Считая, что политики Флорентийской республики должны учиться смелости и решительности у людей вроде Чезаре Борджа, Макиавелли ещё надеялся, что Флоренция сможет обойтись без диктатуры, как он выражался «нового государя», то есть не просто тирана, а истинно народного вождя и лидера. В 1504 году ему ещё очень хотелось верить в возможность превратить Флоренцию в сильное государство, не производя насильственных преобразований в её политическом строе. Путь к этому Макиавелли усматривал в замене наемных отрядов регулярной «национальной гвардией», вербуемой из сводных граждан свободной республики. Но эти предположения рухнули, когда созданная Макиавелли в 1512 году, для защиты от экспансии папы Юлия II, милиция разбежалась при первом натиске противника. Трусость флорентийских ополченцев под Прато доказала Макиавелли не ложность его военных теорий (они будут в последствии развиваться и в его «Рассуждениях», и в диалогах «О военном искусстве»), а насущную необходимость серьёзных преобразований в политической и социальной структуре Италии и прежде всего, конечно, Флоренции.
Впоследствии размышляя, что погубило в 1512 году республику, Макиавелли всегда приходил к выводу, что главным злом была не военная слабость Флоренции, а нежелание мягкого и гуманного Пьеро Содерини прибегнуть к «экстраординарной власти и разорвать законы гражданского равенства» ради подавления внутреннего врага – верхушки «жирного народа», жаждавшего реставрации кардинала Медичи, поддерживаемого Папой. Вот тогда-то мысли Макиавелли снова вернулись к образу Чезаре Борджа. В надежде, что новый правитель Флоренции будет более решителен, Макиавелли, отстраненный от дел политических, пишет произведение-послание Лоренцо Медичи – «Государь», в котором излагает, каким должен быть правитель, дабы не повторить судьбы Пьеро Содерини и достичь процветания своего государства. На первый взгляд «Государь» является своеобразным руководством по управлению государством. Причём как в любом хорошем руководстве автор приводит примеры наиболее часто совершаемых ошибок и их возможных последствий, рассматривает оптимальные пути достижения желаемой цели, и этот труд интересен уже с точки зрения удачного сочетания богатого личного опыта с глубоким анализом соответствующих теме античных источников. Для своего времени безусловно необычен и нов подход к политике как к ещё одной отрасли человеческого знания.
В мире Макиавелли нет места если не для божественного присутствия (бог отождествлен у него с Фортуной и Необходимостью), то для божественного вмешательства. Подобно тому как Леонардо да Винчи рассматривал вне божественного вмешательства мир природы, его земляк и современник флорентийский секретарь фактически исключил бога из сферы своего трезвого анализа общественной жизни, истории и политики. Как у Леонардо объектом изучения является подчиненный естественной закономерности мир природных явлений, так и для Макиавелли таким объектом становится мир человеческих отношений и поступков, прежде всего история и ход образования, возвышения и гибели государств.
Подобный анализ становится возможен потому, что мир людей для Макиавелли столь же неизменен, как и мир природы. За постоянной изменчивостью, за непрестанными изменениями государственного устройства, за переходом владычества от одних держав к другим, за возвышением и крушением властителей просматриваются, согласно философии истории Макиавелли, постоянство и неизменность человеческой природы, а стало быть, и постоянство и неизменность тех закономерностей, которые движут людьми и государствами и которые именно потому и могут - и должны - стать предметом трезвого анализа.
В политическом учении Никколо Макиавелли на смену средневековой христианской теологии истории, согласно которой человечество движется от сотворения Адама, грехопадения, к искуплению и Страшному суду, приходит представление о диалектическом единстве всеобщей изменчивости и постоянства законов, по которым живут люди и государства: «Размышляя о ходе дел человеческих, я прихожу к выводу, что мир всегда остается одинаковым, - утверждает автор «Рассуждений на первую декаду Тита Ливия», - что в мире этом столько же дурного, сколько и хорошего, но что зло и добро перекочевывают из страны в страну. Это подтверждают имеющиеся у нас сведения о древних царствах, которые сменяли друг друга вследствие изменения нравов, а мир при этом оставался одним и тем же» (3).
Государства возвышаются, достигают вершин величия, гражданской доблести и могущества, затем разлагаются, приходят в упадок и гибнут - то вечный круговорот, не подчиненный никакой свыше предустановленной цели, объясняемый изменением нравов (отчасти под влиянием дурного или хорошего правления), но не находящий еще материалистического объяснения в условиях жизни людей. Круговорот этот рассматривается в сочинениях Макиавелли как результат воздействия судьбы - Фортуны, отождествляемой с богом и обозначаемой также именем Необходимости. Фортуна-Необходимость - это не внешняя по отношению к истории и обществу сила, а воплощение природной закономерности, неизбежного хода вещей, определяемого совокупностью причинно-следственных связей.
Однако воздействие бога - судьбы - необходимости не фатально. В этом плане учение Макиавелли откровенно враждебно противостоит неумолимому детерминизму стоиков и аверроистов. История (а стало быть, и политика, ибо для Макиавелли история есть политический опыт прошлых веков, а политика - ныне, сейчас творимая история) не есть безличный «ход вещей» или «ход времен», в ней «судьба» и «необходимость» означают ту объективную среду, ту совокупность условий, в которой вынужден действовать человек. А потому успех человеческого деяния зависит не только от судьбы-необходимости, но и от того, в какой мере человек - деятель, политик - сумеет ее понять, к ней приспособиться и в то же время ей противостоять.
Роль церкви и в истории Италии, и в истории Европы Макиавелли оценивал очень негативно. Макиавелли хорошо видел, чувствовал и сознавал силу религии, её социальную функцию, её консерватизм и власть над умами и сердцами верующих и поэтому призывал всемерно использовать эту силу для общего блага, в особенности для объединения и укрепления государства. Исходя из этого, Макиавелли настоятельно рекомендовал главам республик или царств сохранить основы, поддерживающей их религии. Если они будут поощрять и умножать всё, что возникает на благо религии, хотя бы они сами и считали всё это обманом и ложью, то им будет легко сохранить своё государство религиозным, а значит - добрым и единым.
Возможно, если бы Александру VI, Юлию II или любому из их предшественников удалась попытка объединить Италию под властью римской курии и создать единое и независимое итальянское государство, Макиавелли по-другому отнесся бы к политике Ватикана, но даже это кажется сомнительным. Конечно, как политический деятель Макиавелли умел принимать и ценить, прежде всего, успех и вполне по-иезуитски оправдывать практически любые средства, ведущие к достижению поставленной цели. Но все же он был патриотом своей страны, как Флоренции, так и всей Италии, - недаром основное несчастье своей родины он видел в том, что церковь не обладала достаточной силой, чтобы объединить страну, но была достаточно сильной, чтобы помешать ее объединению не под своим главенством. В "Государе" Макиавелли приводит множество примеров ошибочной политики пап, и ошибки эти объяснял тем, что Ватикан свои интересы всегда ставил выше общенациональных интересов Италии.
Однако Макиавелли признавал именно практическую пользу религии. Это его слегка пренебрежительное отношение к Римской католической церкви вполне объяснимо. Как христианин dejureон обязан был знать основные догматы христианской веры, как образованный человек своего времени он должен был читать труды отцов церкви, но то, что он видел вокруг себя, ничуть не напоминало мир евангельских заповедей. Распутные и продажные священники, обагрённые кровью руки наместников святого Петра, кардиналы, дерущиеся за власть подобно стае диких псов, - вот то, что было вполне обычным для того времени. Те же, кто пытался бороться с создавшимся положением вещей, чаще всего расставались со свободой, а то и с самой жизнью. В качестве примера можно привести современника и земляка Макиавелли – Савонаролу. Но и этот борец за чистоту Церкви вряд ли являлся человеком, способным привлечь симпатии такой личности как Никколо Макиавелли к христианской религии: узколобый фанатизм, непомерная гордыня, плохо сочетающаяся с проповедуемым им христианским смирением, - человек, наделённый такими качествами, не слишком подходил на роль идеального пастыря.
Пожалуй, единственным государственным деятелем, выступавшим на стороне римской курии и заслужившим одобрение и почти восхищение Макиавелли, был Цезарь Борджа, хотя нельзя сказать, что Борджа не преследовал личных интересов, а сражался только за идею мирового господства Римской Католической церкви. И именно в этой личной заинтересованности, в огромной энергии и воле, в государственном уме Чезаре Борджа видел Макиавелли залог процветания страны, управляемой таким человеком. Но обстоятельства, да и сама судьба были против Борджа, хотя он был очень близок к осуществлению своих планов. И, кажется, именно эта неудача как бы окончательно определяет отношение Никколо Макиавелли к церкви и ее политике. Впрочем, это неприятие было вполне взаимным: уже в 1559 году католическая церковь внесла труды Макиавелли в «Индекс запрещенных книг», хотя политическими принципами, изложенными в них продолжала пользоваться.