Умирая, Жан III ставит свое герцогство перед сложнейшей проблемой: бездетный, он даже на смертном одре отказался указать своего преемника. Будучи верным союзником французской короны, он пытался завещать права на герцогство королю, однако возмущение бретонских баронов не позволило ему это сделать. Таким образом, остаются два возможных кандидата: сводный брат покойного герцога, Жан де Монфор, сын Артура II и Жанна де Пентьевр, племянница Жана III или, скорее ее будущий муж, что делает этот брак государственным делом. Набившая руку в "брачной дипломатии" французская монархия, уже в 1337, навязывает ей в мужья Карла де Блуа, племянника короля Франции, Филиппа VI, и подтверждает таким образом, свой контроль над делами герцогства (символично, что в тот год, шесть из тридцати пяти больных золотухой, прибывших просить исцеления у короля Франции, были бретонцами). Скончавшийся в Кане, 30 апреля 1341, на обратном пути от двора короля Франции, Жан III так и не сделал свой выбор между сводным братом и мужем племянницы. Поскольку бретонское феодальное право и феодальное право Франции, противоречат друг другу в этом вопросе, Бретань, после целого столетия мира и спокойствия, вполне была готова к новой династической войне.