Відсутність сильної централізованої влади та єдиних принципів оподаткування в межах окремих держав призвела до податкового свавілля феодалів, які розглядали територію свого наділу як власність. Це не могло не відобразитись на такому важливому сегменті економіки в період Середньовіччя як річкова торгівля. Яскравим прикладом справедливості цього твердження може слугувати імперія Карла Великого. В епоху правління Каролінгів і Меровінгів вся земля, а відповідно, і ріки розглядались як власність короля. Прохід через неї іноземців обкладався митом, і королі намагались стримувати самоуправство окремих феодалів (едикт Хлотара II 615 р., капітулярій Піпіна Короткого 775 р., капітулярії Карла Великого – 779, 803, 805 років) [2, с. 57]. Але з розпадом цієї держави, число мит і зборів з торгівців невпинно росло як на річках, так і на суходолі, оскільки кожен феодал намагався поповнити свою скарбницю за рахунок запровадження нових видів фіскальних платежів.
Ці платежі, на думку Баскіна Ю.Я. і Фельдмана Д.І., можна розділити на три основні групи [2, с. 57]:
1) ті, що стягувались за право проїзду чи проходу (транзитні мита) – Штадтське і Гамбурзьке мито на р. Ельба;
2) охоронні – особливо на нижній течії річок Рейн, Майн і Шельда;
3) перевантажувальні – в містах Кьольн, Страсбург та ін.
В XIII–XIV ст. місцеві феодали та міська влада створили надзвичайно високий рівень податкового навантаження на торгівців. Так, на Рейні до кінця XII ст. існувало 19 видів мит, в XIII ст. – 44, а в XIV ст. – 62. На Майні між Бамбергом і Франкфуртом в той період було запроваджено 33 різноманітні мита, на Везері – 19, Ельбі – 35, Дунаї – 77 [2, с. 57–58]. Варто зазначити, що “… купці ніяк не могли захиститись від дорожніх мит, які на Рейні … були настільки великі і обтяжливі, що заслужили назву “furiosa Teutonicorum insania” (“тевтонське безумство”)” [[34], с. 323]. Така кількість мит призводила до того, що вони складали половину і більше вартості вантажу.
Зрозуміло, що зазначені обставини не сприяли пожвавленню торгових відносин. Тому вже в ті часи у договірній практиці держав фіксуються спроби обмеження фіскального свавілля, зокрема в Італії в кінці XII–XIII ст. Так, в договорі між Феррарою, Ломбардською лігою і Венецією 1171 р. встановлювалось, що річка По відкрита для безпечного і вільного плавання, причому такі ж договори на протязі наступних 50 років були укладені з такими містами як Мантуя, Болонья та ін. Однак у XIII ст. цей режим припинив своє існування. Баскін Ю.Я. і Фельдман Д.І., поряд з наведеним прикладом, зазначають і те, що такий договір був не єдиним виключенням з загальної практики середньовічних держав, оскільки такі спроби здійснювались і в інших місцях, де найчастіше ініціаторами їх укладення ставали союзи міст. В 1254 р. союз міст Майнц, Вормс, Страсбург і Базель, який в середині XIII ст. нараховував близько 70 членів, прийняв постанову, в якій зазначалось: “1. Оскільки біди в землях (німецьких) і дорожні напасті вже здавна призвели до розорення наших людей і призвели до занепаду добрих і поважних людей … то варто в попередження подібних бур і напастей пошукати, як би нам … повернути до мирного стану хоча б наші межі і округи” [2, с. 58]. У відповідь на цей заклик архієпископи Майнца, Кьольну і Триру разом з цілим рядом інших феодалів обіцяли зменшити тяжкі побори як на суші, та і на берегах річок. Було створено навіть спеціальну флотилію для захисту інтересів міст-учасників союзу, однак останній був розгромлений у XIV ст. Варто зауважити, що на Русі не існувало такого засилля річкових і взагалі транзитних мит. Підтвердженням цього є договір Смоленська з Ригою і Готським берегом 1229 р., де передбачалась взаємна відмова сторін від стягнення проїзного мита та встановлювалась свобода річкового судноплавства [2, с. 72].
Італійські міста також практикували укладення договорів з метою встановлення більш сприятливого режиму оподаткування для взаємної торгівлі. Так, відомі договори Флоренції з Люккою 1184 р. (зобов’язання не встановлювати чи не збільшувати взаємних податків, окрім тих, що вже визначені договірними сторонами); з Фенцою 1204 р. (зменшення податків на користь Флоренції); з Болоньєю 1220 р. (зменшення податків); з Сієнною 1176 р. та 1245 р. (податки фіксувалися шляхом арбітражу та передбачали податкові вилучення для подорожуючих торговців). Надзвичайно цікавим, на думку Буткевич О.В., є договір Болоньї та Ферари 1193 р., що став одним з перших прикладів встановлення договірним шляхом тарифних податків. За умовами цього договору у 1194 р. у Ферарі було створено спільну комісію з вирішення спорів стосовно торговельних податків [[35], с. 295].
Як бачимо, і в часи Середньовіччя інтереси торгівлі були визначальним чинником у становленні міждержавного співробітництва з фіскальних питань, що, однак, ускладнювалось в останньому з названих періодів відсутністю централізованої влади, єдиних принципів оподаткування та автономією феодалів у фіскальних питаннях.
Схожі тенденції розвитку співробітництва з фіскальних питань були властиві і Київській Русі, у торгових зв’язках якої можна виділити три основні напрями:
1) Західний – торгівля з народами західних країн, скандинавськими державами, угорцями, німцями, італійцями, французами, іспанцями;
2) Південний – з Кримом, Візантією, південними слов’янами;
3) Східний – з Волзькою Болгарією, Хазарією, Середньою Азією, Закавказзям, Близьким Сходом, арабськими країнами [19, с. 6–7].
Ведення активної торгівлі з іншими країнами зумовлювало і постійну увагу князівської влади до її потреб. Свідченням цього є один із перших відомих історії договорів Київської Русі – договір 907 р. між Київською Руссю і Візантією, де стосовно купців-русичів зазначалось: “… нехай торгують скільки їм потрібно, не сплачуючи ніяких торгових мит” [[36], с. 65]. Звичайно, що названий договір був в першу чергу мирним договором, однак його текст, де серед іншого визначались умови здійснення торгівлі русичами на території Візантії, свідчить про значний успіх Київської Русі, оскільки в IX ст. східноєвропейські торгівці справно виплачували десятину усім правителям, у володіннях яких вони торгували [[37], с. 281]. Схожі умови безмитної вільної торгівлі отримали купці з Київської Русі в Булгарії, надавши взамін її купцям аналогічне право на т.зв. Муромському шляху по місцях, розташованих на річках Ока і Волга. Згадку про цю подію знаходимо в одному з літописних джерел, датованих 1006 р. [19, с. 61–62].
Ще одним підтвердженням зародження фіскального співробітництва Київської Русі з іншими державами стає Раффельштеттенський митний статут часів короля Карльомана (880 р.) або Людовіка Німецького (876 р.), в якому зазначалось: “Що стосується слов’ян, які приходять з Ругоз або Богемів заради торгівлі, то вони можуть торгувати скрізь на дунайських берегах, а також в Ретелі і Ридмарху, але зобов’язані заплатити мито”. Далі визначається розмір мита в залежності від товару [19, с. 72]. В. Чорний, посилаючись на літописні джерела, стверджує, що “… аналогічні Раффельштеттенівські митні грамоти, які іменувались митними статутами, були складені в 903 і 904 роках, де головними діючими особами знову виступали слов’яни з Київської Русі” [19, с. 74]. Тут варто відмітити, що право торгувати в Київській Русі, імовірно, могла надавати лише держава, а, отже, дані документи, де закріплюються основні принципи торгівлі і правового статусу купців, свідчать про визнання її як рівноправного партнера та поступове налагодження міждержавного податкового співробітництва між київськими князями та правителями інших держав.
Також у часи Середньовіччя досить активно використовується і практика одностороннього надання торгових привілеїв, в тому числі і податкового характеру. Прикладом таких дій може слугувати надання торгових привілеїв венеціанцям в Візантії у 1148 р.: “Надається їм також право торгувати у всіх частинах Романії усіма товарами … що знаходяться під владою нашої добропорядної милості, без сплати за власну торгівлю будь-яких торгових мит чи інших казенних зборів … У всіх місцях торгівлі дається їм нашою царською особою пільга, що полягає в тому, що вони звільняються від усіляких поборів … Дозволяється їм торгівля усілякими речами і товарами, а також перекуп усього, що їм потрібно, без сплати будь-яких зборів” [[38], с. 641]. Схожі пільги отримали і жителі м. Монемвасії за хрисовулом імператора Андроніка ІІ Палеолога у 1317 р. [38, с. 642–644]. За грамотою господаря Валахії Мірчі Старого надавалась свобода торгівлі польським і литовським купцям (1390 р.) [38, с. 726].
Початком нового етапу розвитку як науки міжнародного права загалом, так і міжнародно-правового співробітництва держав з питань оподаткування зокрема стало XVII ст. Основних підстав для такого твердження можна виділити дві. По-перше, це відокремлення Г. Гроцієм міжнародного права в окрему систему права, вчення якого “… було орієнтовано на формування нового типу світового співтовариства, заснованого на раціонально-правових принципах рівності, співробітництва і взаємності у відносинах між усіма людьми, народами і державами …” [[39], с. 244]. По-друге, розробка та поширення концепції суверенітету, основним поборником якої став Ж. Боден, з часів якого “державний суверенітет – це політико-правова якість (ознака) держави, яка виражає верховенство і незалежність державної влади” [[40], с. 46].