Учебно-методическое пособие Авт сост. В. А. Трофимов Нижний Тагил 2006 ббк 24. 236я73 Г44 (стр. 1 из 10)
Министерство образования и науки Российской Федерации
Федеральное агентство по образованию
Нижнетагильская государственная социально-педагогическая академия
Учебно-методическое пособие
Авт.-сост. В. А. Трофимов
Нижний Тагил
2006
ББК 24.236я73
Г44
Печатается по решению кафедры химии и методики преподавания химии НТГСПА (протокол № 3 от 6 декабря 2005 года)
Гетероциклические соединения : учебно-методическое пособие / авт.-сост. В. А. Трофимов. – Нижний Тагил : Нижнетагильская государственная социально-педагогическая академия, 2006. − 80 с.
Рецензенты: И. К. Юшкова, канд. хим. наук, доцент, зав. кафедрой химии и методики преподавания химии НТГСПА;
В. И. Шилов, канд. хим. наук, доцент, зав. кафедрой безопасности жизнедеятельности НТГСПА
Настоящее учебное пособие написано в соответствии с требованиями образовательного стандарта и полностью соответствует учебной программе. На основании многолетнего опыта преподавания в нем отображен авторский подход к изложению учебного материала, где гетероциклические соединения рассматриваются как вещества, свойства которых находятся в тесной зависимости от строения их молекул. Пособие выполнено в виде учебно-методического комплекса дисциплины. В него включены: учебная программа курса, лекционный материал, перечень упражнений для закрепления полученных знаний, вопросы для самостоятельной работы по теме, банк тестовых заданий, выполненных в пакете программ TestOfficePro для проведения итогового контроля знаний студентов, список рекомендуемой литературы.
Пособие предназначено для студентов химико-биологического факультета, изучающих органическую химию.
Редактор Е. С. Шарипова
Компьютерная верстка М. П. Кальщиков
Подписано в печать 23.05.2006. Формат 60×84 1/16. Бумага для множительных аппаратов. Гарнитура «Таймс». Печать офсетная (на ризографе). Усл. печ. л. 4,65. Уч.-изд. л. 6,2. Тираж 100 экз. Заказ №
Оригинал-макет изготовлен в РИО НТГСПА.
Отдел издательских и множительных систем НТГСПА.
Адрес: 622031, Нижний Тагил, ул. Красногвардейская, 57.
© Нижнетагильская государственная
социально-педагогическая академия, 2006
Содержание
Предисловие................................................................................................. 5
Учебная программа..................................................................................... 6
Теоретический материал (лекционный курс).......................................... 8
1. Введение................................................................................................ 8
2. Классификация...................................................................................... 9
3. Пятичленные гетероциклические соединения
с одним гетероатомом............................................................................. 11
3.1. Фуран, пиррол, тиофен............................................................ 11
Способы получения................................................................ 11
Строение................................................................................. 12
Химические свойства.............................................................. 16
Практическое значение производных пятичленных
гетероциклических соединений с одним гетероатомом........ 19
Соединения фуранового ряда........................................ 19
Соединения пиррольного ряда...................................... 20
Соединения тиофенового ряда....................................... 21
3.2. Индол......................................................................................... 22
4. Пятичленные гетероциклические соединения
с двумя гетероатомоми........................................................................... 25
5. Шестичленные гетероциклические соединения
с одним гетероатомом............................................................................. 26
Пиридин........................................................................................... 27
Способы получения................................................................ 27
Особенности электронного строения.................................... 27
Химические свойства.............................................................. 29
Важнейшие производные ряда пиридина ............................ 35
Алкалоиды....................................................................... 35
Витамины......................................................................... 36
Метильные гомологи...................................................... 37
Пиридинкарбоновые кислоты........................................ 37
6. Шестичленные гетероциклические соединения
с двумя гетероатомами........................................................................... 38
6.1. Пиримидин и его производные................................................ 38
6.2. Пурин и его производные ....................................................... 39
Упражнения................................................................................................ 41
1. Пятичленные гетероциклические соединения
с одним и двумя гетероатомами............................................................. 41
2. Шестичленные гетероциклические соединения
с одним и двумя гетероатомами............................................................. 44
Задания для самостоятельной работы.................................................... 48
1. Пятичленные гетероциклические соединения
с одним и двумя гетероатомами............................................................. 48
2. Шестичленные гетероциклические соединения
с одним и двумя гетероатомами............................................................. 49
Итоговый контроль знаний студентов
по учебной дисциплине «Гетероциклические соединения»
(банк тестовых заданий в пакете программ TestOfficePro)......................... 51
Рекомендуемая литература....................................................................... 80
Предисловие
Тема «Гетероциклические соединения» является одной из составных частей учебной дисциплины «Органическая химия». Роль этих соединений в жизни человека огромна – они входят в состав большинства биологически активных веществ, фармакологических препаратов, красителей, соединений, участвующих в биохимических процессах, протекающих в живых организмах. В связи с этим подготовка студентов по двум смежным специальностям «Химия» и «Биология» немыслима без углубленного знания этого обширного класса жизненно важных соединений.
Учебный материал, включенный в предлагаемое пособие, – результат обобщения многолетнего опыта преподавания автором этой дисциплины в педагогическом вузе. Основным преимуществом его, на наш взгляд, является применяемая система изложения учебного материала, в котором химические свойства гетероциклических соединений рассматриваются как функция электронного строения их молекул. Значительное внимание в пособии уделено и вопросам взаимного влияния ароматической системы цикла и гетероатома. Пособие помимо фактического материала содержит обобщающие выводы, в нем приводятся многочисленные примеры, показывающие генетические связи гетероциклических соединений с другими классами органических веществ. Это особенно важно для студентов педагогического вуза – будущих учителей.
В отличие от традиционных учебников, предлагаемое студентам пособие выполнено в виде учебно-методического комплекса. В него включены: учебная программа курса, лекционный материал, упражнения для закрепления полученных знаний, вопросы для самостоятельной работы по теме, банк тестовых заданий, выполненных в пакете программ TestOfficePro, для контроля и самоконтроля знаний студентов, список рекомендуемой литературы. Часть учебной информации (банк тестовых заданий для самоконтроля знаний, учебная программа, список литературы и презентация в виде компьютерной поддержки лекционного курса) размещены на сайте академии. Все это должно способствовать востребованности настоящего учебно-методического пособия студентами, изучающими органическую химию
УЧЕБНАЯ ПРОГРАММА
Определение. Классификация. Ароматические гетероциклические соединения как структурные аналоги бензола. Пиррольный и пиридиновый тип образования ароматической системы гетероциклов. Взаимное влияние цикла и гетероатома. Искажения ароматической структуры, связанные с введением в цикл гетероатома и его природой. Лабильность гетероциклических соединений и виды ее проявления.
Пятичленные гетероароматические соединения
Фуран, пиррол и тиофен. Способы получения, взаимопревращения (цикл Ю. К. Юрьева). Электронное строение пятичленных гетероциклических соединений. Валентное состояние атомов цикла. Образование σ-скелета и ароматического секстета. Виды и направления электронных смещений, предельные структуры, мезоформулы. Пятичленные гетероциклы как электроноизбыточные системы. Направление дипольных моментов и влияние на него мезомерного эффекта. Сравнение величин энергий сопряжения бензола, фурана, пиррола и тиофена. Квазиароматические свойства гетероциклов. Реакции присоединения. Условия гидрирования, продукты реакции. Реакции электрофильного замещения, их ориентация, объяснение ориентации устойчивостью образующихся в промежуточной стадии σ-комплексов. Причина ацидофобности фурана и пиррола. Мягкие нитрующие и сульфирующие средства. Реакции нитрования, сульфирования и галогенирования фурана, пиррола и тиофена. Кислотные и основные свойства пиррола. Сравнительная характеристика строения и реакционной способности бензола, фурана, пиррола и тиофена. Важнейшие производные фурана, пиррола и тиофена и их практическое значение.
Индол. Нахождение в каменноугольной смоле. Электронное строение. Триптофан, скатол, индолилуксусная кислота. Индоксил, таутомерия, превращение в синее индиго (транс-форма). Кубовое крашение.
Гетероциклы с двумя гетероатомами. Азолы – оксазол, пиразол, тиазол. Особенности электронного строения и химического поведения, связанные с введением в кольцо второго гетероатома. Образование межмолекулярных водородных связей у пиразола и имидазола. Основные, кислотные и ароматические свойства имидазола. Сравнение основных свойств имидазола, пиррола и анилина. Биологическое значение производных имидазола (гистидин, гистамин, витамин Н). Лекарственные препараты, содержащие ядра пиразола и тиазола.