Гетероциклические соединения (стр. 2 из 5)

В химическом отношении тиофен ярче всех проявляет ароматические свойства. Он легче, чем бензол, хлорируется, сульфируется, нитруется. В природе имеется ряд производных тиофена, один из них является биотином. Это витамин H.

C = O

HN NH

HC CH

H₂C CH – (CH₂)₄ – C = O

SOH

Биотин – витамин роста

Он входит в состав ферментов, участвующих в процессах карбоксилирования. При недостатке биотина наблюдается прекращение роста, заболевание кожи, выпадение волос, шерсти у животных и др.

Пиррол – это бесцветная жидкость, с запахом хлороформа, буреет на воздухе вследствие окисления. Температура кипения 130⁰С, практически не растворим в воде. Пиррол обладает слабовыраженными кислотными свойствами, а именно: атом водорода в иминогруппе NHможет замещаться металлами (Na или K).

НС СН HCCH

+NaOH +Н₂О

НССН HC CH

NH N – Na

пиррол N – натрий пиррол

Вместо Na можно ввести углеводородный радикал, действуя галогенпроизводными:

НССН HC CH HC CH

^{+CH3Iизомеризация}

НССН HC CH HC C – CH₃

N – Na N – CH₃ NH

N – натрийпиррол N – метилпирролα-метилпиррол

При реакции гидрогенизации пиррола образуется два продукта: неполный продукт, он называется пирролин (в этом случае присоединяется только два атома водорода) и полный продукт, называется пирролидин (присоединяется еще два атома водорода).

НССН HC CH H₂C CH₂

^+2H+2H

НССН H₂C CH₂ H₂C CH₂

NH NHNH

пирролпирролинпирролидин

Производными пирролидина являются две аминокислоты: пролин и оксипролин. Ядра пиррола и пирролина входят в ядро порфина, который образует различные производные, называемые порфиринами. К ним относятся красящее вещество крови – гемоглобин, и растений – хлорофилл.

Ядро порфирина:

1 2

CH

NNH

CHCH

NHN

CH

4 3