Також Леонардо да Вінчі залишив письмові рекомендації молодим живописцям. Він мав багаторічний досвід виховання молодих живописців, який узагальнив у низці практичних рекомендацій.
Що ж рекомендує майстер початківцям?
Учень повинен спочатку опанувати перспективу, дослідити форми предметів, потім копіювати малюнки майстра, малювати з натури, вивчити здобутки різних живописців, і тільки після цього прийматися за власний утвір. «Навчися спершу старанності, а не швидкості», – радить Леонардо. Майстер рекомендує розвивати пам’ять і особливо фантазію, спонукаючи вдивлятися в неясні контури полум’я та знаходити в них нові, дивні форми. Леонардо закликає живописця досліджувати природу, щоб не вподібнитися дзеркалу, що відбиває предмети, не маючи знань про них.
Він створив «рецепти» зображення особи, фігури, одягу, тварин, дерев, неба, дощу. Крім естетичних принципів великого майстра, його записки містять мудрі життєві поради молодим художникам.
Про те, наскільки приваблювала Леонардо тема прекрасної молодої матері з дитиною, свідчать його численні малюнки. Він зображав жінок з особами, то серйозними, то всміхненими, в позах, що виражають ніжність, з поглядом, повним трепетного відчуття і тихої миротвореності, а чарівних немовлят – зайнятих грою і іншими дитячими забавами. У майстра важко знайти абсолютно співпадаючі один з одним інтерпретації жіночої або дитячої фігури, що було звичайним для кватрочентстських художників, що слідували незмінному зразку в трактуванні образу Марії (у відношенні мати – син). Вони прагнули до можливо повнішої передачі того, що відображає аспект незворушності Мадонни, не виводячи її з ролі за рамки поклоніння немовляті.
Леонардо, навпаки, обирає чисто людські ситуації; детально аналізуючи супутні їм психологічні і фізіологічні мотиви, він відшукує високі виразні можливості в сюжеті Мадонна з немовлям.
Відмінний від традиційного принцип емоційного зв'язку між фігурами має місце вже в так званій Мадонні Бенуа, що зберігається в Ермітажі в Санкт-Петербурзі. Марія, юна, майже дівчинка, грається з сином, показуючи йому квітку. Вона представлена в русі і всміхненою, дитина ж, що старанно вивчає принесений його матір'ю предмет, здається серйозною зосередженим. Передаючи в живописі різні відтінки відчуттів, майстер утілює свою програму вивчення людської фігури — її фізичної будови і поведінки.
Що стосується жіночих образів, інтерес Леонардодо них носить більш широкий характер. Він створює також самостійні жіночі портрети (вершина – знаменита Джоконда). Портрет з Національної галереї мистецтва у Вашингтоні, що ідентифікується з Джіневрой Бенчі, може розглядатися як прототип даного жанру і в стилістичному відношенні ще пов'язаний з Флорентійським живописом кінця XV століття.
Разом з іншими рисами, ця робота Леонардо показує майстерність його зображення людської фігури в природному середовищу, що виявилося вже з перших кроків його творчості. Перед нами – початковий етап цього розвитку, коли природа виконує власне функцію фону, акцентуючи жіночий образ, не наділений винятковою красою проте що приковує до себе увагу внутрішньою експресією, поєднанням сили і меланхолії, розлитих в її рисах. Прекрасна хвоя позаду жіночої фігури зберігає в композиції відносну самостійність, по-перше завдяки її ролі в смисловому контексті портрета, по-друге, через особливе любовної уваги, з якою вона написана, хоча, треба сказати, встановити з абсолютною точністю, що за рослину тут зображено, не вдається. У жіночій особі особливо вражає ушляхетнююча його геометризація контурів. Мимоволі виникає зіставлення з гідними, але банальними героями сімейних процесій в циклах фресок Доменіко Гирландайо, близьких за часом першим живописним дослідам Леонардо, підкреслюючи, складність і глибину його програми.
Так звану Мадону Літта, що зберігається, так само як і Мадонна Бенуа, в Петербурзькому Ермітажі, історики мистецтва відносять до міланського періоду творчості Леонардо і, не дивлячись на існування власноручного малюнка Леонардо, поза сумнівом пов'язаного з картиною, звичайно приписують школі майстри. Відзначимо емоційну позу Марії, вираз ніжності і задоволення від споглядання немовляти, що смокче груди матері, обернувши одночасно погляд у бік глядача. Зображення ґрунтується на традиційному мотиві Madonnadellate, збагачуючи його уважним спостереженням пози дитини. Фізичний тип маленького Ісуса, світловолосого, кучерявого, з дуже тонкою шкірою, тут той же який ми побачимо в Мадонні в скелях і в Святій Ганні з Марією і немовлям Христом.
На закінчення слід підкреслити, що краса, втілена в ніжних формах юних Мадонн і пухких тілах немовлят, представляє для Леонардо не просто образотворчий мотив, - це роздуми майстра про образ матері, про її глибоку любов до сина, перекладене їм мовою живопису.
У першій з названих картин наголошувалося, що Мадонна і немовля, що уважно дивиться на квітку, якуйого матір тримає в руці – це, мабуть, перші художні образи, задумані і створені Леонардо, незалежно від майстерні Верроккіо. Картина відноситься до раннього Флорентійського періоду його творчості, її можна датувати 1475-1480 роками.
Навпаки, Мадонна Літта належить вже до міланського періоду, оскільки безумовно містить в собі ломбардні риси: увага до реалістичної передачі драпіровок, загальний інтимний тон трактування образів. Від герцогів Віськонті вона перейшла у власність сім'ї Літта, у якої була придбана царем. Імператор Олександр IIкупив її в 1865 році для Ермітажу, де вона була перекладена з дерева на полотно. Останнім часом фахівці схиляються до того, що дану роботу Леонардо завершував Больтраффіо, один з його міланських учнів.
Іншим твором, що свідчить про звільнення Леонардо від наставництва свого вчителя (хоча у нього зберігся смак до зображення дорогих тканин, що лягають м'якими, текучими складками, чому вчилися в Флорентійської майстерні) є Мадонна, названа дель Гарофано, або дель Фьорі («з гвоздикою» або «з кольорами»). У композиційному відношенні це складніший варіант трактування теми, ніж Мадонна Бенуа, але, можливо також і більш скута, позбавлена безпосередності, властивої останній.
Багатство драпіровок, обширність гірського пейзажу зворушеного на схилах пурпуром і золотом, і з вершинами, що тануть в небі враження жвавості зрізаних кольорів в кришталевому глеку, м'якість тільця немовляти, віщуючого дитячі образи Мадонни в скелях, - всі ці риси вже далекі від мови Верроккьо. Споріднене типам майстра, зокрема Мадонні Бенуа і Благовіщенню з Уффіци, цей твір в своїй образотворчій і експресивній новизні несе друк зрілості.
Першим твором, виконаним Леонардо в Мілані, була так звана Мадонна в скелях, що втілює тему непорочного зачаття або догмат про зачаття Марією сина поза гріхом. Картина призначалася для прикраси вівтаря (оправою для картини був різьблений дерев'яний вівтар) в капелі Іммаколата церкви Сан Франчесько Гранді в Мілані.
25 квітня 1483 року члени братерства Святого Зачаття замовили картини Леонардо, якому доручили виконання найважливіші» частину прикрашала вівтар церкви Сан Франчесько Гранді; можливо, вона була передана самим Леонардо французькому королю Людовику XIIна знак подяки за посередництво в конфлікті між замовниками і художниками з приводу оплати картин. Замінила її у вівтарі композиція, що нині знаходиться в Лондоні. Вперше Леонардо зміг вирішити завдання злиття людських фігур з пейзажем, що поступово займало провідне місце в його художній програмі.
Розглянемо «Мадонну в скелях»: фігури зображені біля входу в грот, майже природну крипту, світло в яку проникає зверху і через бічні отвори. Всупереч звичаю фігури розташовані хрестоподібне, на осях вказуючих чотири напрями простору: Ісус на передньому плані нахилений у бік глядача; Іоанн Хреститель і ангел указують на розвиток простору в бічних напрямах; Мадонна, що підноситься над групою нагадує «купол», з якого сходить світло. Те ж саме можна сказати і відносно світла: воно падає зверху і крізь бічні отвори. Відмітимо, що грот - це обширний замкнутий простір з вологою і щільною атмосферою, а квіти і трави ретельно виписані аж до найдрібніших деталей. У цьому позначився вплив Нідерландів. У своїй картині Леонардо поза сумнівом, ставить проблему співвідношення між великими і малими величинами і вирішує її «натуралістичне» - з урахуванням того, що ці відмінності закладені в самій природі. Але він передбачає також психологічне рішення. Леонардо виходить з припущення, що людський розум, що також є природним інструментом, чудово може переходити від одного масштабу до іншого, аніскільки не потребуючи зведення великих і малих величин до якоїсь середньої величини. Простір, таким чином, представляється йому не постійною структурою, заснованою на математичній логіці, а безмежним простором, що вбирає в себе людський досвід або людське існування.
«Мадонна в скелях», поза сумнівом, є картиною, що має потребу у спеціальному «ключі». Вона повна герметичних, але зовсім не символічних значень, бо символ – це завжди натяк на якесь інше, переносне значення, а Леонардо прагне до того, щоб сенс зображених речей залишився темним, до кінця не розкритим. Оку дані одні лише форми. Точно так само в природі людина бачить предмети і явища, що мають свої причини і значення, їх можна дослідити і зрозуміти, але вони не даються апріорі. «Феномен» печер, як виявляється з різних записок художника, сильно приваблював Леонардо. Його цікавила наукова і геологічна суть цього явища, в якому він бачив прояв «внутрішнього» життя землі; підземних, надприродних її сил. Мабуть, стародавні льодовики були свідками далекого минулого Всесвіту, її передісторії, що закінчилася з народженням Христа, коли природа і історія знайшли нарешті справжнє життя і потягнулися до світла (Леонардо – єдиний художник кватроченто, не віруючий у «повернення старовини» і що не радить наслідувати класичному мистецтву), а незбагненна таємниця дійсності стала доступною для людського розуміння. Стіни і зведення печери обвалюються, і в міжгір'я вривається світло: епоха підземного життя закінчилася, починається епоха досліджень і досвіду. Біля порогу стоятьчотири фігури, над ними небо. Але чому перед нами зустріч немовляти Христа з немовлям Хрестителем? Чому ангел вказує пальцем на Хрестителя? Мабуть, це той же ангел який приніс Марії благу звістку і його місія на цьому закінчилася? Христос явив на світло, і тепер людині належить сповістити про це людям. Місія Хрестителя – це не одкровення або пророцтво, а інтуїція. Інтуїція, як навіювання зверху, яка передує досвіду і його стимулює, як припущення, яке належить перевірити. Таке одне з можливих тлумачень цієї картини (адже Леонардо ще повернеться до Хрестителя як до людини, що «прозріла» завдяки природі). Тим більш що воно відповідає неоплатонічним, хоч і не ортодоксальним основам культури художника.