В ноябре 1917 Шульгин побывал в Новочеркасске, где встретился с генералом М.В. Алексеевым и принял участие в формировании Добровольческой армии. С негодованием он воспринял известие о заключении Брестского мира. В январе 1918-го, когда красные заняли Киев, Шульгин был арестован, но вскоре освобожден. Впоследствии, на допросе он покажет: «У меня создалось впечатление, что к моему освобождению имел отношение Пятаков».
В феврале 1918 г. в Киев пришли германские войска, и Шульгин, боровшийся с ними на фронте, отказался в знак протеста издавать газету, обратившись в последнем номере «Киевлянина» от 10 марта в передовой статье к пришедшим в Киев немцам: «Так как мы немцев не звали, то мы не хотим пользоваться благами относительного спокойствия и некоторой политической свободы, которые немцы нам принесли. Мы на это не имеем права… Мы – ваши враги. Мы можем быть вашими военнопленными, но вашими друзьями мы не будем до тех пор, пока идет война» [viii]. Выпуск «Киевлянина» был возобновлен после занятия Киева армией генерала А.И. Деникина и прекращен в декабре 1919.
С марта 1918 по январь 1920 Шульгин оказался вовлеченным в нелегальную работу, возглавляя при армии Деникина тайную организацию «Азбука». Такое название носило разведывательное отделение при Ставке Верховного Главнокомандования ВСЮР. Все агенты имели подпольные клички согласно буквам алфавита. Начальником отделения был член Особого совещания В.А. Степанов, его заместителем – полковник Самохвалов. Основная задача, стоявшая перед «Азбукой» – сбор и анализ сведений о внутреннем и внешнем положении России (как «красной», так и «белой»). Главная квартира отделения находилась сначала в Екатеринодаре, а затем в Таганроге. Отделение имело агентуру во многих регионах страны (Москва, Киев, Омск и др.), а также за границей – в Константинополе, Софии, Белграде. Праге и др. В подразделении, занимавшемся внутренней контрразведкой – так называемой «Азбуке наизнанку», – составлялись политические сводки, которые регулярно предоставлялись председателю особого совещания при Главнокомандующем ВСЮР А.М. Драгомирову (с сентября заменен А.С. Лукомским), начальнику военного управления особого совещания А.С. Лукомскому и начальнику штаба ВСЮР И.П. Романовскому (в декабре 1919 «Азбука» официально была ликвидирована, но фактически ее деятельность продолжалась до начала 1920).
В августе 1918, переправившись на Дон, Шульгин прибыл в Добровольческую армию, где при участии генерала А.М. Драгомирова разработал «Положение об Особом совещании при Верховном руководителе Добровольческой армии». Одновременно он редактировал в различных городах газету «Россия» («Великая Россия») в которой пропагандировал «белую идею». Если некоторые монархисты (например, Н.Е. Марков) считали Шульгина чуть ли не предателем монархической идеи, то Деникин, наоборот, полагал, что «для Шульгина и его единомышленников монархизм был не формой государственного строя, а религией. В порыве увлечения идеей они принимали свою веру за знание, свои желания — за реальные факты, свои настроения — за народные… Шульгин осуждал постоянно политику руководителей Добровольческой армии, убеждал друзей, что “скоро в России не будет никаких республиканцев”, и просил “разъяснить руководителям армии, что никакие воззвания с Учредительным собранием и народоправством не привлекут в армию никого”» [ix].
Шульгин был избран членом «русской делегации» на Ясском совещании 1918 года, но из-за болезни не смог принять в нем участие. С января 1919 он возглавлял «Комиссию по национальным делам» при Особом совещании, хотя активно себя на данном поприще не проявил.
1920 год застает Шульгина в Одессе. Белые армии покидали Крым, пытаясь пробиться через Днестр. Перебравшись в Румынию, Шульгин в числе других солдат и офицеров был разоружен и выдворен за пределы румынской территории. Вернувшись уже в «красную» Одессу, Шульгин проживал там на нелегальном положении до июля 1920 года, затем выехал в Крым, в армию П.Н. Врангеля. Узнав, что его племянник арестован сотрудниками ЧК, Шульгин предпринял еще одну попытку нелегального проникновения в Одессу, где связался с белогвардейским подпольем, но так и не найдя племянника (позднее расстрелянного), вновь оказывается в Румынии. Потеряв в суматохе гражданской войны трех своих сыновей и жену, он выехал в Константинополь.
«Белое дело» потерпело в России крах. Пытаясь в суматохе отступления предсказать будущее России, Шульгин приходит к неожиданным выводам: «наши идеи перескочили через фронт… они (большевики – А.Р.) восстановили русскую армию… Как это ни дико, но это так… Знамя Единой России фактически подняли большевики… придет Некто, кто возьмет от них их «декретность»… Их решимость – принимать на свою ответственность, принимать невероятные решения. Их жестокость – проведение однажды решенного… Он будет истинно красным по волевой силе и истинно белым по задачам, им преследуемым. Он будет большевик по энергии и националист по убеждениям. У него нижняя челюсть одинокого вепря… И «человеческие глаза». И лоб мыслителя… Весь этот ужас, который сейчас навис над Россией, — это только страшные, трудные, ужасно мучительные… роды самодержца» [x].
В своих прогнозах Шульгин был не одинок. Что же двигало им и другими «бывшими»? Показательна запись объяснения о причинах «примирения с большевиками» участника нелегальной разведывательной сети Добровольческой армии в Закавказье, процитированная в статье известного современного исследователя истории отечественных спецслужб В.М. Мерзлякова. В середине двадцатых годов бывший белогвардеец писал: «Идея монархизма для России утеряна навсегда. Потуги эмигрантов-монархистов считаю беспочвенными и лишенными всякой перспективы. Я воспитан и жил в такой атмосфере, которая не позволяет мне иметь левые убеждения. Однако Советский режим принимаю, так как вижу, что идея "Единой и неделимой России" большевиками разрешена, хотя и на свой особый манер. Кроме того, Советский Союз ведет большую работу в смысле проникновения на Восток, что импонирует мне как человеку, посвятившему всю свою жизнь разрешению той же задачи в условиях старого режима. Все это мирит меня с большевиками» [xi].
На эмигрантском пароходе Шульгин познакомился с дочерью генерала Д.М. Сидельникова Марией Дмитриевной, вдвое моложе его. Начался роман, который продолжился за границей. Тут нашлась прежняя супруга, но Шульгин в 1923 году добился ее согласия на развод и уже осенью 1924 обвенчался с новой женой. Судьба первой жены Екатерины Григорьевны была трагичной — она покончила жизнь самоубийством.
С осени 1922 года по август 1923 года Шульгин живет под Берлином. С момента образования Русского Общевоинского Союза в 1923 г., является членом этой организации и выполняет поручения начальника врангелевской контрразведки Е.К. Климовича, по заданию которого связывается с руководством подпольной антисоветской организации «Трест» и нелегально посещает СССР. Осенью 1925 г. Шульгин выезжает в Варшаву. В ночь на 23 декабря 1925 г., нелегально переходит границу и прибывает в Минск, откуда переезжает в Киев, а затем в Москву. Проживая на даче, около Москвы, он проводит несколько встреч с А.А. Якушевым, а также с другими членами организации «Трест». В феврале 1926 г. при помощи Якушева Шульгин выезжает в Минск, переходит границу Польши и оттуда убывает в Югославию, где информирует Климовича о результатах своей поездки. Впечатления от поездки в СССР Шульгин изложил в книге «Три столицы», изданной в 1927 г. в Берлине. После того как выяснилось, что приезд Шульгина в СССР, все его перемещения по стране и встречи проходили под контролем ОГПУ, доверие к нему в среде эмигрантов было подорвано.
В этот же период Шульгин активно занимался литературной деятельностью. Из-под его пера кроме уже упоминавшейся книги «Три столицы», появляются «Дни», «1920», «Приключение князя Воронецкого». Некоторые работы Шульгина выходили в Советской России, а две его книги «Нечто фантастическое» и «1920 год» были в личной библиотеке Ленина. В 1933 году Шульгин вступил в Национально-Трудовой Союз Нового Поколения (НТСНП) – праворадикальную организацию русской эмиграции. Он выступал с лекциями и участвовал в дискуссиях.
После долгих скитаний Шульгин, отойдя от активной политической деятельности, обосновался в Югославии, в городе Сремские Карловцы. Будучи сам русским националистом (но отнюдь не шовинистом) Шульгин увидел в гитлеровском нападении на СССР не столько возможность «поквитаться» с бывшими противниками, сколько угрозу безопасности исторической России. Он ни стал ни бороться, с нацистами, ни служить им. Это спасло его от участи П.Н. Краснова и А.Г. Шкуро, но не спасло от тюрьмы.
В октябре 1944 г. Сремские Карловцы, где жил Шульгин, были освобождены Советской Армией. 24 декабря 1944 года он был доставлен в югославский город Нови-Сад, а 2 января 1945 он был задержан оперуполномоченным 3-го отделения 1-го отдела Управления контрразведки «Смерш» 3-го Украинского фронта лейтенантом Ведерниковым по указанию начальника 3-го отделения А.И. Чубарова. Начальником 1 отдела Управления в то время был подполковник Неживов, а начальником Управления фронта П.И. Ивашутин, который, кстати, 2 июня 1945 года утвердил постановление о задержании П.Н. Краснова. После проведения первичного допроса Шульгин был вывезен сначала в Венгрию, затем Москву, где только 31 января его арест был оформлен процессуально. После предъявления обвинения и проведения следствия, которое продолжалось более двух лет, Шульгин, по решению Особого совещания при МГБ СССР, был приговорен к тюремному заключению сроком на 25 лет. В вину ему вменялся стандартный набор различных частей ст. 58 УК РСФСР. На вопрос, заданный перед вынесением приговора, признает ли он себя виновным, Шульгин ответил: «На каждой странице моя подпись, значит, я как бы подтверждаю свои дела. Но вина ли это, или это надо назвать другим словом – это предоставьте судить моей совести» [xii]. Срок Шульгин отбывал во Владимирской тюрьме (1947-1956). Среди его сокамерников были: философ Д.Л. Андреев, князь П.Д. Долгоруков, генералы вермахта и японские военнопленные.