Через два роки П. Губенко, як і чимало ентузіастів відродження національної культури, діячів, урядовців УНР, потрапив до Кам'янця-Подільського, де написав свій перший твір – «Демократичні реформи Денікіна (Фейлетон. Матеріалом для конституції бути не може)», який за підписом «П. Грунський» був надрукований у газеті «Народна воля».
У 1920 року він повернувся до Києва. Восени був заарештований органами ЧК, і як «особливо важливий контрреволюціонер» (!) відправлений на додаткове розслідування до Харкова.
Не виявивши нічого «криминального», як говорять зараз, в діях П. Губенка, у 1921 року його випустили із в'язниці. У квітні цього же року він став працівником республіканської газети «Вісті ВУЦВК» (редагував її тоді В. Блакитний), а кількома місяцями пізніше – відповідальним секретарем «Селянської правди» (ред. С. Пилипенко), на сторінках якої 22 липня 1921 року під фейлетоном «Чудаки, їй-богу!» вперше з'явився підпис Остап Вишня.
Слово гумориста користувалося великою популярністю. Виходили одна за одною збірки усмішок: «Діли небесні» (1923), «Кому веселе, а кому й сумне» (1924), «Реп'яшки», «Вишневі усмішки (сільські)» (1924), «Вишневі усмішки кримські» (1925), «Щоб і хліб родився, щоб і скот плодився», «Лицем до села», «Українізуємось» (1926), «Вишневі усмішки кооперативні», «Вишневі усмішки театральні» (1927); двома виданнями (1928 та у 1930) побачило світ зібрання «Усмішок» у чотирьох томах тощо.
За два-три роки праці гумориста Вишня став найбільш знаним після Шевченка і поруч із Леніним ім'ям. Задля того, щоб читати Вишню, не один селянин ліквідував свою неписьменність, русифіковані робітники й службовці вчились читати українською мовою.
До Вишні щодня приходили сотні листів з подяками, з проханнями допомогти проти різних кривд, різних бюрократів і органів влади. Мов до сучасного президента, пробивались до нього із найдальших закутків країни. Він нікому не відмовляв і надокучав представникам влади і фейлетонами, і особистими клопотаннями. Голова ВУЦВК Григорій Петровський півжартома запитував гумориста: «Хто, власне, є всеукраїнським старостою – Петровський чи Остап Вишня?»
Протягом тривалого часу Остап Вишня офіційно не був членом письменницьких організацій. Лише наприкінці 20-х pp., після ліквідації ВАПЛІТЕ, він став одним із організаторів Пролітфронту. Приятелював із М. Хвильовим і М. Кулішем. У 1930 - 1931 pp. письменник створив повноцінний драматургічний твір комедію «Вячеслав», де порушив проблеми виховання. Твір був опублікований лише після смерті письменника в 1957 року у книзі «Привіт! Привіт!».
Погром селянства і України (30-ти роки) обірвав цей розгін Остапа Вишні. Він перестав писати в газетах, зник як фейлетоніст. Його лаяли і за те, що писав, і за те, що мовчав. Зрідка лише появлявся в журналах («Червоний перець», творцем якого був, «Літературний Ярмарок», «Пролітфронт», «Культура і побут»), пишучи на більш нейтральні чи дещо дальші від політики теми: «Мисливські усмішки» (Вишня був пристрасний мисливець і аматор природи; цей твір ми розглянемо окремим чином), «Театральні усмішки», «Закордонні усмішки». Вишня згадав, що починав свій шлях в УРСР як автор літературних пародій, що з'явилися за підписом Павла Грунського у першому і восьмому номерах журналу «Червоний шлях» (1923 р.). Він доповнив ті початки новими пародіями й шаржами («Вишневі усмішки літературні», 1931), які напевно остануться довше жити, ніж деякі твори, що він шаржував і пародіював.
З добрим усміхом, але не уникаючи й іронічних клинів над недоліками, Остап Вишня відтворює окремі епізоди з літпроцесу («Плуг», «Понеділок», «Вісті»); друкує добірку шаржів на М. Хвильового («Синя трясовина»), Г. Косинку («Однокутний бій»), М. Зерова («Воскресла») та ін. У театральних усмішках, мистецьких силуетах та дружніх шаржах (в останніх знов використовуються засоби пародійного жанру) влучно відтворюються індивідуальні особливості митців, атмосфера тогочасного літературно-мистецького життя.
26 грудня 1933 року Остап Вишня був зарештований. Абсолютно безпідставно звинувачений у спробі вбивства секретаря ЦК КПУ Постишева, зазнає численних тортур і допитів, і зізнався в усьому, чого домагалися від нього слідчі. 23 лютого 1934 року судова «трійка» визначила міру покарання розстріл, а з березня рішенням колегії ОДПУ його замінили десятирічним ув'язненням. Таким чином, засудженого за «терор проти вождів партії», Вишню перекинули в ізолятор на Кожву (коло Воркути), а звідти 1937 року - саме в час масових розстрілів політв'язнів по концтаборах, - відправили пішим етапом (800 кілометрів! сніг! пурга! морози!) назад до Чіб'ю для додаткового «слідства», а фактично на розстріл. По дорозі Вишня, без того хронічно хворий на улькус і ревматизм, захворів на гостре запалення легенів і був покинутий в непритомному стані на якійсь таборовій цегельні, за дротом. Доки Вишня дужав смертельну хворобу, минула масова єжовська операція розстрілів в'язнів. Тільки це врятувало йому життя!
Письменник відбував строк в Ухті, Комі АРСР, на руднику Еджит-Кирта. У в'язниці він виконував різні роботи, працював фельдшером, плановиком у таборі, у редакції багатотиражки Ухтпечтабору «Северный горняк», де написав 22 нариси про трударів, які мріють завоювати суворий північний край.
У 1943 року Остап Вишня кінчає десятий рік тюрми й концтабору, тим часом як Україна, - тероризована, зруйнована, але неупокорена - активним і пасивним спротивом зустрічала і проводжала брунатних і червоних окупантів, виростаючи з трагедії терору і війни на міжнародний фактор. Недомучений Вишня вийшов на волю, наступного року із арештантського барака на Печорі повернувся в письменницький кабінет у Києві. Він мусить своїми гуморесками спростовувати наклепи «націоналістів», нібито улюбленця цілої України – Вишню, - закатувала Москва, і висміяти «буржуазних націоналістів» та насамперед УПА. Так 1945 - 1946 рр. появилась «Самостійна дірка» – голос гумориста з могили. Як на лихо, ці самі «буржуазні націоналісти» й повстанці привітали воскресіння Остапа Вишні, заслуги в якому цілком приписали собі, та подякували гумористові, що він першим у широкій радянській пресі проінформував світ, що УПА ще й досі живе і бореться! надрукувавши 26 лютого в газеті «Радянська Україна» усмішку «Зенітка», що обійшла усі фронти, часто звучала по радіо.
Через кілька років виходять політичні фейлетони та памфлети «Самостійна дірка» (1945), збірки гумору «Зенітка» (1947), «Весна-красна» (1949), «Мудрість колгоспна» (1952), «А народ воювати не хоче» (1953), «Великі ростіть!» (1955), «Нещасне кохання» (1956) та ін. Він працював над перекладами творів російських та світових класиків – М. Гоголя, А. Чехова, О. Сухово-Кобиліна, Марка Твена, ОТенрі, Я. Гашека, П. Неруди. Проводив велику громадську роботу: був членом редколегії журналу «Перець» і одним з найактивніших його співробітників, членом правління Спілки письменників України.
Було якесь нерушиме порозуміння між Остапом Вишнею і мільйонами його читачів. Мов воду крізь сито, спускали вони все, що було в «усмішках» Вишні для цензури й диктатури, а собі брали зернятка сміху, який завжди давав свіжий віддих у задушливій атмосфері загального рабства. Мав Вишня усі підстави записати слова любови і вдячности отаким читачам у щоденнику: «Я дожив до того часу, коли ходжу вулицями в Києві... І я гадаю, що всіма своїми стражданнями, всіма моїми серцями, і працями, і думками маю право сказати всім моїм читачам: “Я люблю вас! ...Спасибі тобі, народе, що я єсть я! Хай буде благословенне твоє ім'я!.. я маю честь велику, чудесну, незрівнянну і неповторну, ч е с т ь належати до свого народу».
У 1955 року Остап Вишня був реабілітований судовими органами, а 28 вересня наступного року письменник помер.
Лiризм, гумор i сатира у спадщині Остапа Вишнi
Літературна спадщина Вишні – це насамперед тисячі гуморесок у щоденній пресі на всі теми дня, це – твори у різноманітних жанрах малої прози (гумореска, фейлетон, памфлет, автобіографічне оповідання), це – своєрідний тип фейлетону, якому він давав назву «усмішка» або ще «реп'яшок».
Народились вони з праці Вишні у редакціях перших українських радянських газет «Вісті ВУЦВК» (куди його просто з підвалу ЧК виринув Василь Блакитний навесні 1921) і «Селянська правда». В «усмішках» Вишні віддзеркалився своєрідний тодішній «ренесанс» селянства як соціального стану України, який, скинувши в революції російсько-поміщицьке ярмо, не дався поки що накинути собі нове російсько-колгоспне ярмо, а змусив Москву до НЕП-и і політики українізації. «Вишневі усмішки сільські», з одного боку, народились з вікової селянської відсталости, темноти, анархічного егоїзму й асоціяльної роздрібнености, а з другого – пускали гострі сатиричні стріли на розплоджуваний Москвою паразитарний бюрократизм нової панівної верхівки імперії. Селяни відчували у Вишні свого друга і речника. Вони розуміли цього гумориста, що сам народився і виріс у сільській родині, не тільки з того, що він пише, а ще більше по тому, як він пише.
Під тиском вимог читачів значна частина газетних «усмішок» Вишні видавалась окремими збірками великими тиражами і по кілька разів. Мусимо обмежитись тут лише статистикою: на 1928 рік вийшло коло 25 збірок «Вишневих усмішок», а 1928 року було видано чотиритомове видання вибраних «усмішок». До початку червоного розгрому і колективізації села (1930 р.) тираж книжок Вишні доходив до двох мільйонів – нечуваної для тих часів цифри!
Немале важливо, що частина «усмішок» Вишні грали роль скорострілів у запеклій битві 20-их років проти агресивного російського імперіял-шовінізму. Пригадується, яку сенсацію вчинила в Україні і в Москві гумореска Вишні з приводу виступу наркома освіти РСФСР А. Луначарського проти українізації і за русифікацію шкіл на Кубані. На зразок легендарного листа запорожців до турецького султана, кубанські козаки пропонують російському наркомові зробити те, що запорожці пропонували турецькому султанові. Вишня вже давно сидів у віддаленному концтаборі НКВД, а партійна преса все ще люто згадувала, як то цей «ворог народу» посмів посміятися над російським «султаном». Подібних антирусифікаторських гуморесок Вишня написав немало.