Рассматривая вопрос об отношении сократовской иронии к романтической, Гегель говорит об их принципиальном различии, считая, что общее в них только название. В «Философии права» Гегель пишет, что романтики существенно искажали сократовскую иронию, хотели сделать из нее «нечто совершенно другое, расширив ее до размеров всеобщего принципа: она якобы представляет собою наивысшее отношение, наивысшую позицию духа, и ее выставляли как нечто наиболее божественное». Исторические корни романтическое иронии Гегель видит в фихтевской субъективной философии. Целью иронической позиции Сократа было развитие внутреннего нравственного мира человека в направлении к овладению всеобщей идей добра. В связи с такой объективной направленностью сократовской иронии по сравнению с романтической Гегель подчеркивает трагизм иронии Сократа, который заключался в антагонизме субъективного рефлектирования Сократа к существующей нравственности, и не мог быть сравниваем с «игрой, какой была романтическая ирония».
Резкое противопоставление сократовской и романтической иронии Гегелем было обусловлено общим отрицательным отношением Гегеля к романтикам и романтической иронии. Однако, не смотря на существенные различия этих исторических форм иронии, между ними существуют определенное сходство. Для обеих характерен субъективизм, то есть поворот к проблемам субъективного сознания: кроме того, обе выступают в качестве субъективной формы диалектики, так как оперируют противоречием между видимостью и сущностью в сознании. Безусловно, сократовская ирония стала одним из источников романтической, хотя и была интерпритирована Шлегелем в романтическом духе. Во фрагментах, дающих определение сократовской иронии, Шлегель отличает ее от риторической иронии, являющейся приемом речи, помогающим избежать «личности» и подвергнуть кого-либо осмеянию путем скрытого намека; в то же время сократовская ирония отнюдь не имела целью насмешку; напротив, от риторической иронии ее отличал дух общительности. Шлегель пишет о «возвышенной светскости сократовской музы». Дух общения в равной степени характеризует и романтическую иронию, однако если у Сократа светскость служила задаче нравственного перевоспитания человека, у Шлегеля она превращается в форму свободной, противопоставленной всему объективному и реальному жизнедеятельности субъективного духа, имеющего единственной целью самого себя и свою собственную свободу. Многие шлегевские определения иронии Сократа отражают свойственную ей противоречивость: Шлегель отмечает, что в иронии Сократа притворство и не произвольно, и совершенно обдуманное, что в ней все шутливо и, вместе с тем, серьезно, все «простодушно и откровенно» и все «глубоко притворно».
Сократовская ирония непосредственно связана с определенной формой философствования, а именно – диалогической; воспринятая у Сократа несистематичность философствования приобретает в романтизме совершенно иную форму и иное философское содержание, а у Шлегеля диалогичность философствования доходит до фрагментарного изложения философских идей.
Таким образом, шлегелевская интерпретация сократовской иронии основывается на ее реальных моментах; но влияние фихтеанского субъективизма принципиально изменяет ее сущность и содержание. Романтическая ирония становится не средством нравственного возвышения человека, а обоснованием свободной жизнедеятельности субъективного духа, возвышающегося как над всем объективным, так и над собственной субъективностью. У Шлегеля ирония метафизически возвышена; в метафизическом духе Шлегель переосмыслил и противоречивость иронии, доведя ее до крайней степени абстрактности, когда противоречии между видимостью вещи и ее сущностью выступила уже как противоречие между безусловным и обусловленным, бесконечным и конечным, объектом и субъектом. Такой степенью обобщения и метафизической абстрактности сократовская ирония, конечно, не отличалась. Романтическое переосмысление иронии отразилось и во взгляде на поэзию. По мнению Шлегеля, одна лишь поэзия в отношении иронии способна подняться до уровня философии. «Существуют древние и новые произведения поэзии, во всем своем существе проникнутые духом иронии. В них живет дух подлинной трансцендентальной буффонады». В данном фрагменте явно обозначены контуры специфически романтической теории поэзии и ее взаимосвязи с философией. Шлегель справедливо считал, имея в виду философию Сократа, что «истинной родиной иронии является философия»; но романтическая универсальность подхода к иронии требовала от него расширения сферы последней и обоснования «иронической» поэзии, должной возвысить поэзию до уровня философии.
Ирония как метод несистематического фрагментарного философствования становилась в концепции Шлегеля основой тождества философии и поэзии, что и было кульминационным моментом романтической интерпретации сократовской иронии, перешедшей в новую качественную реальность – романтическую иронию.
Анализ интерпретации Шлегелем сократовской иронии показывает, что она не была лишь результатом своеобразного субъективного ее восприятия, а опиралась на определенные черты подлинной сократовской иронии, отчасти сохранив их в себе, хотя и в существенно преобразованном виде.
Теория романтической иронии была подвергнута основательной критике уже ее современником Гегелем. Антиромантическая настроенность Гегеля проявилась в «Феноменологии духа». В этом сочинении, в разделе «Дух, обладающий достоверностью самого себя. Моральность» (подраздел «Совесть, прекрасная душа, зло и его прощение») он рассматривал иронию в рамках проблематики совести. Исследуя «зло», которое оправдывает все свои действия, исходя из собственной субъективности, Гегель имел в виду прежде всего Фридриха Шлегеля периода написания им романа «Люцинда», где Шлегель пытался практически реализовать иронию и как образ жизни гениальной художественной индивидуальности, и как художественную форму.
В «Эстетике» Гегель критикует «ироническое» в двух аспектах: как форму существования гениального субъективного духа и как объект изображения в искусстве. В романтическом учении об иронии Гегель видит прежде всего учение о субъективности, понятой в ее самой последней и крайней форме, то есть как совершенно лишенной субстанции (какого-либо объективного содержания). Лишенная субстанции субъективность иронии и есть, по мнению Гегеля, та последняя крайняя форма, в которой восприняли и развили фихтевскую субъективность романтики. Для Гегеля сущность романтической иронии определяется прежде всего ее происхождением из философии Фихте. Везде, где Гегель рассматривает иронию, он обязательно указывает на ее связь с фихтевским принципом субъективности. Он пишет, что как Шлегель, так и Шеллинг, исходили из фихтевской точки зрения; «Шеллинг – чтоб решительно двинуться дальше, Фридрих фон Шлегель – чтобы своеобразно развить ее, а затем освободиться от нее». Ирония, будучи формой романтической субъективности, нашла с одной из своих сторон, по Гегелю, «более глубокое основание в фихтевской философии, поскольку принцип последней стал применяться к искусству». Таким образом Гегель показывает тесную связь между иронией и фихтевской философией, выявляя три основных момента последней. Во-первых, Фихте признает совершенно абстрактное и формальное Я принципом всякого знания и познания. Во-вторых, в этом Я всякое содержание обладает значимостью только как положенное и признанное Я. Все существующее существует благодаря Я, и это Я снова может все уничтожить. В-третьих, по Фихте, Я представляет собой «живой деятельный индивид», и его жизнь состоит в созидании своей индивидуальности. По отношению к прекрасному и искусству это самоосуществление получает тот смысл, что человек стремится жить как художник и художественно лепить свою жизнь.
На основе этих трех принципов Фихте романтики развивали иронию как способ жизнедеятельности гениальной артистической индивидуальности. Ведь смысл иронии в том, что художник должен относиться ко всем проявлениям своей жизни не серьезно, а только как к видимости, созданной им и могущей быть им уничтоженной. Ближайшим следствием такой иронии становится признание пустым и тщетным всего действительного. Если субъект находится на точке зрения иронии, то для него все кажется пустым и тщетным, кроме собственной этим самым возвышаемой субъективности.
У Фихте диалектика выражается в движении сознания от полагания Я через противополагания не-Я к снятию Я и не-Я через полагаемые в Я взаимные ограничения. Эта же диалектика лежит в основе иронической жизнедеятельности художника, когда он произвольно и свободно созидает и разрушает, исходя из себя самого все содержания сознания. Поэтому, по мнению Гегеля, ироническая диалектика представляет собой крайнее средство и крайнюю форму самовозвышения личности и доводит противоречие субстанции и субъекта до той крайней точки, за которой наступает уже их взаимопереход. Но вместе с тем Гегель раскрывает всю противоречивость существования иронического субъекта, который, признавая ничтожным все объективное, пытается возвысить лишь собственную субъективность; однако, так как при этом субъективность лишается им своего субстанциального содержания, она не возвышается, а наоборот становится ничтожной. «Вследствие этого возникает несчастное состояние и противоречие, заключающееся в том, что, с одной стороны, субъект хочет войти в царство истины, носит в себе стремление к объективности, но с другой стороны, он не может вырваться из этого одиночества, этого уединения в себе, этой неудовлетворенной абстрактной внутренней жизни, и им овладевает страстное томление, которое, как мы уже видели, возникает и из фихтевской философии». Ирония, совершая действительное опустошение личности способствует, по мнению Гегеля, с одной стороны, развитию у субъекта религиозного чувства. С другой стороны, как считает Гегель, ирония часто приводит личность к сумасшествию. С его точки зрения, в сумасшествии находит свое выражение разрушительное воздействие иронии на личность иронического субъекта.