Николо-Угрешский монастырь, по приданию основанный еще Дмитрием Донским и встречающийся в летописях с XV в., в XVI столетии усилился, имел свое подворье в Москве, в Кремле, а в XVII столетии наступил истинный расцвет монастыря, связанный с правлениями царей Михаила Федоровича и Алексея Михайловича. Документально зафиксировано, что Михаил нанес в монастырь девять, а Алексей тринадцать визитов. Возможно, что посещений монастыря царскими персонами было более, так как документы фиксировали, как правило, только официальные богомольные походы. Под ними следует понимать такой царский поход или выезд, при котором давались и заносились в разряды царские указы о походе и составе свиты, указы, назначавшие официальный государственный орган Комиссию на Москве, которой поручалась столица в отсутствие царя. Если же царь совершал кратковременный выезд в монастырь, занимавший всего несколько часов, предпринятый спешно, то вся процедура, могла не обставляться соответствующими указами, и не отражаться в документах разрядного типа. Так, среди походов Алексея Михайловича, относящихся к 60-м годам XVII в., официально зафиксированы в качестве Угрешских походов выезды 1661, 1663, 1664, 1668 и 1669 годов. Между тем, по другим источникам доподлинно известно, что Алексей был в Николо-Угрешском монастыре, когда там содержали протопопа Аввакума, "ходил вокруг темницы, стонал", все еще не оставляя мысль склонить мятежного протопопа и своего бывшего единомышленника по "Кружку ревнителей древнего благочестия" в "новую" веру. Аввакум же содержался в монастыре с 14 мая 1666 г семнадцать недель до начала сентября 1666 г. Это посещение монастыря царем относят к тринадцати известным посещениям, но оно не относится к богомольным походам, и дает возможность предположить, что могли быть и другие подобные данному "тайные", неофициальные выезды.
Каждый цикл царских богомольных походов, связанных с определенным монастырем, в царствование Алексея Михайловича приобрел свою специфику. Так Троицкие походы чаще всего представляли собой выезд всей царской семьи, что и приводило к увеличению общей численности свиты (только за каретой царицы по тогдашнему церемониалу могло следовать от 80-ти до 100 человек дворян). Угрешские походы сочетались с выездом на охоту, считавшуюся на Руси - забавой мужской, требующей соответствующей царской компании. Если учесть, что царь Алексей был страстным охотником, особенно с ловчими птицами, то Угрешские походы становились одними из любимых для государя: здесь он мог отдохнуть и духовно и физически. Такую окраску Угрешские походы смогли получить в силу одной особенности: недалеко от Николо-Угрешского монастыря располагалось село Остров - древняя родовая отчина московских великих князей, при Алексее Михайловиче, ставшая одним из "потешных" сел. (Охоту в тот период относили к числу "зверовых потех"). Посещение Николо-Угрешского монастыря стали сочетать с посещением Острова. Другая особенность Угрешских походов состояла в том, что они были приурочены к "Николину дню" и начинались 8 или 9 мая. Первый раз в царском сане Алексей Михайлович совершил Угрешский поход 8 мая 1647 г. Первые походы (1647, 1648,гг.) еще отличались традиционностью, следованием древнему чину посещения монастырей: государь отстаивал праздничную службу, ходил в трапезную, "кормил братию". Первый перелом в отношении Алексея к монастырю, пожалуй, произошел в 1652 г. Видимо царь не планировал изначально длительную поездку, так как 8 мая он взял с собой только шесть думных чинов, среди которых были люди на протяжении долгих лет составлявшие ближайшее окружение царя: Я.К. Черкасский и Ю.А. Долгорукий. По сведениям "Дворцовых разрядов" в период с 9 по 12 мая царская свита увеличилась более чем в три раза. Поскольку самовольный приезд к царю без царского указа или распоряжения являлся грубым нарушением тогдашних порядков и придворного этикета, несложно предположить, что царь в первый же день своего пребывания в монастыре изменил намерения, решил задержаться в Угреше и вызвал необходимое ему количество думных и придворных чинов. После этого царь от обычных посещений монастыря перешел к комбинированным поездкам "к Николе на Угрешу" и в Остров.
Важнейшие изменения в процедуре и значимости Угрешских походов произошли во второй половине 60-х гг. и были вызваны рядом обстоятельств жизни страны, русской православной церкви и самого монастыря.
В 1666 г. завершилось длившееся несколько лет "дело патриарха Никона". Патриарх, с именем которого связано проведение одной из самых значимых церковных реформ, положившей начало Расколу русской православной церкви, в своей честолюбивой борьбе за власть не столько духовную, сколько светскую вошел в сильнейшее противоречие с интересами усиливающейся и абсолютизирующейся царской власти. Выдвинув тезис "священство выше царства" он окончательно уничтожил возможность примирения со своим бывшим "собинным" другом царем Алексеем. Для окончательного суда над Никоном, царь был вынужден прибегнуть к помощи вселенских патриархов, двое из которых (Александрийский и Антиохийский) 2 ноября 1666 г. прибыли в Москву, где провели более двух лет, став важным козырем царской политики и непременными фигурами как церковных, так и светских церемоний.
В мае 1668 г. скончался тесть царя Алексея Михайловича боярин Илья Данилович Милославский, еще в 1648 году, после Московского восстания и отстранения от власти Бориса Морозова формально возглавивший московское правительство. На 20 мая 1668 г. было назначено отпевание боярина в церкви преподобного Сергия Чудотворца в Троице-Сергиевом монастыре. Илья Данилович - человек, не блиставший особыми талантами при жизни, не раз получавший укоры и побои от венценосного мужа своей дочери, уходил в вечность, сопровождаемый невиданной доселе по торжественности похоронной церемонией: его отпевали сразу три вселенских патриарха: Александрийский Паисий, Антиохийский Макарий и Московский Иоасаф. Вместе с Милославским уходила целая эпоха, а царское окружение вступало в новый виток борьбы за власть. Кому предстояло возглавить правительство и стать первым советником царя в последующие (как оказалось - последние) годы жизни Алексея Михайловича - вопрос, который 20 мая 1668 г. волновал практически всех. Через несколько месяцев (4 марта 1669 г.) скончалась и первая супруга Алексея, дочь Ильи Даниловича Милославского царица Мария Ильинична. И без того ослабленный клан Милославских прекрасно понимал, что это был последний шаг к потере власти: далеко не старый царь в любой момент мог жениться вторично, а новые царские свойственники занять место около трона.
На фоне этих событий в стране Николо-Угрешский монастырь, напротив, вступил в один из самых благополучных периодов своего развития, связанных с именем игумена Викентия (1666 - 1672 гг.). Викентий пользовался особым доверием царя Алексея. Недаром в его монастырь поместили в 1666 г. расколоучителей, и на Викентия возложили задачу в последний раз склонить Аввакума и его сподвижников на сторону официальной церкви и царской власти. За свои заслуги и не без покровительства царя (без учета его воли не производилось ни одно серьезное назначение ни в светской, ни в духовной иерархии) Викентий в 1672 г. в сане архимандрита был переведен в Рождественский Владимирский монастырь, а с 1674 г. 20 лет начальствовал в Троице-Сергиевой Лавре. Именно при Викентии в знак особого внимания царь подарил Николо-Угрешскому монастырю "Житие и Чудеса Святителя Николая в лицах". (Подобные подношения делались не чаще, чем раз в царствование, могли не делаться вовсе). Житие было написано полууставом на 421 листе, переплетено в синий бархат с серебряными застежками и содержало 407 изображений, писанных красками и золотом.
В контексте всех перечисленных изменений следует рассматривать и те существенные новшества, которые с 1668 г. появились в процедуре Угрешских походов. В этом году государев поход впервые был совмещен со значительно модифицированной процедурой "государева отпуска" - церемонией, связанной с проводами иностранных высокопоставленных гостей и являвшейся важнейшим звеном в дипломатическом этикете. В содержание Угрешского похода царь Алексей решил внести церемонию провода патриарха Антиохийского Макария, отбывавшего на свой престол в Дамаск. Царь и его окружение спланировали отъезд и проводы вселенского патриарха таким образом, чтобы местом окончательного официального прощания Макария с русским царем и вселенскими патриархами стала Угреша (Николо-Угрешский монастырь и село Остров). Вся церемония была продумана до мельчайших деталей, в связи с ее исполнением посещение монастыря с традиционного "Николина дня" перенесли на целый месяц, на 11 июня. Поскольку ранее ничего подобного Россия и мир не видели, то этот Угрешский поход стоит описать отдельно.
Первый этап "отпуска патриарха Макария" был проведен царем в Кремле, в Грановитой палате 5 июня 1668 г. 6 июня Макарий на струге начал свой путь через Коломну, Переяславль Рязанский, Нижний, Казань, Астрахань, Терек и Грузию в Дамаск. В торжественных проводах Антиохийского патриарха в Москве, сопровождавшихся крестным ходом, приняли участие патриархи Московский и Александрийский, 5 митрополитов, епископ, 11 архимандритов, 7 игуменов, протопопы всех соборов и ряд других священников. Следует отметить, что третьим среди игуменов, шел настоятель Николо-Угрешского монастыря Викентий, с которым, по всей видимости, государственные и светские власти в столице обсуждали особенности запланированного похода в Угрешу царя и вселенских патриархов.