Первый поход Ольгерда на Москву был вызван жалобой Михаила в 1368г. Костомаров пишет, что Москва своей неуклюжей политикой наела на Русь врага дотоле не посягавшего на нее. Однако скорее всего у Ольгерда к тому времени уже были широкие планы подчинения русских земель. Одним из доказательств этого служат его попытки овладеть г. Ржевом. Он был не столько важен с экономической точки зрения, сколько своим стратегическим положением: путешествие по рекам было самым удобным, и получить выход к речным путям было очень важно. К Волге же особенно, ключом к которой и являлась Ржева. Ольгерд рвался и к Оке, уже почти подмяв под себя черниговско-северский и брянское княжества. Но русские тоже знали цену рекам и потому пытались отвоевать Ржеву, и она чуть не каждый год переходила из рук в руки. [8]
В начале 1368г. Москвичи снова отняли у Ольгерда Ржеву. Сетования тверского князя упали на благодатную почву. Собрав значительные силы литовских князей, Михаила тверского и полки Смоленского княжества Ольгерд поздней осенью 1368 г. выступил против Дмитрия Ивановича. Как всегда он воспользовался фактором неожиданности. Ольгерд славился умением тихо подкрадываться к противнику: «Велика рать, но ходи, как тать». Московская стража отвыкшая от опасности проворонила литовские полки. Сдалась пограничная Холхола, захвачен Оболенск. Москвичи собрать полки не успели, пришлось послать против Ольгерда лишь тех воинов, которые находились в самой Москве. На р. Тросне (к востоку от Волоколамска) 21 ноября 1368г. Ольгерд наголову разбил сторожевой полк, возглавляемый воеводами Дмитрием Мининым и Онкифом Шубой. От плененных москвичей он узнал, что великий князь сидит в Москве, а новых полков еще не успел собрать. Получив эти сведения, Ольгерд тут же пошел на Москву. Чтобы не дать противнику строевого леса из которого легко наделать щитов, лестниц и приметов а также не оставить врагу готового жилья на случай осады москвичи сожгли посады. Ольгерд поняв, что сходу кремль не взять на четвертый день снял осаду. Однако уходя литовцы грабили и сжигали все, что не могли унести. Летописец записал, что подобного разорения на Москве не было с нашествия Батыя.
В Москве не намеревались прощать вину русских подстрекателей и союзников Ольгерда, приложивших руку к опустошению ее земель. Летом 1369 г. Дмитрий Иванович послал московский и волколамские полки «наказывать» великого князя смоленского Святослава Ивановича. Положение Смоленского княжества было незавидно: хотелось жить в мире с Москвой, но Ольгерд не раз принуждал его князей действовать в своих интересах. В том числе и ходить на Москву. За участие Святослава Ивановича смоленского в походе на Москву митрополит Алексей наложил на Святослава отлучение от церкви. Тем же летом большое войско ушло и на Брянск, старинный удел Смоленского княжества, но уже более десяти лет им управляли ставленники Ольгерда. Пришла очередь Тверского княжества. Но он попытался упредить события и отправил к Дмитрию Ивановичу своего епископа Василия (по жалобам кашинских князей, обижавшего тех, кто не угоден Михаилу тверскому.). Однако в ответ на свои речи епископ заслужил лишь попреки от митрополита в том, что он малодушно держит во всем сторону сильнейшего и творит неправедный суд. С этим и был отпущен епископ. И тут же Дмитрий Иванович отправил в Тверь послов с объявлением Михаилу, что мира между ними отныне нет. Последний 23 августа отправляется за помощью в Литву. В тот же день москвичи начали войну. 1 сентября боевые действия возглавил Дмитрий Иванович. 7 сентября московские полки берут г. Зубцов и грабят волости.
Так как Ольгерд не мог оказать своевременной помощи, то Михаил, посоветовавшись с великим литовским князем, обратился за великим ярлыком в Орду. Михаил был первым князем, лично обратившимся с просьбой о великом ярлыке к Мамаю, поэтому темник, не долго думая, отдал ему ярлык. К тому же помня старую науку Узбек-хана, о том, что владимирский ярлык - игральная кость, и зная Михаила, Мамай мог предположить, что если «кость» достанется тверскому князю, то без драки он ее не выпустит. Русский улус стал объединяться вокруг московского князя, и пора было внести в него раздоры, чего Мамай и достигал, отдавая ярлык Михаилу.
Но «замятня» в Орде привела к тому, что русские князья перестали бояться ордынских ханов. Поэтому когда Михаил с татарским послом Сары-Хожей возвратились на Русь, то оказалось, что Дмитрий Иванович перекрыл нерльский водный путь, ведущий из Твери во Владимир, чтобы не допустить Михаила до великого княжения. Доброжелатели Михаила предупредили его о постах, и тверской князь спасается в Литве. Там ему удается получить помощь Ольгерда, и 26 ноября последний начинает новый поход. 6 декабря литовский князь подступает к Москве с теми же союзниками и снова не решается ее осадить. Правда, под Москвой задержались уже не на три, а на восемь дней.
Однако кое-какие отличия все же были. Во-первых, к новой Литовщине Москва уже была готова: и разведка предупредила, и пограничные города были защищены. Три дня Ольгерд потерял, пытаясь взять Волок Ламский, и в результате потерял одно из своих любимых преимуществ - внезапность нападения. Да и ощущение было такое, что Ольгерда заманивают в ловушку: сильные рати в Москве и у Перемышля, в тылу - володские и можайские полки, да еще за Окой собирались полки Олега Ивановича рязанского и Владимира Дмитриевича Пронского. Испугавшись многочисленных врагов, Ольгерд попытался примириться с Дмитрием Ивановичем: он послал Московскому князю послов. Ответ московского князя больно кольнул самолюбие Ольгерда: Москва откладывала вопрос о вечном мире и была согласна лишь на перемирие до Петрова дня (то есть на полгода).
Между тем Михаил снова отправляется в Орду. 10 апреля 1370 г. он вернулся в Тверь с ярлыком и тем же ордынским послом Сары-Хожей. Мамай также предлагал ему войско, но Михаил побоялся заслужить ненависть населения. Дмитрий Иванович и на этот раз не собирается отдавать великого княжения. Более того, жители Владимира с волостями целовали крест на том, чтобы подчиняться Дмитрию Ивановичу несмотря на Ордынские ярлыки. Когда же от Сары-Хожи поступило оскорбительное приглашение во Владимир на венчание Михаила, то Дмитрий Иванович ответил: «Къ ярлыку не еду, а въ землю на княжение на великое не пущаю, а тебе послу путь чистъ». Тогда Сары-Хожа отправился в Москву, где был осыпан честью и дарами. Ему настолько понравилось в Москве, что он решил помочь ему получить ярлык на великое княжение, чтобы отблагодарить за дары и в надежде на новые [9].
Но и Дмитрию Ивановичу необходимо было отправиться в Орду. Он не был там уже 10 лет, а Мамай между тем набирал силу, и не считаться с ним было уже опасно. Могущественный темник уже начинал гневаться на непослушного улусника. 15 июня 1371 г. Дмитрий Иванович отправился к Мамаю. До Оки проводил его митрополит Алексей.
В Орде Дмитрий Иванович «многы дары и великы посулы подавалъ Мамаю и царицамъ и княземъ, чтобы княжениа не отъняли». Этого вполне хватило, чтобы вернуть благосклонность темника и ярлык на великое княжение. Признание ордынского суверенитета дорого обошлось Дмитрию Ивановичу: упал его престиж, поскольку он «прииде изъ Орды съ многыми должникы, и бышеть отъ него по городам тягость даннаа велика людемъ» [10].
Примирение с Литвой было скреплено браком двоюродного брата московского князя Владимира Андреевича на дочери Ольгерда Елене в начале 1372 г., вскоре после возвращения из Орды Дмитрия Ивановича.
Но борьба с Михаилом не затихала ни на минуту. Последний посадил своих наместников в ряд городов великого княжения, вроде бы контролируемых Дмитрием Ивановичем. Появились и другие проблемы: летом 1371 новгородские ушкуйники ограбили Кострому, принадлежащую Москве; в конце того же года возник конфликт с рязанским князем Олегом, к счастью быстро решенный; в начале апреля 1372 г. Михаил захватил Дмитров, так же принадлежащий Москве, а литовская рать Кейстута и Андрея Полоцкого – Переяславль; 31 мая Михаил с особой жестокостью разорил принадлежащий союзному Москве Новгороду Торжок, предварительно разбив ушкуйников (правда, этот эпизод, прямо не коснувшийся Москвы, сыграл ей на руку, так как Новгород стал непримиримым врагом Твери).
Между тем 12 июня 1372г. тверской князь вместе с Ольгердом снова пошел воевать Москву. Однако этот поход оказался еще неудачнее предыдущих. Противники встретились у Любутска. Быстрой атакой москвичи разбили сторожевой полк литовской рати, и Ольгерд отступил за овраг. По другую сторону встало московское войско. Тот, кто решился бы атаковать, нашел бы могилу на дне оврага [11]. Ольгерду, чтобы не потерпеть позора поражения, пришлось заключить с Дмитрием Ивановичем мир. Это была последняя литовщина.
В целом в 1371-1373 гг. Дмитрий Иванович испытал значительно больше трудностей в столкновениях с противниками, чем 1367-1370 гг. Объясняется это, скорее всего, тем, что согласие на уплату выхода отвратило от московского князя не только низы населения, несшие основные тяготы по уплате дани Орде. На этом фоне стали заметнее успехи его соперников, главным из которых оставался Михаил, стремившийся подчинить себе всю территорию великого княжения. Чтобы пресечь его активность, московский князь в 1372г. послал в Орду киличеев (послов, знавших татарский язык) выкупить старшего сына Михаила Ивана. Последний был удержан в Орде за долги. Татары назначили огромную сумму выкупа – «тьму рублевъ» (10 000), а рубль тогда весил полфунта [12]. Тем не менее, в ноябре того же года Иван был привезен в Москву, где содержался на дворе митрополита. Москвичи небезосновательно надеялись, что наличие столь высокого заложника у них заставит Михаила пойти на уступки.