13 июня пять филеров и городовой попытались схватить Антонова на тихой и темной Тамбовской улице, но Антонов тремя выстрелами ранил первого бросившегося на него городового, пробив таким образом путь к спасению и бросился бежать на кладбище, где как сквозь землю провалился.
21 июня , едва выбравшись из города, Антонов снова попал в переплет : лесник принял его за браконьера и начал преследование, Антонову вновь пришлось применить оружие.
Отойдя от этих потрясений, Антонов направился в Саратов в Поволжский областной комитет партии эсеров, где получил высокую оценку своих "боевых" действий, а в награду - ответственнейшее задание, связанное со смертельным риском. Но так как обком не дал под задание ни рубля, Антонов решил вернуться на Тамбовщину и эспроприировать там необходимую сумму денег.
Вечером 3 ноября 1908 года Антонов во главе группы из пяти вооруженных "экспроприаторов" появился на железнодорожной станции Инжавино и без предисловий потребовал открыть сейф с деньгами. Неожиданно начальник залился слезами и закатил истерику, а потом рухнул на пол в глубоком обмороке. Антонов, достав деньги из сейфа, не ушел, а принялся приводить в чувства начальника станции. Придя в себя, тот объяснил , что два месяца назад этот сейф был также ограблен , а заподозрили в ограблении его. Начальник всхлипывал и жаловался на судьбу. Не выдержав этого, Антонов пересчитал сумму денег -4362 рубля 25 копеек и без колебаний написал расписку, в которой он признавался , что ограбил сейф. Эта расписка стала в будущем главной уликой против Антонова.
Из Инжавино Антонов направился в Саратов в распоряжение эсеровского обкома , готовившего убийство командующего войсками Казанского военного округа генерала А.Сандецкого. Смертный приговор генералу вынесли эсеры за его жестокость при подавлении крестьянских выступлений в Поволжье в годы первой Русской революции. Антонов должен был первым попытаться убить Сандецкого. Жандармерия, получив сведения о готовившемся покушении на Сандецкого, начала серию повальных арестов эсеров в Поволжье. 2 января 1909 года в Саратове, почти в полном составе, был арестован Поволжский эсеровский обком. Быстро сгущались тучи над Антоновым. Узнав, что "Осиновый" (. В это время Антонов имел партийную кличку "Осиновый") находился в Самаре, саратовский ротмистр Мартынов 1 января сообщил туда, что " "Осиновый" - это Александр Степанович Антонов, участник ограбления в Инжавино".1 На Антонова сразу же был объявлен всероссийский розыск. За его поимку установили награду в 1000 рублей (годовое жалование начальника губернского управления).
Однако найти Антонова в Самаре не удалось. Очевидно его спасло то, что он так не установил связь с местными эсерами и вовремя перебрался из гостиницы на квартиру В.Леонтьевой, с которой познакомился в частном порядке.
Во второй половине января Антонов вернулся в Саратов, где вел себя очень осторожно, что позволило ему некоторое время оставаться вне подозрений ищеек Мартынова. Но настырность Антонова в попытках установить связь с остатками разгромленной Саратовской эсеровской организацией погубила его. Вечером 19 февраля 1909 года лучшие саратовские филеры "проводили" Антонова на ночлег в дом 24 по Покровской улице, а утром он был взят прямо дома.
15 апреля, после жесточайших пыток в саратовской тюрьме, Антонова под конвоем отправили в Тамбов, где им занялись гражданские и военные следователи по особо важным делам. На первом же допросе Антонов категорически заявил, что виноватым себя ни в чем не признает, а от дачи всяких показаний отказывается. 12 марта 1910 года выездная сессия Саратовской судебной палаты рассмотрела дело по обвинению Антонова в нанесении им летом 1908 года огнестрельного ранения Шепилову. Суд постановил :6 лет каторжных работ. Через три дня Антонов и другие участники ограбления кассы станции Инжавино предстали перед выездной сессией Московского военно-окружного суда. Приговор в отношении Антонова гласил: смертная казнь через повешение. Однако этот приговор был еще не окончательным и подлежал утверждению командующим войсками Московского военного округа генералом от кавалерии П.А.Плеве. Он 4 апреля, с личного разрешения П.А.Столыпина, заменил Антонову смертную казнь вечной каторгой.
Вот так Александр Антонов попал на каторгу, отбывать которую он начал тут же в тамбовской тюрьме. Но отбывать до конца своей жизни бесконечный срок Антонов не собирался. Он обратился в Поволжский обком с просьбой о помощи в побеге, но обком ответил отказом. Антонов понял, что надо рассчитывать только на себя.
14 апреля 1910 года он перепилил кандалы и вылез наружу, но бал схвачен охраной. Неделя в темном карцере не сделала Антонова ангелом. Но то, что он совершил спустя 2 месяца, привело в изумление даже тюремную администрацию. Находясь в карцере, Антонов, совершенно непонятным образом, пробил дыру в потолке, проник через нее в тюремную церковь, где и был случайно обнаружен. Начальник тюрьмы решал куда же отправить Александра, чтобы тот навсегда оставил даже саму мысль о побеге. Выбор начальника был безупречен - каторжная тюрьма в Шлиссельбургской крепости. Свободу Антонову принесла Февральская революция. 3 марта 1917 года ,когда во все тюрьмы России пришла телеграмма министра юстиции Временного правительства об амнистии политзаключенным, Антонов, переступив порог крепости тотчас же отправился в Тамбов.
В Тамбове он вскоре при помощи местных советов выдвигается на пост начальника Тамбовской губернской милиции. Полиция к тому времени была в губернии упразднена, и волна уголовной преступности стала захлестывать Тамбов. На этом посту он очень хорошо себя зарекомендовал. Ранее, постоянно живя в разногласии с законом, он теперь именем революции справляясь со всеми поставленными перед ним задачами, наводит в Тамбове образцовый порядок. Антонов сформировал дружины из числа рабочих Вагоно-ремонтных мастерских, где сам работал еще до ареста. Он на какое-то время добился резкого снижения уголовного беспредела в городе. Товарищи по работе помогли ему добиться перевода в Кирсанов начальником уездной милиции. На 350-тысячное население там имелось всего 100 милиционеров. Много сил потратил Антонов на борьбу с разграблением помещичьих усадеб и экономий (будущих коммун и совхозов) крестьянами , что вызвало недовольство последних. Самым ярким событием в милицейской биографии Антонова было разоружение им нескольких чехословацких эшелонов, что как известно почти нигде не удавалось. За это Кирсановский совет наградил его маузером, на радостях не интересуясь куда же потом девал отобранное оружие скромный начальник уездной милиции. В начале ноября 28-летний Александр женился на 25-летней тамбовчанке Софии Орловой-Боголюбской.
Надо сказать, что Антонов был человеком очень скрытным и малоразговорчивым. Это стало еще заметнее после того, как в феврале 1918 года большинство в Кирсановском уездном совете перешло от эсеров к большевикам и особенно после создания уездной ЧК. В начале июля в Москве произошел , так называемый, мятеж левых эсеров. Его отзвуки быстро достигли Кирсанова, где коммунисты стали активнее оттеснять эсеров от власти. И хотя к тому времени Антонов уже не состоял в партии эсеров , но, чтобы подальше уйти от происходящего, он в середине июля взял отпуск и уехал с женой на отдых в бывшее помещечъе имение Дашково, что в южной части уезда, недалеко от станции Инжавино.
Беда стряслась в середине августа , когда уездную ЧК на несколько дней возглавил Г.Меньшов. По словам Меньшова, в руки чекистов якобы попал потерянный кем-то портфель с бумагами, из которых следовало , что Кирсановские эсеры готовят контрреволюционный переворот, а ударной силой в нем должна быть милиция. Подняв на ноги всю ЧК, Меньшов бросился арестовывать все милицейское начальство. Однако, схватить удалось лишь нескольких рядовых милиционеров-эсеров lда двух начальников милиций -Заева и Лощилина, которых через день расстреляли. Что и говорить, погорячился тогда Меньшов. Не начни он торопиться с арестами , стоять Антонову у одной стенки с Заевым и Лощилиным, так как через три дня он должен был вернуться из отпуска. Упустили чекисты и будущего повстанческого командира Токмакова. Сбежали со своих должностей и два родственника Антонова: брат Дмитрий и брат жены Александр Боголюбский. Антонов, вовремя предупрежденный об опасности, отправил жену из Дашково в Тамбов к ее матери, а сам бесследно исчез.
По Тамбовской губернии прокатилась волна крестьянских выступлений, вызванных диким произволом продотрядов, а так же плохо организованной мобилизацией в Красную Армию. Наиболее сильное восстание произошло в селе Рудовка Кирсановского уезда. К 20 ноября 1919 года восстание было подавлено самым жестоким образом. Какого было удивление Антонова, когда до него дошли слухи, что это он руководил восстанием в Рудовке и теперь под Инжавино прячется от ЧК. Но все было бы не так страшно, не поверь этим злым вымыслам местные коммунисты, которые на своей районной конференции приговорили Антонова к смерти. Нашлись и добровольцы для приведения этого приговора в исполнение. Такой жестокой несправедливости к себе Антонов безнаказанно оставить не мог.
В январе 1919 года он создает боевую дружину из близких родственников и знакомых (человек 12: брат Дмитрий, Боголюбский, Токмаков и другие , в основном бывшие милиционеры). Встав на тропу войны, Антонов первым делом расправился с теми коммунистами, которые недавно сами пытались найти и убить его.