Природа становится лейтмотивным образом в книге Чехова и образует дополнительный художественный план. В описании прибытия на остров (во второй и двенадцатой главах) природа играет роль важнейшего средства эмоциональной передачи впечатлений автора, его душевного состояния. Путешественник надеется на положительные результаты поездки на южный Сахалин. Чехову с момента отплытия кажется, что все говорит об этом: он не только встречает «веселое общество», просмеявшееся первый день поездки, а на другое утро «…опять смех, и недоставало только, чтобы киты, высунув морды из воды, стали хохотать, глядя на нас» (1, т. 14, 191). Тут же путешественник замечает, что «…как нарочно, погода была теплая, тихая, веселая. Слева близко зеленел Сахалин, именно та его пустынная, девственная часть, которой еще не коснулась каторга; справа в ясном, совершенно прозрачном воздухе еле-еле мерещился Татарский берег. Здесь уже пролив более похож на море и вода не так мутна, как около Дуэ; здесь просторнее и легче дышится». Но прибытие в Южный Сахалин постепенно разрушает иллюзии, надежды на лучшую жизнь здесь в сравнении с северной частью острова. Совершая прогулку по берегу, автор увидел «скелет молодого кита, когда-то счастливого, резвого, гулявшего на просторе северных морей, теперь же белые кости богатыря лежали в грязи и дождь точил их…» (1, т. 14, 199). Этот символический образ вновь напоминает читателю, что репортаж ведется все с того же каторжного, адского острова. Все описанные выше очерки можно отнести к художественным. Затем лирика практически исчезает со страниц «Сахалина», словно вымораживается страшной реальностью. В то же время возрастает количество прямых суждений о проблемах сахалинской действительности, что позволяет охарактеризовать очерки второй части как проблемные. М. Л. Семанова отмечает, что книга довольно четко делится на две части: «Первые тридцать глав строятся как очерки путевые (передвижение повествователя по Северному, а затем и Южному Сахалину); главы XIV– XXIII- как очерки проблемные» (38, 783). Вслед за М.Л. Семановой отметим, что внешне строение каждой главы очень похоже: путешественник переезжает из одной тюрьмы или населенного пункта в другой. Но темы, которые он поднимает в этих главах, меняются: они усложняются жизнеописанием людей, событий, особенностями чеховского психологизма.
Исследователи творчества С. В. Максимова, Ф. М. Достоевского и А. П. Чехова сходятся в одном – каторга – место не исправления людей, а страшного истязания над ними, при этом совсем неважно, несет он наказание или нет. Нельзя не согласиться с выводом Ю.В. Лебедева, утверждающего, что «на прочность тут проверяется не только индивид: испытывается человеческая природа…» (24, 88). В этой связи тема каторги и каторжан входит во вторую сюжетную линию и может рассматриваться как второй план, на котором автором показываются разные судьбы и события.
Ключевым образом линии каторги являются сахалинские тюрьмы. Жизнь в Дербинской тюрьме показана столь подробно не потому, что перед нами уникальное место, а, наоборот, потому, что это типичное явление. В девятой главе Чехов подробно рассказывает о ночлеге в селении Дербинском: «Дождь, не переставая, стучал по крыше и редко-редко какой-нибудь запоздалый арестант или солдат, шлепая по грязи, проходил мимо…Капли, падавшие с потолка на решетки венских стульев, производили гулкий, звенящий звук, и после каждого такого звука кто-то шептал в отчаянии: «Ах, боже мой, боже мой!» Рядом с амбаром находилась тюрьма. Уж не каторжные ли лезут ко мне подземным ходом? Но вот порыв ветра, дождь застучал сильнее, где-то зашумели деревья- и опять глубокий, отчаянный вздох: Ах, боже мой, боже мой!»
Утром выхожу на крыльцо. Небо серое, унылое, идет дождь, грязно. От дверей к дверям торопливо ходит смотритель с ключами.
- Я тебе пропишу такую записку, что потом неделю чесаться будешь! – Я тебе покажу записку!
Эти слова относятся к толпе человек в двадцать каторжных, которые, как можно судить по немногим долетевшим до меня фразам, просятся в больницу. Они оборваны, вымокли на дожде, забрызганы грязью, дрожат: они хотят выразить мимикой, что им в самом деле больно, но на озябших, застывших лицах выходит что-то кривое, лживое, хотя, быть может, они вовсе не лгут. «Ах, боже мой, боже мой!» - вздыхает кто-то из них, и мне кажется, что мой ночной кошмар все еще продолжается. Приходит на ум слово «парии», означающее в обиходе состояние человека, ниже которого уже нельзя упасть. За все время, пока я был на Сахалине, только в поселенческом бараке около рудника да здесь, в Дербинском, в это дождливое, грязное утро, были моменты, когда мне казалось, что я вижу крайнюю, предельную степень унижения человека, дальше которой нельзя уже идти» (1, т. 14, 151-152). Верный своему методу, Чехов видит «предельную степень унижения человека» не в страшных преступлениях и злодействах, не в сцене телесного наказания, а в такой привычной, наверное, для сахалинского быта (да только ли сахалинского?) картине: люди, которые и болеть могут только по разрешению, которые потеряли способность владеть даже собственным лицом, хотят выразить мимикой одно, а получается совсем другое - «парии», будто шагнувшие в дождливое утро из ночного кошмара. А несколько ранее, еще до вступления на адову землю каторжного острова, Чехов ясно увидит в утреннем свете другую сцену из жизни каторжан: «На амурских пароходах и «Байкале» арестанты помещаются на палубе вместе с пассажирами IIIкласса. Однажды, выйдя на рассвете прогуляться на бак, я увидел, как солдаты, женщины, дети, два китайца и арестанты в кандалах крепко спали, прижавшись друг к другу; их покрывала роса и было прохладно. Конвойный стоял среди этой кучи тел, держась обеими руками за ружье, и тоже спал» (1, т. 14, 44). В этом наблюдении, которое автор ввел в примечание, возникает удивительный символ непрочного человеческого братства: солдаты, женщины, дети, арестанты спят, прижавшись друг к другу, - все барьеры, разделяющие людей, на мгновение исчезли. Включением этого сюжета Чехов показывает, что разграничение людей на каторжников и остальных – искусственное и ненормальное. Ярче всего положение каторжников можно понять через галерею портретов, отобранных писателем.
В связи с тем, что по законам реализма не исключительное является объектом художественного изображения, а обыденное, типичное, Чехов мало внимания уделяет закоренелым преступникам вроде известнейшей авантюристки Соньки Золотой Ручки. Его интересуют главным образом такие заключенные, как Егор, скромный, работящий мужик, попавший на каторгу совершенно случайно, из-за безразличия суда в вопросе досконального следствия, или бродяга Никита Трофимов, прозванный Красивым, вся вина которого состояла в том, что он не вынес тяжести тогдашней военной службы. Но, несмотря на все тяготы и лишения жизни, Красивый отвечает на вопрос путешественника о том, как ему живется: «Жизнь, нечего бога гневить, хорошая. Слава тебе господи!» (1, т. 14, 85)Так рассказ о жизни каторжников оборачивается размышлением об участи простых русских людей, в силу трагического стечения обстоятельств оказавшихся на Сахалине. В книге возникают и такие противопоставления сахалинского мира, бытия: зыбкое человеческое братство и предельное человеческое падение, реальность ночных кошмаров и утренние мгновения надежды. Впоследствии, «философия отчаяния», отмеченная Чеховым, будет озвучена в рассказе 1892 года «В ссылке» перевозчиком Семеном Толковым: «Ежели, говорю, желаете для себя счастья, то первее всего ничего не желайте». И Толковый вот уже 22 года «ходит от берега к берегу» на карбасе, живет впроголодь в убогой избушке, довел себя «до такой точки, что может голый на земле спать и траву жрать», и в этом смирении со своим положением видит смысл своей жизни и даже превосходство над другими: «Богаче и вольнее меня человека нет… Мне хорошо… Дай бог всякому такой жизни». Создавая образ Толкового, Чехов воспользовался некоторыми чертами ссыльнокаторжного Красивого из книги «Остров Сахалин»; это тоже перевозчик, уже 22 года на Сахалине, «капитан единственного в своем роде корабля», он также живет впроголодь в убогой юрте у перевоза и также убежден, что жизнь его «нечего бога гневить, хорошая», что «повиноваться надо». Но автор рассказа «В ссылке» изобразил Толкового – «непротивленца» - человеком озлобленным, недоброжелательным, в то время как Красивый обращен к людям. Всякое стремление человека к счастью, к активному самостоятельному устройству своей жизни и к помощи другим встречает насмешку Толкового, а неудачи на этом пути – злорадное торжество. С удовольствием рассказывает он, как рушились одна за другой иллюзии счастья у одного из ссыльных: покинула приехавшая было жена, смертельно заболела любимая дочь. Несчастья этого «неугомонного» человека, который не хотел внимать призывам к смирению, вызывают у Толкового злобное чувство победителя. Эта ситуация имеет много общего с эпизодом седьмой главы сахалинских очерков. М. Л. Семанова считает, что «дело не только в сходных героях и ситуациях рассказа «В ссылке» и сибирских, сахалинских очерков, но и в идее «противления» злу, которая созревала у писателя во время путешествия и которая нашла выражение в спорах героев» (39, 55). Например, в главе двадцать второй «Сахалина» Чехов противопоставлял философии пассивности «незасыпающее сознание жизни», которое побуждает бежать с острова: «Если он (ссыльнокаторжный) не философ, которому везде и при всех обстоятельствах живется одинаково хорошо, то не хотеть бежать он не может и не должен» (1, т. 14, 307).