Почти четырехлетняя служба впервые столкнула Куприна с тяготами обыденной жизни, от которой он был доселе отгорожен стенами военных учебных заведений. Показная, нарядная сторона офицерского бытия обернулась своим исподом: утомительно однообразными занятиями «словесностью» и отработкой ружейных приемов с отупевшими от муштры солдатами: попойками в клубе да пошлыми интрижками с полковыми «мессалинами». Однако именно эти годы дали возможность Куприну всесторонне изучить провинциальный военный быт, а также познакомиться с нищей жизнью белорусской окраины, еврейского местечка, с нравами «заштатной» интеллигенции. Впечатления этих лет явились как бы
«запасом» на много лет вперед (материал для ряда рассказов и в первую очередь повести «Поединок» и многих других произведений Куприн почерпнул именно в пору своей офицерской службы). В 1893 году молодой подпоручик заканчивает повесть «Впотьмах», рассказы «Лунной ночью» и «Дознание». Ужасающие казарменные будни в Днепровском полку становятся для Куприна все более невыносимыми. Вот так же «взрослеет» в «Поединке» подпоручик Ромашов, еще недавно мечтавший о воинской славе, но после напряжённых раздумий о бесчеловечности армейской муштры, дикости провинциального офицерского существования решающий выйти в отставку.
Событием, несколько отсрочившим крепнущее стремление Куприна покинуть военную службу, было серьёзное увлечение девушкой, характером своим напоминавшей, по свидетельству М. К. Куприной-Иорданской, Шурочку Николаеву из «Поединка». Заштатный подпоручик, с его сорока восемью рублями жалованья, не был подходящей партией. Отец девушки давал согласие на брак лишь в том случае, если Куприн поступит в Академию генерального штаба. И вот осенью 1893 года он выезжает в Петербург сдавать экзамены. Столица встретила его неласково. Куприн сидел без денег, на одном черном хлебе, скрывая свою свирепую нищету. «Иногда,- вспоминает М. К. Куприна - Иорданская, - он не выдерживал соблазна и отправлялся в съестную лавочку, ютившуюся в одном из переулков старого Невского, вблизи Николаевского вокзала. - Опять моя тётушка просила меня купить обрезков для её кошки, - улыбаясь, обращался к лавочнице подпоручик. - Уж вы, пожалуйста, выберите кусочки получше, чтобы тётушка на меня не ворчала». Получив пакетик, Куприн отправлялся в ближайший трактир, где, устроившись в уголке, уничтожал кошачий обед. Отзвуки этой голодной жизни в Петербурге мы найдем во многих его произведениях и, в частности, в рассказе «Блаженный» (1896).
В разгар экзаменов по распоряжению командующего Киевским военным округом генерала Драгомирова Куприн был отозван в полк. Причиной послужило его столкновение на пути в Петербург с околоточным надзирателем, грубая назойливость которого закончилась для него вынужденным купанием в Днепре. Вернувшись в полк, Куприн подает прошение об отставке, получает её и к осени 1894 года оказывается в Киеве. Он много печатается в местных и провинциальных газетах («Киевском слове», «Киевлянине», «Волыни»), пишет рассказы, очерки, заметки. Итогом этого беспокойного полуписательского, полурепортерского прозябания были два сборника: очерки «Киевские типы» (1896) и рассказы «Миниатюры» (1897).
Первое, что бросается в глаза, когда знакомишься с купринскими произведениями 90-х годов, это их неравноценность. Рядом с неприхотливыми, даже не рассказами в собственном смысле слова, а эскизами, очерками, набросками, в которых, однако, ощущаешь подлинные, как бы не остывшие жизненные впечатления, мы найдем многочисленные рассказы, где резко заметно тяготение к штампу, традиционной мелодраматичности. В ранних произведениях Куприна, необычайно пестрых, разностильных, подчас несопоставимых по художественному значению, сказалось недостаточное знание жизни, да, наконец, и просто слабость общей культуры. О тех опасностях, какие подстерегали талант молодого писателя, проницательно отозвался много позже И. А. Бунин: «...выйдя из полка и кормясь потом действительно самыми разнообразыми трудами, он кормился, между прочим, при какой-то киевской газетке не только журнальной работой, но и «рассказишками». Он мне говорил, что эти «рассказишки» он сбывал «за сущие гроши, разумеется, но очень легко», а писал и того легче, «на бегу, на лету, посвистывая» - и ловко попадая, по своей талантливости, во вкус редактору и читателям... Я сказал: «по своей талантливости». Нужно сказать сильней: по своей чрезвычайной талантливости. Всем известно, в какой среде он рос, где и как провел свою молодость и с какими людьми общался главным образом всю свою последующую жизнь. А что он читал? И где и когда?»
Примеров«потрафления»вкусам публики у молодого Куприна, к сожалению, немало. Это прежде всего рассказы, где изображаются «р-р-роковые» страсти, где мелодрама принудительно делит героев на воплощённые благородства и злодейства. Таково уже упоминавшееся первое печатное произведение Куприна - «Последний дебют». Эту же «душещипательну» традицию продолжают некоторые рассказы 90-х годов («Впотьмах», «Лунной ночью». «Странный случай»). Пройдет немного времени, и Куприн резко высмеет собственные литературные штампы («По заказу», 1901). Преодолению литературщины, заемных мелодраматических трафаретов и расхожих описаний способствовало подлинное познание жизни. В автобиографии писателя приведён поистине устрашающий список тех занятий, какие он перепробовал, расставшись с военным мундиром: был репортером, управляющим на постройке дома, разводил табак «махорку-серебрянку» в Волынской губернии, служил в технической конторе, был псаломщиком. подвизался на сцене, изучал зубоврачебное дело, хотел было даже постричься в монахи, служил в артели по переноске мебели фирмы некоего Лоскутова, работал по разгрузке арбузов и т. д. Сумбурные, лихорадочные метания, смена «специальностей» и должностей, частые разъезды по стране, обилие новых встреч - все это дало Куприну неисчерпаемое богатство впечатлений, - требовалось художественно обобщить их.