Введенский Владычний монастырь, древнейший на серпуховской земле, был основан в 1360 году Митрополитом Алексием, святителем Московским и всея России чудотворцем. Монастырь возник по особому изволению Божией Матери — святитель Алексий услышал глас, исходящий от Ее иконы: «Алексие, подобает тебе монастырь поставить имени Моему, купно же и себе в память». Чудесным образом было указано и место для сооружения монастыря «в пределе града Серпухова», среди дремучего соснового бора на правом берегу реки Нары, и то событие земной жизни Пресвятой Богородицы — преславное Ее Введение во храм, — в честь которого воздвигнут монастырь.
Вот что повествует хранившаяся некогда в монастыре летопись его основания, писанная на доске полууставными буквами.
Об основании Владычнего монастыря, что в Серпухове
В лето 1868, когда в богоспасаемом граде Москве духовным правителем был Преосвященный Митрополит Алексий, прозываемый мудрым и исправно правящим Святою Церковью, то он имел у себя келейника, именем Варлаама, постриженника пустынного, и очень любил его, ибо тот жил, боясь Бога и в покорении Ему. И после долговременного жития своего во святительстве исполнял он однажды обычное свое правило. Диакон Герасим прочел кондаки и икосы. Когда же святитель Алексий произнес Всепетую песнь, великий свет осветил келлию его, так что все ужаснулись, и он услышал глас от иконы Пресвятыя Богородицы, глаголющий: «Алексие, подобает тебе монастырь поставить имени Моему, купно же и себе в память». И он пребывал в размышлении, не ведая, что делать. По окончании же келейного правила он пошел во внутреннюю келлию и начал молиться, класть поклоны и преклонять колена пред иконою Владычицы Богородицы, чтобы стало ему известно. И в то время снова был глас: «Алексие, Алексие, поставь монастырь во имя Мое». Он же сказал: «Владычице, где будет монастырь во имя Твое? Я поставлю, но где, не знаю». И снова был глас: «В пределе града Серпухова, там возлюбила Я место на спасение многим душам человеческим». Он же, повинуясь воле Божией и Владычицы Богородицы, приготовляет потребное для монастыря и посылает вышеназванного преподобного Варлаама осмотреть место ко устроению монастыря. Святитель повелел известить и его, чтобы увидеть самому, своими глазами. Варлаам же, подыскав место, заночевал там, а ночью слышит звон великий и гремения сосудов железных и медных. И он подумал, что здесь Господу угодно поставить монастырь. Варлаам был рад и возвратился известить о сем Алексия. Святитель же Алексий также был рад. И спустя несколько дней он посылает вышеназванного Варлаама приготовить потребное. И, отпуская Варлаама, начал говорить «Достойно есть», а когда окончил отпуст, Варлаам упал и испустил дух. Видя сие, Алексий возопил ко образу, от которого был глас: «О Владычице, что побудило Тебя уморить строителя дома Твоего? Печаль моя с болезнью во ад сошла. Без него кто дом Твой устроит? И не знаю я, кого послать?» И был глас к нему: «Алексие, возьми его за руку и подними, и он послушается тебя». Он взял его за руку, и тот тотчас встал, сильно плача. И начал святитель вопрошать о причине плача его, он же сказал: «Умоляю тебя, не вынуждай меня говорить об этом до моей смерти, ибо только перед смертью расскажу тебе». И тотчас был отпущен.
Спустя малое время и сам Алексий пришел в Серпухов и много мест обошел, место же то не очень ему полюбилось, ибо показалось неугодным. И внезапно ночью на том же месте услышал то же самое, что и старец Варлаам, вкупе же и глас был, что здесь монастырь поставить. И он тотчас повинуется сему и повелел церковь заложить деревянную, Варлаама же назначил строителем. Спустя время и каменную церковь поставил, а также трапезную в лето 1870. Варлаам же пожил строителем в монастыре тринадцать лет и внезапно ослеп. И по ослеплении пребыл два года. Когда же пришло время отшествия его к Богу, посылает он к Алексию со словами: «Монастырь ты воздвиг, и церкви ты сам освятил, молю тебя, и меня погреби своими руками». И Алексий скоро направился в град Серпухов и нашел Варлаама слепым и в великой скорби. Вспомнив слово его о кончине, он с волнением сказал ему: «Брате Варлааме, Господа ради поведай мне то, что обещал когда-то поведать, о происшедшем прежде основания сего монастыря». Он же сказал: «Не могу словом произнести, так как сие страшно было, а чтобы писанием сообщить — нет у меня зрения». И повелел Алексий диакону принести трость, и чернила, и хартию. И вместе все молитву сотворили, и тотчас прозрел Варлаам, и взял трость, и начал писать следующее: «Почему монастырь наречется Владычний, а не Алексиевский, — потому что я видел Владычицу, и устроился он Ее Промыслом». И еще написал: «Когда я упал, то увидел монастырь, держимый Ангелами, и Захарию, стоящего в дверях церковных, и Богородицу, входящую с родителями Ее. Захария же Богородицу принял и посадил на третьей ступени». И в это время был свет великий в келлии его, и оставил он писало и сказал им: «Приведите ко мне брата Гедеона». Был же тот Гедеон слеп. И он положил свою руку на главу Гедеона и сказал: «Со мною ты ослеп, ныне и прозри». И тот тотчас прозрел. [Варлаам продолжал:] «Я отхожу сегодня, ты же, пожив три недели и покаяние приложив к покаянию, приходи ко мне, если и не хочешь того. Я с радостью приму тебя. И преставишься в церкви Божией во время перенесения Честных Даров». Гедеон же, воззрев, сказал: «Пощади, молю тебя, я не готов». Варлаам же сказал: «Я уже готов». Затем, поцеловавши святителя, с миром преставился в лето 6885, в 5-й день мая. И Алексий отпел его по обычаю. И по завещанию его погребен он был под папертью церковной, ибо сам он сказал когда-то: «Погребите меня так, чтобы я всегда зрел церковь Пресвятыя Богородицы». И писание то цовелел хранить в память имени его. Гедеон же пожил три недели и, по слову святого, во время перенесения Честных Даров поклонился и почил о Господе. И погребен был близ святого Варлаама. Алексий же много скорбел по Варлааме и, мало пожив после него, ко Господу отошел и погребен был в основанном им Чудовом монастыре о Христе Иисусе, Господе нашем, Ему же со Отцем и со Святым Духом слава вовеки. Аминь.
В том же 1377 году по распоряжению святителя Алексия для Серпуховского Владычнего монастыря была написана икона «Введение Пресвятой Богородицы во Святая Святых» по образу видения преподобного Варлаама Серпуховского. Эта икона, помещенная в соборном храме, построенном иноком Варлаамом, в продолжение многих веков была главной святыней монастыря и почиталась всецерковно как чудотворная (празднование 21 ноября ст. ст.).
С конца XVII века обитель начала испытывать большие материальные затруднения. Она потеряла свою самостоятельность и была приписываема то к соседнему Высоцкому монастырю, то к Московскому Заиконоспасскому. В 1727 году Владычний монастырь опять стал самостоятельным, но находился уже в совершенном упадке: богослужения почти совсем остановились, братия разошлась, келлии и храмы пришли в запустение.
История монастыря в XIX веке. Преобразование его в женский
В 1806 году митрополит Московский Платон (Левшин; † 1812) обратил свое архипастырское внимание на Владычнюю обитель и испросил у Императора Александра I разрешение преобразовать ее в женскую. С этого времени начался невиданный расцвет обители.
Первой игуменией назначают казначею Московского Новодевичьего монастыря монахиню Дионисию, и за ней идет целая чреда настоятельниц, возродивших древнюю обитель. В течение XIX века были обновлены и благоукрашены святые храмы, возведены новые каменные корпуса, гостиницы для многочисленных паломников, устроена больница с лабораторией и домашней аптекой. При монастыре было обширное хозяйство: огороды, сады, луговые и пахотные земли, 180 десятин леса, скотный двор, пчельник.
Внешнее процветание обители ни в коей мере не повлекло за собой разлада в духовной жизни ее насельниц; напротив, они становились все более и более ревностными в деле своего спасения. Этому способствовали правила общежития, введенные в устав монастыря великим иерархом Российской Церкви — святителем Филаретом (Дроздовым), Митрополитом Московским и Коломенским. К середине столетия число насельниц возросло до 300. Среди них были истинные подвижницы благочестия, память о святой их жизни сохранилась до наших дней.
История монастыря в XX веке
Вплоть до закрытия обитель находилась в расцвете. В ней подвизались до 400 насельниц, здания и территория благоустраивались и украшались. Широко развита была благотворительная деятельность: существовала богадельня, неимущим бесплатно оказывалась медицинская помощь, выдавались медикаменты.
В 1919 году монастырь был закрыт, сестры выселены. На территории разместилась школа «красных военлетов», затем на ее базе было создано среднее военное училище. Монастырь стал называться Авиагородок. Во Введенском соборе и в Алексиевском приделе были расположены склады, в Георгиевском храме — клуб с кинобудкой, в остальных корпусах разместились классы, казармы, мастерские, офицерские общежития, котельная.
В 1978 году училище освободило территорию, и с тех пор она оставалась без хозяина. Как ни горько, но монастырь был разрушен за последовавшие семнадцать лет; его растаскивали по кирпичикам на гаражи и дачи. Рубеж 90-х годов монастырь переступил без единой крыши, с зияющими провалами вместо окон, в полуразрушенном состоянии.
По милости Божией 5 мая 1995 года Священный Синод благословил возобновление монашеской жизни во Введенском Владычнем женском монастыре и назначил настоятельницей монахиню Алексию (Петрову). Это событие стало первой страницей в новой главе летописи обители.
28 июля 1995 года в храме святителя Алексия Высокопреосвященнейшим Ювеналием, митрополитом Крутицким и Коломенским, была совершена первая Божественная литургия.
4 января 1996 года в обители состоялся первый иноческий постриг. Его совершил Высокопреосвященный Григорий, архиепископ Можайский.