В результате победы на суде влияние Демосфена на государственные дела возросло. Однако теперь, наученный горьким опытом, он действовал осторожно. Он видел силу врагов и отсутствие единства у греков и поэтому старался удерживать сограждан от резких необдуманных выступлений против македонян. Так, например, афиняне по его совету не поддержали восстания спартанцев. Это восстание было быстро подавлено македонянами.
Александр между тем был всецело занят азиатскими делами, предоставив полновластно распоряжаться в Греции своему полководцу Антипатру. Однако он прислал в Грецию два распоряжения: во-первых, он повелевал почитать себя богом и, во-вторых, приказывал всем греческим государствам вернуть своих изгнанников. Над первым повелением греки смеялись, а последнее вызвало сильное негодование. Дело в том, что изгнанниками были обычно предатели, ненавистные народу.
В это время произошло новое событие, которое роковым образом отразилось на судьбе Демосфена.
Казначей Александра, Гарпал, воспользовавшись долгим отсутствием царя в Вавилоне (царь начал тогда поход в Индию), похитил огромную казну персидских царей. На эти деньги он набрал 6 тысяч наемников и с 30 кораблями неожиданно прибыл в афинскую гавань Пирей. Казначей пытался деньгами привлечь на свою сторону афинских государственных деятелей, суля им возможность добиться независимости для Греции.
Некоторые ораторы предлагали взять деньги Гарпала и немедленно начать всеобщее восстание в Греции против македонян. Однако Демосфен и другие известные деятели высказались против.
Гарпала не допустили в Афины, и он отправился в Пелопоннес на мыс Тенар. Там он оставил свое войско и большую часть сокровищ, а сам, захватив с собой 750 талантов, вернулся в Афины. Теперь он уже просил только о предоставлении ему убежища.
Между тем Антипатр и мать Александра Олимпиада потребовали у афинян выдачи похитителя казны. По предложению Демосфена Гарпал был задержан, а привезенные им деньги положены на сохранение в Акрополь, чтобы вернуть их потом Александру. Гарпалу удалось бежать на Крит, где он вскоре был убит.
Когда произвели подсчет захваченных у Гарпала денег, то оказалось, что из привезенной им суммы осталось всего лишь 350 талантов, остальные деньги куда-то пропали. Демосфен предложил произвести строгое расследование этого дела, причем ручался своей жизнью, что он невиновен в расхищении денег. Были произведены массовые обыски, но денег не нашли.
Демосфен и некоторые другие лица были привлечены представителями македонской партии к суду по обвинению в расхищении денег, подкупе и устройстве побега Гарпала. Под давлением противников суд признал Демосфена виновным и присудил его к уплате 50 талантов. Так как он не мог заплатить такой огромной суммы, то его заключили в тюрьму. Друзья, однако, вскоре помогли ему бежать, и он нашел убежище недалеко от Афин на острове Эгине, откуда открывался вид на родную землю.
Потрясенный непосильной борьбой с противниками, великий оратор мучительно переживал свое изгнание; здоровье его было совершенно расшатано. Демосфен горько жаловался друзьям на несправедливость приговора: он, человек безукоризненно честный и имеющий великие заслуги перед государством, осужден, а обвинявшийся вместе с ним какой-то заведомый негодяй оправдан.
Однако изгнание великого оратора оказалось непродолжительным: неожиданно пришло известие о смерти Александра в Вавилоне (июнь 323 г. до н.э.).
Смерть Александра послужила сигналом для начала освободительного, движения по всей Греции. Восстание вспыхнуло и среди малоазийских греков. Подъем захватил даже богачей, сторонников македонян. Народные ораторы произносили в Афинах патриотические речи, убеждая сограждан сбросить македонское иго. Из Афин было отправлено посольство в Пелопоннес, чтобы побудить пелопоннесские государства примкнуть к борьбе за свободу.
Афинское народное собрание постановило вернуть великого оратора из изгнания. За ним был послан на остров Эгину государственный корабль. Когда Демосфен вступил на родную землю, ему устроили в афинской гавани Пирее всенародную торжественную встречу, как национальному герою.
Демосфен немедленно возглавил сопротивление македонянам. Началась война, которая вначале шла успешно для афинян. Афинский полководец Леосфен, бывший ранее начальником греческих наемников у персов и отпущенный Александром, во главе 8000 воинов двинулся в Фессалию против полководца Александра, Антипатра; по пути к афинянам присоединились этолийцы и фессалийцы. Союзники одержали решительную победу над Антипатром, который с остатками войска заперся в крепости Ламии (в Фессалии). Во время осады Ламии афинян, однако, постигло тяжкое несчастье: пал Леосфен.
После его смерти война затянулась и приняла неблагоприятный для афинян оборот. Союзное войско состояло из граждан разных греческих государств и наемников. Сперва начались разногласия среди союзников, а потом стали разбегаться наемники, которым неаккуратно платили жалованье.
На помощь осажденному Антипатру пришёл с войском полководец Леоннат, Афиняне храбро выступили навстречу
Леоннату и нанесли ему поражение. Однако из Македонии с новыми подкреплениями явился полководец Кратер. Перевес в силах теперь был на стороне македонян. Кроме того, афинский флот дважды потерпел поражение, и морское могущество Афин было сломлено.
Македонянам удалось склонить некоторых союзников афинян заключить мир. Афиняне остались почти в одиночестве. Но все же они решились дать последний бой македонянам.
Битва произошла при городе Кранноне (август 322 г. до н. э.). Афиняне потерпели поражение, хотя не такое тяжелое, как при Херонее. Пришлось заключить мир, условия которого были очень тягостны: демократия в Афинах была уничтожена; полные политические права были предоставлены только богатым (числом 9000); остальные граждане могли покинуть родину и переселиться во Фракию; македонский гарнизон занял афинскую гавань.
Демосфен и другие патриоты были заочно приговорены к смерти. Демосфену удалось бежать в храм Посейдона на острове Калаврии.
Нашлись и предатели, которые добровольно взялись за розыски беглецов. Среди этих предателей наибольшей низостью отличался некто Архий, бывший прежде актером, который даже получил прозвище "охотника за беглецами".
Узнав, что Демосфен находится на острове Калаврии в храме Посейдона как "молящий о защите", Архий прибыл туда с фракийскими наемниками и лицемерно предложил Демосфену отправиться с ним к Антипатру, уверяя, что тот ему не, сделает ничего дурного. В ответ Демосфен сказал: "Архий, как меня прежде не трогала твоя актерская игра, так теперь не трогают твои обещания. Подожди немного, я напишу кое-что родным..." С этими словами Демосфен ушел внутрь храма, взял кусок папируса и тростниковое перо, как бы собираясь писать; затем поднес ко рту перо и прикусил его, как он обыкновенно делал, когда обдумывал что-нибудь, готовясь писать. В тростниковом пере был заложен сильно действующий яд, который Демосфен и проглотил.
Переступив порог храма, он пошатнулся и упал мертвым. Это произошло 12 октября 322 года до н.э.
Так погиб Демосфен, не пожелав пережить порабощения родины, за свободу и независимость которой он боролся до последнего вздоха.
Вскоре афиняне воздвигли Демосфену медную статую на городской площади. Демосфен был представлен на ней со скорбным выражением лица и сжатыми в отчаянии руками. Надпись под статуей гласила:
Если бы мощь, Демосфен, ты имел такую, как разум,
Власть бы в Элладе не смог взять македонский Арей.