Вспоминая о сопернике Петра Геронтии, Киприан не может сдержать возмущения: "Геронтии же некто, игумен сый, дерзну дръзостию, въсхытити хотя сан святительства, не веды, яко "всяк дар свершен свыше есть, сходя от Бога, Отца съветом!". Оба пускаются морем в Константинополь. Но для Геронтия путешествие оборачивается испытанием. Киприан весьма образно описывает шторм, в который он попал: "Геронтиеви злополучно некаково плавание случися, буря бо велика вь мори воздвижеся. И съпротивнии ветри от носа кораблеви опрешася, и нужу велику кораблеви творяху, и волны велики двизахуся. Петрову же кораблеви тих некый и хладен, якоже зефир, и пособен ветр бысть".
Значительно подробнее рассказано в новом Житии о конфликте Петра с тверским епископом Андреем, прежде всего, о Переяславском соборе. Киприан при этом дает язвительную характеристику тверскому епископу: "легка убо суща умом, легчайша же и разумом". Вводит в текст ответную речь Петра, в которой он предлагает собору низложить его, дабы возникшее волнение успокоилось: "иждените мене, и уляжеть молва от вас!"
Более подробно рассказывает Киприан и об отношении митрополита к Москве и московскому князю: в Москву Петр наезжал чаще, чем в иные места, здесь по его инициативе был основан Успенский собор. При этом агиограф в отличие от первоначальной редакции воспроизводит пророческую речь Петра о будущем Москвы к князю: "Аще мене, сыну, послушаеши и храм Пресвятое Богородици въздвигнеши вь своем граде, и самь прославишися паче инех князий, и сынове, и вьнуци твои в роды, и град съи славен будет в всех градех Русскых, и святители поживуть в нем, и възыдут "рукы его на плеща враг его", и прославиться Бог в немь. Еще же и мои кости в немь положени будут".
Далее Киприан дополняет сведения первоначальной редакции о том, как митрополит Петр был причислен к лику святых. Спустя тринадцать лет после того, как во Владимире была прочитана грамота князя Ивана Даниловича о посмертных чудесах у гроба святителя, митрополит Феогност сообщил об этом Константинопольскому патриарху Иоанну XIV. Последний прислал в Москву постановление о канонизации Петра. Текст этого постановления и читается в сочинении Киприана.
В заключение составитель Жития вспоминает собственную историю поставления в митрополита и собственные мытарства в Константинополе, свидетельствуя при этом о чудесной помощи оказанной ему святителем Петром: "Пребых же убо в оное время в Константинеграде тринадесят месяць. Ни бо ми бяше мощно изыти, велику неустроению и нужи належащи тогда на Царьствующий град. Море убо латиною дръжимое, земля же и суша обладаема безбожными туркы. И вь таковомь убо затворе сущу ми, болезни неудобьстерпимыа нападоша на мя, яко еле ми живу быти. Но едва яко в себе преидох, и призвах на помощь святаго святителя Петра, глаголюще сице: Рабе Божий и угодниче Спасов... аще убо угодно есть тебе твоего ми престола дойти, и гробу твоему поклонитися, дай же ми помощь и болезни облехчение. Веруйте яко от оного часа болезни оны нестерпимые престаша... Тогда убо приять нас радостию и честию великий благоверный и великий князь всеа Руси Дмитрий".
Таким образом, созданное Киприаном жизнеописание митрополита Петра отличается редким для средневековой литературной традиции свойством - автобиографичностью. Где только можно, Киприан, рассказывая о Петре, отмечает сходство его судьбы со своей: тверской князь Михаил долго не признавал Петра, Киприана же долго не признавал московский князь Дмитрий; против кандидатуры Петра в митрополиты был выдвинут ставленник тверского князя Геронтий, конкурентом же Киприана был ставленник московского князя Митяй. По-видимому, эти параллели служили Киприану средством обоснования собственного права на митрополию, а также средством обоснования права исключительно константинопольских патриархов, без вмешательства московских светских властей, на выбор и поставление русских митрополитов.
В литературном отношении созданное им Житие представляет собой искусное произведение словесности, в рамках которого простая фактическая деталь первоначальной редакции Жития ("Родился отроча и бысть 7 лет, нача учити грамату сию, вскоре навык всей мудрости") превращалась в религиозно значимое описание: Рождьшу же ся отрочати, - пишет Киприан, - и седьмаго лета, возраста достигшу вдан бывает родителема учитися; но убо учителеви с прилежанием ему прилежащу, отроку же не спешно учению творящеся, но косно и всячески непрележно. И о сем убо не мала печаль бяше родителям его и не малу тщету совменяше себе и учитель его. Единою же яко во сне виде отрок некоего мужа во святительских одеждах пришедша и сташа над ним и рекша ему: Отверзи, чадо мое, уста своя. Оному же отверзшу, святитель десною рукою прикоснуся языку его, и благословишу его, и якоже некою сладостию гортань его налиявшу, и абие возбудися отроча, и никого же виде. И от того убо часа елико написоваше ему учитель его, малем проучением изучеваше, яко по мале времени всех сверстников своих превзыде и предвари.
В конце 90-х годов XIV века, при великом князе Василии Дмитриевиче, митрополит Московский и всея Руси Киприан второй раз обратился к подвижнической жизни своего предшественника по кафедре, святителя Петра. В результате появилось новое литературное произведение - Слово похвальное иже во святых отца нашего въ ерархох великаго чюдотворца Петра митрополита всея Руси. Оно известно пока что по небольшому числу списков XVI века. Это сочинение представляет собой искусно осуществленный - на основе прежнего текста - синтез панегирика и агиобиографии. Соответственно, и весь текст произведения разделен на две части - на собственно Слово и на Житие. Главное содержание и свойство этого нового текста составляют риторические хвалебные пассажи. Скорее всего, оно предназначено было для торжественного произнесения в Успенском соборе Пресвятой Богородицы, в день памяти святителя Петра (21 декабря).
В первом разделе сочинения Киприан рассуждает о причине, побудившей его обратиться к жизни своего святого предшественника, и о своей неспособности рассказать о ней достойным образом. Здесь он, кроме того, рассказывает об оклеветании Петра тверским епископом Андреем, а также о чуде с Амосом, у которого были прикорочены руки и о чуде с отроковицей, у которой очи израстоша телом. Затем, вспоминая евангельскую притчу о работниках и винограднике, автор утверждает, что так же и божественный Петр не в одиннадцатый час во Христов виноград пришел, но уже от первого часа, от юного возраста Господу день и ночь служил. Завершается вступительная часть похвалой Петру митрополиту и молитвой, перед которой Киприан призывает слушателей: "Приидем же и мы въ всечестный съй праздник великаго архиерея Петра, ликование тому съставльше, в песнех и пениих, радующеся, венчаем того връх и, припадающе, молимся". И неоднократно далее он указывает, что данное Похвальное слово написано им для праздника - в память о святом.
Во второй части Слова Киприан использовал текст своего более раннего жизнеописания митрополита Петра, однако заметно сократив его. Так, он убрал рассказ о видении отроком Петром мужа во святительских одеждах, убрал ответную речь патриарха Афанасия к Геронтию, когда тот прибыл в Царьград. Нет в Слове и рассказа о Переяславском соборе (о нем только упоминается в первом разделе), опущены также авторские автобиографические пассажи. Приводимые факты Киприан последовательно дополняет похвальными строками. Вот как, например, Киприан рассуждает по поводу сна матери Петра накануне родов: "Случи же ся нечто сицево и прежде рождениа его. Еще бо ему сущу въ утробе материи, виде видение таково мати его: мняше бо ся ей агнец дръжати на руку своею, посреде же рогу его древо благолиствено израстъши и многыми цвети и плоды обложено, посреде же ветвей его многы свеща светяща и благоюхания исходяща. О, прехвалная връсто! О, добраа супруга! О, блаженое съчътание! О, святое порождение! О, честнаго корене святая отрасль! Блажени есте и преоблажени сподобльшеися быти таковому отроку родителие. Честнаа же мати отрока блаженаго възбудившися и недоумеашеся, что се будет, или что конец таковому видению. Обаче, аще и она недомышляшеся, но конец после с удивлением яви. Коликими дарми Бог угодника своего обогати! Рци же нам, о земле Велынская, где таковое неистощимое богатство обрете! Откуду таковой светилник восиа и възрасте! Въистинну убо процвете плод благочестия и лоза преподобия! О, блажена еси въистинну, земля Велынскаа, яко таковое тебе дарование даровася!"
Весь фактический материал своего первого сочинения о Петре Киприан подверг в Похвальном слове литературной обработке в соответствии с требованиями избранного им жанра. Если стилистика Жития лишь приближается к стилю "извития словес", то стилистика Слова типична для этой литературной манеры. Это - чередование риторических восклицаний, ритмизация текста, сочетание эпитетов, сравнений, однокоренных слов: Петр - добля благочестия ветвь, Петр - апостольский ревнитель, Петр - церковное утвержение…, Видели търпения стълпь, видели сокровище духовное, видели пустынное въспинание… и т. д. Эти свойства обеспечили произведению торжественный и праздничный характер. Очевидно, что Киприан совершенно особое значение придавал литературной форме, наделяя ее символической семантикой.