В 1936 году генералы Эстонской армии Рэк и Маазинг дали согласие на работу против СССР. Эстонской разведкой было получена аппаратура для фотоснимков военных кораблей с маяков. Эстонию стали посещать подразделения германских ВМФ и ВВС.
В 1937 году Конституционная Ассамблея одобрила вторую конституцию Эстонской Республики, основанную на предложениях Пятса. Конституция вступила в силу 1 января 1938 года. Вновь избранный парламент принял решение об амнистии политических заключенных, как коммунистов, так и членов Лиги Ветеранов.
В 1938 году были созданы «лагеря для лодырей» — лагеря для принудительного труда безработных. Там был тюремный режим, 12-часовой рабочий день, и телесные наказания розгами, являясь прототипами лагерей и гетто, созданных немецкими оккупациоными властями. В «лагеря для лодырей» заключали на срок от 6 месяцев до 3-х лет всех «шатающихся без работы и средств к существованию». Коррупция правительства Пятса достигла больших размеров.
В 1939 году в Эстонии насчитыввалось порядка 160 германских ассоциаций и обществ, которые занимались пропагандой идей национал-социализма и прогерманских идей.
Международная политика Эстонской Республики определялась её геополитическим положением и правилами, которые диктовали сильные страны. Во время Войны за независимость Эстонии удалось наладить хорошие отношения с западными странами.
В 1933 году к власти в Германии пришли нацисты.
В апреле 1939 года на трёхсторонних переговорах СССР, Великобритании и Франции было заявлено о необходимости обеспечить независимость Балтийских стран. Переговоры не увенчались успехом, из-за милитаристских планов Англии и Франции. 14 мая 1939 Молотов предложил Эстонии, ранее заявившей о своем нейтралитете, заключить пакт о взаимопомощи. Эстония, как и другие страны Восточной Европы, испытывала, по выражению У.Черчилля, «ужас» «перед советской помощью в виде советских армий, которые могли пройти через их территории, чтобы защитить их от немцев и попутно включить в советско-коммунистическую систему» 7 июня посол Эстонии в Лондоне представил меморандум, согласно которому Эстония будет рассматривать «автоматическую помощь» как недружественный акт. 19 июня посол Эстонии в Москве Аугуст Рэй на встрече с послом Великобритании Сидсом заявил, что в случае войны Германии против СССР Эстония выступит на стороне Германии. 24-28 сентября в Москве происходили переговоры между Молотовым и министром иностранных дел Эстонии Селтером по вопросу о заключении пакта о взаимопомощи и торгового соглашения между Советским Союзом и Эстонией. Переговоры закончились подписанием 28 сентября пакта о взаимопомощи и торгового соглашения.
Германское правительство призвало вернуться на родину всех балтийских немцев. Следуя этому призыву, за период с 1939 по 1941 год Эстонию покинуло свыше 20 000 человек.
6. Присоединение Эстонии к СССР
В декабре 1933 года правительствами Франции и СССР, совместно было выдвинуто предложение о договоре о коллективной безопасности и взаимопомощи. Были сделаны предложения присоединиться к договору Финляндии, Чехословакии, Польше, Эстонии, Латвии и Литве. Проект договора получил название «Восточный пакт». Он рассматривался как коллективная гарантия на случай агрессии со стороны фашистской Германии. Но Польша и Румыния отказалась вступать в альянс, США не одобрили идею договора, а Англия выдвинула ряд встречных условий, включая перевооружение Германии. 21 марта 1939 года идея «Восточного пакта» обсуждалась снова.
В марте 1939 года СССР вел переговоры с Англией и Францией, понимая реальную опасность надвигавшейся войны В качестве основы для переговоров СССР предложил меры для совместного предотвращения итало-немецкой агрессии против европейских стран и выдвинул 17 апреля 1939 г. следующие положения, обязывавшие (СССР, Англию и Францию): оказывать всяческую, в том числе и военную, помощь восточноевропейским странам, расположенным между Балтийским и Черным морями и граничащим с Советским Союзом; заключить сроком на 5−10 лет соглашение о взаимопомощи, включая и военную, в случае агрессии в Европе против любого из договаривавшихся государств (СССР, Англию и Францию).
Причина провала «Восточного пакта» была в различных интересах договаривающихся сторон, англо-французские миссии получили от своих генеральных штабов подробные секретные инструкции, в которых определялись цели и характер переговоров: в записке французского генерального штаба говорилось, что вместе с рядом политических выгод, которые получили бы Англия и Франция в связи с присоединением СССР, оно «вовлекло бы СССР в конфликт; не в наших интересах, чтобы он оставался вне конфликта, сохраняя нетронутыми свои силы». В проекте договора, предлагавшегося СССР, присутствовало понятие «косвенной агрессии», предполагавшее право СССР ввести войска в пограничные государства, если он сочтёт, что их политика направлена против СССР. Это было расценено в прибалтийских столицах, а также Лондоне и Париже, как намерение оккупировать лимитрофы. Со своей стороны прибалтийские государства категорически отказались от советской «помощи», заявили о своём строжайшем нейтралитете и объявили, что всякие гарантии, данные им без их просьбы, будут рассматривать как акт агрессии. По мнению Черчилля, «Препятствием к заключению такого соглашения (с СССР) служил ужас, который эти самые пограничные государства испытывали перед советской помощью в виде советских армий, которые могли пройти через их территории, чтобы защитить их от немцев и попутно включить в советско-коммунистическую систему. Ведь они были самыми яростными противниками этой системы. Польша, Румыния, Финляндия и три прибалтийских государства не знали, чего они больше страшились, — германской агрессии или русского спасения».
Параллельно с переговорами с Англией и Францией, СССР вел также тайные переговоры с Германией. 23 августа 1939 года был заключён Договор о ненападении между Германией и Советским Союзом. Согласно секретному дополнительному протоколу, определявшему разграничение сфер интересов, в сферу интересов СССР вошла, в том числе, и Эстония.
С началом Второй мировой войны Эстония объявила о своём нейтралитете. Но в ходе военных действий произошёл ряд инцидентов, в которые оказались вовлечены и прибалтийские страны — одним из них стал заход 15 сентября польской подводной лодки «Ожел» в Таллинский порт, где она была интернирована эстонскими властями, которые начали демонтаж её вооружения. Однако 17 сентября экипаж подлодки разоружил охранников и вывел её в море, при этом на борту оставались шесть торпед. Советский Союз заявил, что Эстония нарушила нейтралитет, предоставив убежище и помощь польской подводной лодке.
19 сентября Вячеслав Молотов от лица советского руководства возложил ответственность за это происшествие на Эстонию, заявив, что Балтийскому флоту поставлена задача отыскать подлодку, поскольку она может угрожать советскому судоходству. Это привело к фактическому установлению морской блокады эстонского побережья.
24 сентября по приглашению правительства СССР в Москву прибыл министр иностранных дел Эстонии К. Сельтер. Официальной причиной визита были переговоры по торговому соглашению, включающему и транзит через Эстонию советских грузов в Германию. Однако после обсуждения торгового соглашения Молотов поднял вопрос о польской подводной лодке, заявив, что Эстония отремонтировала и вооружила лодку, тем самым нарушив нейтралитет в пользу Польши, и далее в ультимативной форме потребовал заключения пакта о взаимопомощи, который также «обеспечивал бы Советскому Союзу права иметь на территории Эстонии опорные пункты или базы для флота и авиации». Молотов заявил, что Советскому Союзу для укрепления безопасности необходим выход в Балтийское море: «Если Вы не пожелаете заключить с нами пакт о взаимопомощи, то нам придется использовать для гарантирования своей безопасности другие пути, может быть, более крутые».
25 сентября посол Германии в СССР граф Шуленбург был вызван в Кремль, где Сталин сообщил ему, что «Советский Союз немедленно возьмётся за решение проблемы прибалтийских государств в соответствии с протоколом от 23 августа».
Тем временем на советской границе с Эстонией и Латвией создавалась советская военная группировка, в которую вошли силы 8-й армии (Кингисеппское направление, Ленинградский ВО), 7 армии (Псковское направление, Калининский ВО) и 3-й армии (Белорусский фронт).
В условиях, когда Латвия и Финляндия отказались оказать Эстонии поддержку, Англия и Франция (находившиеся в состоянии войны с Германией) не в состоянии были её оказать, а Германия рекомендовала принять советское предложение, эстонское правительство пошло на переговоры в Москве, в результате которых 28 сентября был заключён Пакт о взаимопомощи, предусматривающий размещение на территории Эстонии советских военных баз и 25-тысячного советского контингента.
В 1940 году были введены дополнительные контингенты советских войск. На территории Эстонии создавались военные базы СССР, на которых были размещены 25 000 солдат. 10 июня на советских базах в Эстонии была объявлена боевая готовность. 14 июня была объявлена военная и морская блокада Прибалтики. 14 июня советские самолёты сбили над Финским заливом вылетевший из Таллина самолёт финской авиакомпании.
16 июня, Молотов вручил эстонскому послу ультимативную ноту, в которой требовал немедленного ввода в Эстонию дополнительного контингента советских войск численностью 90 000 человек и смещения правительства, угрожая в противном случае оккупацией Эстонии. Пятс принял ультиматум.
17 июня 1940 г. в Таллин вступили советские войска; одновременно на рейде встали корабли Балтийского флота и был высажен морской десант. Советскими военными властями были запрещены народные сборища, собрания, фотографирование под открытым небом; у населения в течение 24 часов было изъято оружие. 18 июня советник советского посольства Бочкарев назвал имена первых членов нового просоветского правительства Эстонии. Последующими событиями руководил уполномоченный ЦК ВКП(б) по Эстонии А. А. Жданов, прибывший в Таллин 19 июня. 21 июня он продиктовал Пятсу состав нового кабинета во главе с поэтом Йоханнесом Варесом (Барбарусом), придерживавшимся левых взглядов и вскоре вступившим в компартию. Жданов также требовал, чтобы назначение нового правительства сопровождалось «демонстрациями поддержки», которые и были организованы; согласно свидетельствам, демонстрации сопровождались советскими броневиками. Фактически руководство страной осуществлялось посольством СССР. Из Ленинграда в Таллин прибыло НКВД. Начались аресты и депортации граждан Эстонской Республики, в том числе активно настроенных против советского режима. Вслед за тем Жданов распорядился в девятидневный срок провести выборы в Рийгикогу.