався в ці роки з Котляревським, відзначають його глибоке знання української Історії, народного побуту і поезії. «Знання Котляревського з історії Малоросії, — пише С. Стеблін-Камінський, — і взагалі з усього, що торкається народного побуту України, були дуже широкі; багато хто з письменників російських, пишучи твори, що стосуються малоросійського краю, листувався з Котляревським і діставай од нього вичерпні й вірогідні пояснення на свої запитання. Пан Бантиш-Каменський вказував на це в передмові до першого видання своєї «Історії Малої Росії» .
1835 р, Котляревський залишає службу, діставши 500 крб. щорічної пенсії. Помер письменник 29 жовтня 1838 р., похований у Полтаві.
В другій половині XVIIIст. феодально-кріпосницький гніт та національне гноблення набрали на Україні особливо тяжких форм. На Лівобережній та Слобідській Україні були анульовані рештки державної автономії (1764); ліквідовано Запорізьку Січ (1775), законодавчо введене кріпосне право (1783). На Правобережній Україні, що перебувала під владою Польщі, настає економічна розруха, занепадає міське життя. Східна Галичина, Північна Буковина і Закарпатська Україна опиняються під владою Австрії. За цих умов гостре невдоволення народних мас неодноразово виливалося у стихійні повстання (1750, 1754, 1757, 1761, 1764 рр.; у 1773 — 1774 рр. — повстання Омеляна Пугачова; 1789 р, — повстання у с. Турбаях на Полтавщні; в 1768 р, — повстанняна Правобережній Україні, відоме під назвою Коліївщини). Усе це приводило до підриву економічної і політичної бази самодержавного ладу, до розхитування релігійної Ідеології. В суспільній свідомості, яка складалася в той час у Росії па ширшій базі, ніж феодалізм, під впливом зароджуваних капіталістичних відносин і досвіду західноєвропейської просвітительської думки, що ідеологічно підготувала Велику французьку буржуазну революцію 1789 р., визрівають радикально-демократичній матеріалістичні тенденції.
Поширення ідей пізнаваності світу і самопізнання людини, раціоналізму, критицизму та вільнодумства поєднується з антимонархічними, антикріпосницькими настроями, з гострою критикою церкви і духовенства. Утопічний народний ідеал загальної природної рівності людей переноситься у сферу конкретного соціального буття, висувається вимога досягнення свободи особистості і людського щастя не в потойбічному, а в реальному, земному житті. В цих умовах панівна феодально-релігійна ідеологія перестає задовольняти потреби часу. Прогресивний розвиток суспільства і, зокрема, ідейно-естетичний розвиток літератури стають можливими тільки на новій ідеологічній основі.
З розкладом феодального суспільства пов'язаний і розпад «універсалізму» в галузі художнього мислення. В суспільно-економічних формаціях докапіталістичного часу ніжиття конкретної історичної епохи, ні суспільства, ні окремого народу не мали суттєвого окремого змісту, а розумілися лише як часткові модифікації одвічно повторюваної єдиної сутності. Виходячи з цього, склалися й провідні принципи художнього освоєння дійсності як вічні і незмінні для всіх часів і народів. Однак ще в надрах цього художнього «універсалізму» виникає рух, спрямований на створення самобутнього національного мистецтва, вільного від пут раціоналістичної нормативності, утверджуючого багатоманітність художніх форм І засобів, виникає розуміння індивідуальної творчості як вільного самовиявлення суб'єктивних творчих начал митця, його естетичних уявлень, пов'язаних з національними художніми традиціями. Цей процес в українській літературі почався ще в XVIст. В кінці XVIII — у 30-ті роки XIX ст., в час, коли жив і творив Котляревський, незважаючи на живучість раціоналістичних правил класицизму, ідея національної своєрідності мистецтва і літератури, вільного вияву творчих здібностей письменника дістає не тільки загальне поширення і визнання, а й теоретичне обґрунтування.
Нова українська література формується як ідейно-естетичне явище, пов'язане з процесом складання буржуазної нації і покликане за самою ідеєю задовольняти духовні потреби усіх верств суспільства, в тому числі й широких народних мас. Будучи проявом не релігійного, а світського життя, нова література так чи інакше втягується у сферу соціальної боротьби і стає знаряддям розвитку національної самосвідомості. Поступово відходять у минуле традиційні форми книжної мови, розраховані на обслуговування самих тільки освічених кіл суспільства. В літературу дедалі активніше проникає народна розмовна мова. Могутнім фактором оновлення ідейно-естетичного змісту літератури дедалі більше стає народна поезія, фольклор як художній літопис життя, історії, світобачення і найзаповітніших сподівань народних мас.
Гостра криза феодально-абсолютистського ладу і розвиток в його надрах буржуазних відносин дістали своє ідеологічне вираження у Просвітительстві — могутньому ідейному русі XVIII ст., який охопив усі європейські країни. Характерною рисою просвітительської ідеології була безмежна віра у перетворювальну силу людського розуму й освіти, що протиставлялися усім формам суспільної свідомості і всім суспільним інститутам минулого як породженню релігійного мракобісся, темноти й забобонів. «Релігія, розуміння природи, суспільство, державний лад — все було піддане найнещаднішій критиці; все повинно було стати перед судом розуму і або виправдати своє існування, або відмовитися від нього. Мислящий розсудок став єдиним мірилом всього існуючого». Йшлося не просто про поширення освіти як такої, а про «просвітлення умів», про утвердження нового світогляду, «Істинних» уявлень про світ, суспільство й людину — на противагу хибним ідеям і уявленням старого часу. В цих умовах Ідеологія Просвітительства «сама ставала активним фактором, що допомагав розхитувати старий порядок, прискорював хід історичного розвитку» .
Виступаючи від імені всього суспільства і ще не виявляючи свого окремого інтересу, просвітителі «щиро не бачили (почасти не могли ще бачити) суперечностей в тому ладі, який виростав з кріпосного». Хоч об'єктивно діяльність просвітителів спрямовувала суспільну думку на потребу революційних змін, суб'єктивно вони не висували революцію як єдиний засіб перетворення світу. Великою мірою це пояснюється тим, що третій стан, який вони представляли, економічно був далеко не однорідний. До нього належала багата буржуазія і народні маси міста і села. В Росії і на Україні в силу специфічних умов історичного розвитку провідниками просвітительських ідей було і дворянство, і різночинна інтелігенція, не кажучи вже про близькість цих ідей широким народним масам.