В Киеве Отрепьев провел три недели в начале 1602 года. Будучи изгнанным из Печерского монастыря, бродячие монахи весной 1602 года отправились в острог «до князя Василия Острожского».Князь Острожкский, подобно властям православного Печерского монастыря, не преследовалсамозванца, по велел выгнать его за ворота. С момента бегства Отрепьева из Чудова монастыря его жизнь представляла собой цепь унизительных неудач. Самозванец далеко но сразу приноровился к избранной им роли. Оказавшись в непривычном для него кругу польской аристократии, он часто терялся, казался слишком неповоротливым, при любом его движении «обнаруживалась тотчас вся его неловкость».
Изгнанный из Острога самозванец нашел прибежище вГоще.Лжедмитрийпе любил вспоминать о времени, проведенном в Остроге и Гоще. В беседе с Адамом Вишневецким он упомянул кратко и неопределенно, будто бежал к Острожскому и Хойскому и «молча там находился». Совсем иначе излагали дело иезуиты, заинтересовавшиеся делом «царевича». По их словам, «царевич» обращался за помощью к Острожскому-отцу, но тот якобы велел гайдукам вытолкать самозванца за ворота замка.
Два года спустя Острожский попытался уверить Годунова, а заодно и собственное правительство в том, что он ничего не знает о претенденте па царский трон. Сын ОстрожскогоЯнунг был более откровенным в своих «объяснениях» с королем. В письме от 2 марта 1604 года он писал, что несколько лот знал москвитянина, который называет себя наследственным владетелем Московской земли: сначала он жил в монастыре отца в Дермане, затем у ариан — представителей одной из христианских сект, обосновавшейся в Польше . Письмо Януша Острожского не оставляет сомнения в том, что уже в Остроге и Дермане Отрепьев называл себя московским царевичем. Самозванцу надо было порвать нити с прошлым, и поэтому он решил расстаться с двумя своими сообщниками, выступившими главными свидетелями в пользу его «царского» происхождения. Побег в Гощу к арианам объяснялся также тем, что Отрепьев изверился в возможности получить помощь от православных магнатов и православного духовенства Украины.
Покинув сотоварищей, Отрепьев, по словам Варлаама, скинул с себя иноческое платье и «учинился» мирянином. То был опрометчивый шаг. Монах-расстрига тотчас лишился куска хлеба. Иезуиты, интересовавшиеся первыми шагами самозванца в Литве, утверждали, что расстриженный дьякон, оказавшись в Гоще, принужден был на первых порах прислуживать на кухне у пана Габриэля Хойского.
Гоща был центром секты ариан. По словам Януша Острожского, самозванец пристал к сектантам и стал отправлять арианские обряды, чем снискал их благосклонность. В Гоще Отрепьев получил возможность брать уроки в арианскойшколе. По словам Варлаама,расстриженного дьякона учили «по-латынски и по-польски». Одним иэ учителей Отрепьева был русский монах Матвей Твердохлеб, известный проповедник арианства.
По свидетельству польских иезуитов, гощинскиеариане снискали расположение «царевича» и даже «хотели совершенно обратить его в свою ересь, а потом, смотря по успеху, распространить ее и во всем Московском государстве». Те же иезуиты, не раз беседовавшие с Отрепьевым на богословские темы, признали, что сектантам удалось отчасти заразить его ядом неверия. Отрепьев жил у еретиков в Гоще до марта — апреля 1603 года, а «после Велика дни из Гощи пропал». Имеются данные о том, что самозванец ездил в Запорожье и был с честью принят в отряде запорожского старшины Герасима Евангелика. Прозвище старшины указывает на принадлежность его к гощинской секте. Если приведенные данные достоверны, то отсюда следует, что ариане помогли Отрепьеву наладить связи с их запорожскими единомышленниками. Когда начался московский поход, в авангарде армии Лжедмитрия I шел небольшой отряд казаков во главе с арианином Яном Бучинским. Этот последний стал ближайшим другом и советником самозванца до его последних дней.
Поддержка ариан упрочила материальное благополучие Отрепьева, пошатнувшееся после разрыва с православным духовенством, но нанесла его репутации огромный ущерб. Самозванец не предвидел всех последствий своего шага. В глазах русских людей «хороший царь» не мог исповедовать никакой иной религии, кроме православия. Московские власти, заслышав о переходе Отрепьева в арианскую веру, навеки заклеймили его как еретика.
После отъезда из Запорожской сечи ничто не мешало Отрепьеву вернуться в Гощу и продолжать обучение в арианских школах. Однако самозванец должен был уразуметь, что он не имеет никаких шансов занять царский троп, будучи еретиком. Столкнувшись в первый раз с необходимостью уладить свои отношения с православным духовенством, «царевич» решил искать покровительства у Адама Вишневецкого, ревностного сторонника православия. «Новый летописец» подробно рассказывает, как Отрепьев прикинулся тяжелобольным в имении Вишневецкого и на исповеди открыл священнику свое «царское» происхождение. История «болезни» самозванца, впрочем, слишком легендарна. В отчете Вишневецкого королю никаких намеков на этот эпизод нет.
Вишневецкий признал «царевича» не потому, что поверил его бессвязным и наивным басням. В затеянной игре у князя Адама были свои цели. Вишневецкие враждовали с московским царем из-за земель. Приняв самозванца, князь Адам получил возможность оказать давление на русское правительство.
В конце XVI века отец Адама князь Александр завладел обширными украинскими землями по реке Суде в Заднепровье. Сейм закрепил за князем Александром его новые приобретения на правах собственности. Занятие территории, издавна тяготевшей к Чернигову, привело к пограничным столкновениям . Вишневецкие отстроили городок Лубны, а затем поставили слободу на Прилуцком городище. Адам Вишневецкий унаследовал от отца вместе с новоостроенными городками вражду с царем. Дело закончилось тем, что Борис в 1603 году велел сжечь спорные укрепления Прилуки и Снетино. Люди Вишневецкого оказали сопротивление. С обеих сторон были убитые и раненые.