Цей період життя позначений здобуттям освіти й життєвих вражень, що, зрештою, визначили характер і спрямування його подальшої філософської творчості.
У наступний період, що охоплює 50 — 60-і роки, Сковорода працював домашнім вчителем, викладав у Харківському колегіумі. Цей час позначено активною поетичною творчістю, розробкою власної філософської та життєвої позиції.
З 1769 р. мислитель рішуче відмовляється від будь-яких офіційних посад, обираючи долю мандрівного філософа. Протягом 70 — 80-х років Сковорода перебував у багатьох містах і селах Слобідської та Наддніпрянської України і поза її межами. На цей час припадає період його активної філософської творчості. Перший філософський діалог «Наркіс. Разглагол о том: узнай себя», було створено ним наприкінці 60-х років. Тематично до нього примикає й другий діалог «Симфонія нареченная книга Асхань, о познании самого себя». В обох діалогах розробляється тема самопізнання, що є центральною в усій творчості Сковороди.
На початку 70-х років ця тема одержує свій розвиток у розробці вчення про дві натури, якому присвячувалося три діалоги («Бесъда, нареченная двое», «Бесьда 1-я, нареченная Observatorium», «Бесъда 2-я, нареченная ObservatoriumSpecula»),
Наступний цикл діалогів, що складається з чотирьох творів («Діалог, или разглагол о древнЪм міре», «Разговор пяти путников о истинном щастіи в жизни», «Кольцо», «Разговор, называемый алфавит, или букварь мира») присвячується аналізові проблеми щастя. У створених після цього трактатах та діалогах («Икона Алкивиадская (Израильській змій)», «Жена Лотова», «Брань архистратига Михаила со Сатаною», «Пря бьсу со Варсавою», «Благородный Еродій», «Убогій Жайворонок») Сковорода по-філософському обґрунтовує своє етичне вчення, розвиваючи вчення про дві натури і три світи, про сродну працю, щастя тощо. 1791 р. він написав останній свій діалог «Потоп змиін», в якому підсумовуються головні ідеї, що складають зміст філософської позиції мислителя.
Істотну конкретизацію філософська позиція Г. Сковороди одержує також в його поетичній та епістолярній спадщині.
Помер Г.Сковорода на 72-у році життя у маєтку свого давнього приятеля Андрія Ковалевського в селі Пан-Іванівці (нині — Сковородинівка) на Харківщині 9 листопада 1794 р. На могильному камені, згідно із заповітом, було написано слова, що визначають розуміння сенсу життя і спрямування філософії великого мислителя: «Світ ловив мене та не впіймав».
Дослідники творчості Г.Сковороди пов'язували його ідейно-теоретичну спадщину з найрозмаїтішими філософськими традиціями: античною, репрезентованою Сократом, Платоном, Арістотелем, стоїками, Плотіном. У філософії його відзначають співзвучність з ідеями отців церкви, Спінози і Мальбранша, Хр. Вольфа, представників філософії просвітництва та німецькими містиками.
Перелік імен і вчень, з якими можна зіставити окремі ідеї філософії Г.Сковороди, насамперед, засвідчує органічну належність його до загальноєвропейської філософської традиції, з якою був добре обізнаний український мислитель. Істотна роль у формуванні підвалин, що визначали високий рівень філософської ерудиції Сковороди, відіграли роки навчання його у Києво-Могилянській академії. Звідси він виніс добрі знання мов, античної філософської спадщини. Тут він мав можливість прилучитися до новітніх здобутків сучасної йому філософської думки. Курси, читані в Академії, дали Сковороді вельми багато для філософських роздумів про людину, її внутрішній світ, для вироблення його літературного та філософського стилю, витриманого в дусі культури українського бароко.
Разом з тим Г.С.Сковорода змістом і спрямуванням своєї філософії істотно відрізняється від своїх вчителів. Якщо для професорів Києво-Могилянської академії було притаманним акцентування уваги на онтології та гносеології, то філософія Сковороди зосереджується на людинознавчій, етико-гуманістичній проблематиці. Сковорода натомість підносив істинно людське, духовне начало в людині. Позиції Сковороди стосовно вчення своїх вчителів, як і видатних мислителів минулого й тодішнього, до спадщини яких він був дотичний, органічно властивий діалогізм. Саме тому серед найменувань, якими здавна супроводжувалась згадка про Григорія Сковороду, «український Сократ» — чи не найбільш влучне. Сократ увійшов до історії культури як винахідник діалогу, що є головним методом на шляху до пошуку істини. Саме завдяки цьому він зажив характеристики «втіленої філософії». Адже філософія як специфічний спосіб духовної діяльності, спрямований на усвідомлення граничних підстав людського буття, — завжди є напруженим діалогом, під час якого відбувається зустріч різних смислів, розуміння сенсу буття людини. Для Г. Сковороди діалог — не лише форма, якої набирають часто-густо його твори. Діалогічним, по суті, було все життя мислителя, сповнене пошуку шляхів до досягнення людського щастя.
Поряд із діалогізмом не менш притаманним для творчості Г. Сковороди є властивий йому символічно-образний стиль мислення. Ця особливість зумовлювалась специфікою культури українського бароко.
Символіка для Сковороди — це особливий світ реальності, в якому приховується потрібна людині істина. З допомогою символів та емблем він веде напружений діалог із власним сумлінням на шляху пошуку правда і добра, шляху до людського щастя.
Образно-символічний світ мислення Сковороди — цілком співзвучний його епосі. Він відповідає принципам барокової культури з притаманною їй підкресленою алегоричністю, потягом до емблематичного зображення світу Символіко-алегоричне мислення притаманне було й способу мислення діячів вітчизняної філософської думки, починаючи з доби Київської Русі. Вельми поширеним був інтерес до символіки й емблематики в сучасній Сковороді європейській культурі. Починаючи з епохи Ренесансу й аж до XVIII ст. на європейському книжковому ринку надзвичайного поширення набувають розмаїті збірки, присвячені тлумаченню символів і емблем. Багато з них потрапляли в Україну й добре були відомі діячам тогочасної культури. Ними цікавився Петро Могила, Йосип Кононович-Горбацький, Єпифаній Славінецький. Бони зберігались у бібліотеках С. Яворського й Т. Прокоповича. Чимало їх було в бібліотеці Києво-Могилянської академії за часів навчання там Сковороди.
Відповідно до традиції, започаткованої. в українській культурі з часів Київської Русі, Г. Сковорода розробляє й своє розуміння філософії.
Філософія тлумачиться ним як любомудрів, як любов до мудрості. Мудрість же не лише покликана «уразуметь тое, в чем состоит щастіє», а й невіддільною є від життя відповідного пізнаній істині. Любомудріє — це спосіб життя, який грунтується на шуканні істини й буття в істині згідно з нею. Результатом філософування є не знання, а життя, яке будується відповідно до вимог щастя людського. «Когда дух в чєловькь весел, мысли спокойны, сердце мирно, то все свЪтло, щасливо, блаженно. Сне єсть философія», — роз'яснює Сковорода.
Показовою щодо цього є й аналогія між Епікуром і Христом, до якої вдається Г. Сковорода в «Саду божественных песней». Епікур для Сковороди — зразок істинно філософського життя, який не лише теоретизував у філософії, а жив як філософ, практично втілюючи буття в істині. І цим він уподібнюється боголюдині, що не лише несла людям істину про сенс життя, а й сама протягом всього свого земного віку залишалась непохитно вірною цій істині.
Викладеним пояснюється й центральне місце, яке у філософському вченні Г.С.Сковороди посідає принцип самопізнання.
Вираз «пізнай самого себе», як відомо, був написаний ще над входом до храму Аполлона у Дельфах. Здійснення його Сократ вважав умовою доброчинності. Але за всієї співзвучності сократівського принципу із закликом до самопізнання, що визначає спрямування всієї філософії Г.Сковороди, між ними існує істотна відмінність. Для Сократа і тенденції, що була започаткована ним в історії європейської філософії, самопізнання — насамперед акт інтелектуальний, який приводить до знання та розуміння. Сенс, доброчесного життя полягає у перетворенні навколишнього світу відповідно до істини, одержаної саме під час пізнання.
Сковорода, спираючись на традиції східнохристияиської філософії, розуміє акт самопізнання не як гносеологічний, а онтологічний процес реального наближення людини до Бога шляхом заглиблення у себе.
І результатом цього процесу постає не зміна навколишнього світу, переображення людини, обоження її. У самопізнанні, з погляду Сковороди, полягає сенс людського життя. У процесі його людина розкриває саму себе, повертається до глибинних основ свого існування.
З цим пов'язане притаманне філософії Сковороди акцентування ролі серця як осереддя душевного життя людини, як рушійної сили, що визначає шлях переобра-ження людини.
Філософія серця, яка єднае віру і розум, беручи початок у філософії отців церкви певною мірою відбилася в історії української думки і чи не найбільш повно репрезентована у вченні Сковороди.
На думку Г.С. Сковороди, серце є осереддям людського у людині, воно є органом самопізнання і тією силою, що проводить людину шляхом самовдосконалення.
Зазначені вихідні принципи філософії Сковороди визначають характер розробки ним онтологічних, гносеологічних та етичних проблем, що становлять зміст його вчення.