Знання учні отримували не тільки від учителів, але й з перекладної літератури. Важливе значення для поширення освіти на Русі мали переклади книг з іноземних мов, започатковані Ярославом Мудрим. Цей процес був піднятий князем до рівня важливої державної справи й невдовзі призвів до заснування при митрополії у Києві першого відомого на Русі книгосховища при Софійському соборі. Дещо пізніше виникла бібліотека при Києво-Печерському монастирі. Невдовзі були відкриті бібліотеки у Новгороді, Чернігові, Переяславі, Білгороді, Турові, Галичі та інших містах Русі. На середину ХІ ст. було зроблено значну кількість перекладів з грецької на давньоруську. Більшість книжок прийшла у Київську Русь з Візантії. Книжковий фонд домонгольської Русі нараховував близько 140 тис. томів, що свідчить про багатство давньоруської культури та високий загальний рівень освіти. Були поширені твори античних авторів Аристотеля, Платона, Сократа, Демокрита, Епікура, Плутарха, Софокла, Геродота та ін.
До освічених верств давньоруського суспільства належали представники князівсько-боярської та церковної верхівки, а також люди, безпосередньо причетні до виготовлення книжок: переписувачі, укладачі, майстри книжкової справи, художники та ін. Важливими осередками освіти були монастирі й церкви, особливо з другої половини ХІ ст., коли Київська Русь вступає у період розпаду, зазнає кризи загальнодержавна шкільна політика київських князів і посилюється роль церкви в керівництві освітою. Розпочинають виникати монастирські школи. Ігумен Києво-Печерського монастиря Феодосій у 1068 р. вперше запровадив для ченців обителі Студитський статут (складений 798 р. візантійським богословом Федором Студитом), за яким передбачалося навчання монахів грамоти.
У другій половині ХІІІ-ХІV ст. писемність не була монополією лише духовенства. Літерні тавра на глиняному посуді, пряслах, зброї, графіті на стінах київських соборів вказують на те, що чимало письменних людей було і серед представників нижчих верств населення – ремісників, дружинників, міщан.
Високим рівнем освіти відзначалось і Галицько-Волинське князівство, де у князівських та єпископських канцеляріях працювало багато освічених людей – знавців іноземних мов. Вони готували тексти грамот, вели дипломатичне листування.
Розвиток освіти в Україні, починаючи з ХІV ст., відбувався у складних соціальних і національно-культурних умовах. Включення українських земель до складу Великого князівства Литовського спочатку не внесло суттєвих змін у їх культурно-національний розвиток. Тут продовжували діяти православні (монастирські й церковноприходські) школи, традиції яких склались у період Київської Русі і викладання в яких велося церковнослов’янською мовою. Вони забезпечували основи грамотності населення.
Але поступово, у процесі зближення Литовської держави з Польщею, у князівстві посилюються польські впливи. Після заснування при Празькому (1397 р.) та Краківському (1409 р.) університетах спеціальних інтернатів для студентів з литовських та інших сусідніх земель литовські й українські магнати почали туди посилати своїх дітей для отримання подальшої освіти. Як наслідок навчання у чужій школі у середовищі литовської й української магнатерії та шляхти почалося культивування презирства до рідної мови.
На українських землях давався взнаки кризовий стан шкільної освіти, відсутність власної вищої школи. Як правило, школи існували при церквах і монастирях, де навчались переважно діти міщан, селян, дрібної шляхти, які міцно трималися своєї національності й православної віри. У ХVІ ст. в Україні з’являються мандрівні дяки та світські вчителі, які організовували своєрідну пересувну школу. Першим підручником у школах був буквар, зразки якого не збереглися, першою читанкою – часослов. У 1491 р. Святополк Фіоль видав у Кракові “Часосолов”, якій призначався для користування в українських землях і який став першою слов’янською книжкою, друкованою кирилицею.
В умовах посилення наступу католицизму на українські землі з другої половини ХV ст. православна церква як один з головних чинників тогочасного культурного процесу намагалась зберегти національний характер школи з навчанням слов’яноруською мовою. Але з розвитком продуктивних сил, поглибленням товарно-грошових відносин такі школи вже не відповідали вимогам часу, у суспільстві зростала потреба в освічених людях. У той же час церква, яка володіла всіма освітніми закладами, не була зацікавлена у поширенні знань, освіти серед населення, а через те не прагнула до вдосконалення існуючих шкіл.
З середини ХVІ ст. в українські землі починають проникати ідеї руху Реформації, зокрема, звільнення з-під влади Риму, демократизації церкви й наближення її до народу, переклад Біблії та богослужбових книг на національні мови, заснування шкіл. Реформаторство супроводжувалося могутнім просвітницьким рухом. В Україні наприкінці ХVІ – на початку ХVІІ ст. створюються протестантські та соцініанські школи, які пропагують реформаторські ідеї (у Хмельнику, Любарі, Киселині, Панівцях та ін.). Високий рівень викладання, загальнодоступність і віротерпимість привертали до цих закладів й іновірців, а тому ці школи переслідувалися католицькою церквою та урядом Речі Посполитої.
Католицька церква, занепокоєна поширенням реформаторських ідей, розпочала з ними боротьбу, у тому числі в галузі освіти. Важливим інструментом у зміцненні позицій католицизму став орден єзуїтів. У Польщі його діяльність була спрямована на посилення католицької експансії, піднесення рівня католицьких шкіл, розширення їх мережі. В українських землях експансія Ватикану особливо активізується після Люблінської унії (1569 р.) і утворення Речі Посполитої.
Єзуїти відкривали свої школи (елементарні й середні) та колегії, які мали два відділи: нижчий (гімназія, п’ять класів) і вищий (де три роки вивчалась філософія і чотири – богослов’я). Чільне місце в них посідала латинська мова, якою велося викладання. Навчальні заклади організовувалися за зразком західноєвропейських. Випускники єзуїтських шкіл відзначалися вмінням вести диспути з протестантами та православними. В Україні діяли 23 єзуїтські колегії – у Ярославі (1575 р.), Львові і Луцьку (1608 р.), Києві (1647 р.) та ін. Система виховання в єзуїтських школах була спрямована на формування з молодих людей ревносних католиків. Багато представників православної української шляхти після закінчення цих шкіл зрікалися своєї національності й віри, починали з неповагою ставитись до рідної культури. Таким чином, католицькі школи стали одним із засобів полонізації українського населення.
Цей процес денаціоналізації, що охопив насамперед українські шляхетські кола, викликав в Україні наприкінці ХVІ – на початку ХVІІ ст. серйозний опір. В умовах посилення боротьби за вплив на освіту з боку католицького, уніатського, протестантського віровчень православна церква втрачає свою монополію у галузі шкільництва. З ініціативи окремих осіб або груп української шляхти, міщанства, духовенства виникають нові або реорганізуються старі школи.
Посилення впливу світських кіл, проникнення гуманістичних і реформаційних ідей обумовили вагомі зміни в українській освіті у цей період, виникнення якісно нової школи – греко-слов’яно-латинської. Вона ґрунтувалась на національних традиціях, поєднуючи їх з передовими досягненнями західноєвропейської школи й науки. Такий різновид школи стає визначальним у розвитку освіти у східнослов’янських землях впродовж тривалого часу. Першим навчальним закладом такого типу була школа в Острозі на Волині, яка піднесла систему освіти в Україні до рівня вищих протестантських і католицьких шкіл.
Культурно-освітній центр нового типу, який складався з колегії, літературно-наукового гуртка, друкарні і бібліотеки, заснував у 1576 р. князь Костянтин Острозький, який відігравав роль опікуна православ’я і мецената української культури. Він зібрав у м. Острозі людей з високою гуманістичною освітою. Першим ректором колегії був письменник-полеміст Герасим Смотрицький, друкарню очолював Іван Федоров (1577-1582 рр.), викладали українські учені Даміан Наливайко, Василь Сурозький. Наприкінці ХVІ ст. Острог перетворився на великий просвітницький центр.
Навчання здійснювалося за поширеною в Європі системою “семи вільних мистецтв”, яка поділялась на тривіум (граматика, риторика, діалектика) та квадріум (арифметика, геометрія, астрономія, музика). Острозька школа, як і більшість шкіл того часу, мала переважно гуманітарну спрямованість. Національні культурно-освітні традиції в Острозькій школі зберігались завдяки викладанню церковнослов’янської та грецької мов, які були літературними й конфесійними мовами даного регіону і вивчення яких було характерною особливістю шкіл у східнослов’янських землях ще з часів Київської Русі. Крім того, в умовах наступу католицизму церковнослов’янська мова виступала як засіб самозбереження національної віри й культури.
Разом з тим, навчання будувалось таким чином, щоб випускники школи за рівнем освіти не поступались тим, хто закінчив католицькі та протестантські школи. У зв’язку з цим в Острозі значну увагу приділяли вивченню латини, яка була мовою західноєвропейської школи, науки, літератури. До того ж у Речі Посполитій вона було також офіційною мовою адміністративних та судових установ. Острозька школа стала фактично першою вищою школою в Україні. Після смерті К.Острозького (1608 р.), нащадки якого прийняли католицтво, вона поступово занепадає. У 1624 р. єзуїти відкрили в Острозі свій колегіум і припинили діяльність школи.
З другої половини 1580-х рр. значну роль у суспільно-політичному і культурному житті починають відігравати братства – громадсько-політичні організації українського міщанства, які створювалися для захисту своїх станових і національно-релігійних інтересів. Вони розпочинають боротьбу проти національного і релігійного обмеження, за збереження православ’я та української культури, у тому числі у галузі освіти. Створення шкіл було одним з головних положень статутів братств. Наприкінці ХVІ – на початку ХVІІ ст. в Україні виникає близько 30 братських шкіл, першою з яких була школа при Львівському Успенському братстві (1586 р.).