Мощную крепость, укрепленную в свое время лучшими военными инженерами, можно было взять лишь долгой правильной осадой. Время года, избранное русским командованием для начала военных действий под Смоленском, не способствовало их благополучному завершению. С началом осеннего ненастья, полевые армии отводились на зимние квартиры. Редкие отступления от этого правила, при отсутствии регулярного снабжения войск заканчивались обычно тяжелыми поражениями отрядов и армий, действовавших на вражеской территории вдали от основных своих баз. Осада Смоленска подтвердила эту истину.. Зимние месяцы 1632-1633 гг. русские ограничивались блокадой крепости и лишь в ночь на Рождество Христово "стали в первый раз пробовать счастья", атаковав крепость со стороны "Сарлового" (Сигизмундова -?) укрепления. По-видимому, при недостатке осадной техники, ставка была сделана на внезапность атаки, но противник был настороже и осаждающие прекратили штурм. Только в марте 1633 г. из Москвы доставили осадную артиллерию и начали бомбардировку города. Орудийным огнем и минами, подведенными под стены Смоленска, была разрушена часть городских укреплений. Тем не менее, осажденные успели сделать насыпной вал за разрушенными участками стены и отбить два русских приступа, произошедшие 26 мая и 10 июня 1633 г. Неудачные штурмы крепости парализовали армию Шеина, войска которого более не предпринимали активных действий под Смоленском.
Активность русских сил сдерживала группировка литовских войск под командованием А. Гонсевского и Х. Радзивилла, расквартированная в 40 верстах от Смоленска под селами Красным и Баево. Несмотря на малочисленность находившихся в их распоряжении отрядов (по польским сведениям в войске гетмана Радзивилла было всего 4580 человек), литовцы постоянно тревожили русскую армию, 17 марта 1633 г. им удалось перебросить в Смоленск подкрепление (сначала 500 человек, а затем еще 400 с поручиком гетманским паном Меделянским) и необходимые припасы, поддержав боеспособность защищавшего город польского гарнизона. Вопреки настойчивым требованиям воеводы Передового полка окольничего кн. С.В. Прозоровского атаковать войско гетмана, "покамест он нам в силу", Шеин занял выжидательную, пассивную позицию, предоставив инициативу противнику. В итоге это привело его армию к поражению.
Военные действия не ограничились операциями на смоленском направлении. Русские воеводы попытались атаковать противника и на других направлениях, поляки и литовцы наносили ответные удары.
Передовые неприятельские отряды приходили в Себежский уезд и под Путивль уже в конце декабря 1632 – начале январе 1633 г. Эти авангарды были сравнительно легко отражены. Особенно тяжелые потери понес пришедший в себежские места отряд пана Корсака (200 чел.). Он был настигнут и разбит русскими стрельцами и конными казаками на реке Орлее в 20 верстах от Себежа. В бою погиб и сам Корсак. В конце января 1633 г. под Себежем был разбит еще один литовский отряд, которым командовали полковник Комар и ротмисты Кирик и Озерицкий. По их следам русскую границу перешли более значительные силы. 27 февраля 1632 г. Путивль штурмовал 5-тысячный отряд полковника А. Пясочинского, но возглавлявшие оборону города воеводы кн. А.Ф. Мосальский и А. Усов отразили вражеское нападение. Устроив вылазку, русские воины сражались "с теми литовскими людьми <…> во весь день и, Божиею милостию, а государя <…> счастием, польских и литовских людей побили, а в языцех взяли 32 человека". В марте 1633 г. 2-тысячный отряд полковника Волка напал на Стародуб, но не смог овладеть хорошо укрепленным городом и отступил. В апреле противник также безуспешно штурмовал Новгород-Северский, в мае – Путивль. Но в июне 1633 г. на южную русскую границу обрушилось 5-тысячное запорожское войско полковника Я. Острянина. Казаки взяли и разорили г. Валуйки, а затем осадили Белгород. Противнику удалось захватить острог, но 22 июля 1633 г. при штурме Белгорода черкасы понесли тяжелые потери (только убитыми 400 человек) и вынуждены были отступить. Совершенно неожиданной для противника стала вылазка, организованная защитниками Разуменских ворот. Оборонявшийся здесь отряд под командованием стрелецкого и казачьего головы В. Хитрого, численностью 214 человек (24 станичных головы, 86 дворян и полковых детей боярских, 28 станичных детей боярских, 9 стрельцов, 63 донских и два верстанных казака, а также стрелецкий сотник и подьячий съезжей избы П. Степанов), внезапно атаковал запорожцев. Белгородцы не только разрушили установленные под стенами крепости туры, щиты, приметы и лестницы, но и уничтожили 78 казаков, остальных обратив в бегство, а одного из них взяв в плен.
На северо-западном (псковском) участке фронта русские войска продолжали атаковать литовское пограничье. В конце мая 1633 г. войско П. Лукомского и С. Мякинина ходило из Великих Лук на Полоцк. 2 июня оно овладело полоцким острогом, но затем отступило, так как подвоеводье Я. Лисовский с оставшимися у него "немногими" людьми смог удержаться во внутреннем замке. Однако Полоцк был страшно разорен. Как доносил в Москву луцкий воевода П.А. Репнин его подчиненные в этом походе "многих полских и литовских людей побили и ротмистра гайдутцкого убили и острог и в остроге посады и за Полотою рекою посады ж выжгли и высекли без остатков. И многие де литовские люди во дворех заперлись и погорели и в Двине многие потонули. И наряд и знамена и барабаны и языки литовские поимали". На обратном пути войско Лукомского и Мякинина довершилои разорение Полоцкого повета. Летом 1633 г. другие русские отряды совершили нападение на велижские, усвятские и витебские места.
События лета - начала осени 1633 г. стали переломными в ходе военных действий. Определенное воздействие на утрату Россией стратегической инициативы оказало новое нападение крымцев. В мае-июне 1633 г. татарское войско царевича Мубарек-Гирея, "по накупке" польского короля, вторглось в южнорусские уезды. Прорвавшись через Оку, крымские и ногайские отряды дошли до Каширы, опустошив значительные территории Московского, Серпуховского, Тарусского, Рязанского, Пронского и др. уездов.
Очевидно, что польско-литовские, запорожские и татарские атаки на южнорусские города и псковское пограничье призваны были отвлечь внимание московского командования от Смоленска и, по-видимому, достигли своей цели.
В августе 1633 г. начался поход нового польского короля Владислава IV, стремившегося одним ударом решить исход войны. 9 мая гнезнинский епископ освятил королевскую рапиру и знамя. В тот же день польская армия выступила из Варшавы на помощь Смоленску. 25 августа его 15-тысячное войско подошло к осажденному городу. В этой ситуации Шеин занял выжидательную позицию, что и предопределило поражение его армии. Бездействие русских воевод было отмечено даже в польских документах. Автор "Дневника о войне царя Михаила Федоровича с польским королевичем Владиславом 1632-1634 гг." писал, что при приближении польской армии "неприятель смотрел на это и ни разу не выстрелил и не двинулся из своих острожков". Воспользовавшись пассивностью русского командования, Владислав в тот же день "ударил на передовые неприятельские острожки и <…> вытеснил неприятеля из острожка, защищавшего мост, перекинутый через Днепр". Окончательно судьбу кампании сражение у Покровской горы 11-13 сентября. Оно завершилось поражением русской армии, блокированной в своем лагере под Смоленском. Узнав о тяжелом положении Шеина, из Москвы были срочно направлены подкрепления: рать кн. В.А. Черкасского и кн. Е.Ф. Мышецкого, состоявшая в основном из даточных людей. Однако соединиться с главной армией резервные войска не смогли – к этому времени "король под Смоленским острошки поимал и в город прошол". Полки Черкасского и Мышецкого вынуждены были стать в Дорогобуже, в спешно построенном острожке на р. Пнева.
Королевское войско, подошедшее к местам боев в августе 1633 г., окружило русский лагерь под Смоленском линией своих укреплений. Позже оно было усилено приходом 20-тысячной запорожской армии под командованием гетмана Т. Арандоренко. Полякам и запорожцам не удалось с ходу разбить стоявшую под городом армию Шеина, однако она оказалась полностью блокированной поляками. В течении четырех месяцев, будучи отрезанными от своих баз снабжения, русские войска отбивали атаки королевских войск. 15 февраля 1634 года, не имея никакой связи с Москвой, под нажимом немцев-полковников, Шеин вынужден был согласиться начать переговоры с поляками об условиях "почетной" капитуляции. По условиям заключенного между русскими воеводами и гетманом Х. Радзивиллом договора, подписанного в королевском лагере 21 февраля 1634 г., русские войска с личным оружием, но без артиллерии, запасов и снаряжения, беспрепятственно отступили к границе. Самым тяжелым условием соглашения стало вынужденное согласие Шеина выдать полякам всех перешедших на его сторону перебежчиков. В дальнейшем именно этот пункт договора, заключенного главным русским воеводой без согласия Москвы, сыграл решающую роль в его судьбе. 28 апреля 1634 г. М.Б. Шеин, А.В. Измайлов и его сын В.А. Измайлов были казнены в Москве по приговору Боярской думы, вынесенному 18 апреля. Имущество их было конфисковано, а члены семей сосланы. Младшие воеводы осаждавшей Смоленск армии кн. С.В. Прозоровский и кн. М.В. Белосельский были приговорены к ссылке в Сибирь, но участь их была несколько смягчена. С.В. Прозоровский был сослан в Нижний Новгород, а тяжело больной М.В. Белосельский оставлен под домашним арестом в Москве (ААЭ. Т. 3. № 251. С. 382 (текст приговора), 282-388 (объявление приговора), 389 (казнь Шеина, Измайловых, наказание других осужденных)).