Розповідають, що Бальзак і Бодлер випадково наскочили один на одного під час прогулянки, і це комічне зіткнення, що викликало в обох сміх, послужило приводом до знайомства: півгодини по тому смороду вже бродили, обійнявши, по набережній Сени й бовтали про усьому, що спадало на думку. Бальзак ставши одним з улюблених письменників і літературних учителів Бодлера.
Поетична діяльність Бодлера досягає апогею в 50-х роках. Один з його близьких приятелів, Євгеній Магасси, тонкий цінитель літератури, взяв на себе зібрати окремо друковані вірші Бодлера й видав їх в 1857 р. під заголовком "Квіти зла" ("Fleurs du mal"). У цій чудовій книзі відбилася з демонічною силою настраждала душу поета, що ненавидів насамперед вульгарність людей. Яскравими фарбами малює Бодлера розпуста цивілізації, зупиняється на самих хворобливих явищах сучасного життя; на висоті, з якої він дивиться на людей, немає розходження добра й зла: "Я знаю, - пише він Готьє, - що в повітряних сферах щирої поезії немає зла, так само як добра, і що цей вульгарний словник меланхолії й злочини може виправдати реакцію моралі, що однаково як святотатствує доводить релігію". В "Fleurs du mal" Бодлер - співак розтління людської душі; темними фарбами зображує він тому тугу, що сушить душі, пересичені задоволенням і прагнучі до ідеалу; любов - не здорове почуття молодої душі, а хвороблива цікавість пересиченої уяви, спокута пороків окремих людей і розпусти всього суспільства; він малює перемогу вульгарності, що не знає подвигів самопожертви, над душею, що живе спогляданням Божественного: нарешті, гордині, що повстає проти Бога.
Настрої і роздуми поета відбилися в його віршах і публіцистиці. Саме у період, коли Бодлера полонили гіркі роздуми про протилежність прекрасного і реального, поета й суспільства, з'являються його статті прожиття і творчість Едгара По, які проливають світло на трагічний конфлікт письменника з американською дійсністю («Едгар По, його життя і твори», 1856).
У віршах, написаних між 1852 і 1856 роками, поет доходить висновку, що зло панує у світі і що завдання мистецтва — перемагати зло. І наступний його твір — збірка «Квіти зла», видані у 1857 році,— стає «динамітною бомбою, яка впала на буржуазне суспільство Другої імперії».
Проти Бодлера, як за півроку до того проти Флобера, була порушена судова справа. Бодлера звинуватили у «грубому реалізмі, який ображає цнотливість». За опублікування «Квітів зла автор був засуджений до сплати штрафу у розмірі 300 франків. Вирок передбачав також заборону вилучення зі збірки шести віршів, що фактично означало знищення непроданого накладу і загрожувало поетові банкрутством.
Але Бодлер продовжував працювати. Найважливішим худнім здобутком останнього періоду творчості поета стали 32 нові вірші, які увійшли до другого видання «Квітів зла» (1861), шість засуджених віршів були вилучені, але серед їхніх творів, що замінили, виявилося кілька шедеврів, і «Вірші у прозі», видані посмертно. Більшість цих творів засвідчили розширення й поглиблення діапазону творчості Бодлера, адже творчість поета живилася не лише «усією його ненавистю» до буржуазії, але й «усією його ніжністю» до пригнічених.
Останні роки життя Бодлера перетворилися на пекло. Редактори періодичних видань відмовляються брати його статті та художні твори, як «неприйнятні для друку».
Два томи ессеістики Бодлера - Романтичне мистецтво (L'Artromantіque, опубл. 1868) і Естетичні рідкості (Curіosіtsesthtіques) - включають статті про літературу й мистецтво, написані з нагоди, з метою добути грошей на їжу або відскіпатися від чергового кредитора. Настільки ж нерівні, як і його вірші, вони перевершують кращі зразки свого часу завдяки геніальним прозрінням й умінню проникнути в саму суть проблеми, що виявляється в оцінках романтизму й критичних зауважень про творчість Гюго й Бальзака. З погляду психології, великий інтерес представляють щоденникові записи, опубліковані в книгах Блювота (Fuses) і Оголене серце (MonCoeurmіsnu); подібно критичним статтям і разюче довгій розповіді Фангарло (LaFangarlo), вони найвищою мірою сприяють розумінню його творчості.
У квітні 1864 року поет їде до Бельгії, де не було цензури. Він сподівався опублікувати там свій збірник без купюр, заробити грошей лекціями й знайти тимчасовий притулок від кредиторів. Із всіх точок зору ця поїздка виявилася нещастям. Видавничі плани Бодлера звалилися, лекції закінчилися провалом, бельгійці обдурили його при виплаті гонорару.
Але поліпшити свої справи йому не вдається — він ще більше заплутався у боргах. Самотній, хворий поет починає збирати матеріал для безжального викривального памфлета проти бельгійського міщанства, в якому мав намір показати завтрашній день Франції.
У квітні 1865 у єзуїтській церкві Сен-Лу в Намюре з ним трапився удар. Паралельно з ходом хвороби росли і борги, охоплюючи його залізним кільцем нестатку і моральних зобов'язань... А тим часом літературний заробіток Бодлера був незначний. Нарешті він схопився за пропозицію бельгійських художників прочитати в Брюсселеві ряд публічних лекцій про мистецтво і, уже зовсім хворий, поїхав туди в квітні 1864 року, окрилений новими надіями. Перші лекції мали величезний успіх, але всі мрії незабаром розлетілися порохом, тому що антрепренер надув і замість обіцяних 500 франків за лекцію став платити спочатку по 100, а потім і по 50 фр., - сума, зовсім недостатня навіть для убогого існування. Незабаром поет зненавидів Бельгію всіма силами душі: і люди, і природа - усі вселяло йому тут повна відраза. Народ бельгійський здається йому грубого, егоїстичного, виконаного всілякого пороків, дерева представляються чорними, квіти позбавленими запаху, Брюссель смердючою і брудною клоакою... Під впливом хвороби і нестатку дух поета, і без того схильний до меланхолії, затьмарюється усе сильніше і сильніше. Але повернутися негайно в Париж він не хотів, тому що вирішив повернутися туди лише зі славою, виконавши усі свої зобов'язання. Він готує книгу про Бельгію (від який залишилися лише уривки), де хоче вилити усю свою жовч проти цієї країни, усю свою ненависть до цього народу... У квітні 1866 року параліч розбив усю праву половину його тіла і позбавив його мови. З цього часу від Бодлера залишається живий труп, і життя його перетворюється в суцільну болісну агонію. Улітку того ж року друзі перевезли його в Париж і помістили в гарну лікарню. Мати знаходилася при сині майже нерозлучно до дня смерті. Один час здавався, начебто хвороба піддається зусиллям лікарів - хворий почав уставати, ходити і вимовляти деякі слова, але тимчасове поліпшення наступило лише для того, щоб вибухнути потім остаточною кризою і вже назавжди прибила нещасливого поета до постелі. Тільки рухом очей, завжди сумних і коротких, міг він з цього часу виражати свої думки і почуття, свою радість при відвідуваннях друзів. Це жахливе положення, що розривало серце матері і всіх близьких, тривало дуже довго. Останні місяці життя він провів у клініці доктора Дюваля в Парижі, де 31 серпня 1867 року помер.
Бодлер був поетом, який особливо гостро відчував суперечності світу та людини. За словами О. Блока, своєю поезією він доводив, що і «у пеклі можна мріяти про вкриті снігом вершини». Усе це з надзвичайною силою, повнотою і яскравістю втілилося у головному творі Бодлера, збірці «Квіти зла».
У квітні 1857 раптово вмер його вітчим. Через два місяці вийшло перше видання Квітів зла, і Бодлера залучили до суду як автора аморального твору. Відповідно до вироку, він повинен був вилучити шість віршів і сплатити штраф у триста франків, пізніше скорочений до п'ятдесяти. При всьому його презирстві до буржуа Бодлер був вражений вердиктом і спробував реабілітувати себе, виставивши свою кандидатуру у Французьку Академію; пізніше, за порадою Ш.О.Сент-Бева, він відмовився від участі в конкурсі.
Починаючи з 1857 року — року першого видання, «Квіти зла» постійно доповнювалися. Фактично ця книга створювалася поетом протягом усього життя і увібрала усе найкраще з його поетичного доробку. Цим вона схожа на «Листя трави» В. Вітмена чи «Кобзар» Т. Шевченка.
«Заголовок-каламбур» (так визначав назву збірки сам автор) багатозначний, як і все у «Квітах зла». У віршах збірки втілені і суперечності епохи, і суперечності творчості самого Бодлера. Але назва збірки виражає передовсім основну концепцію поета, яку він формулював як «здобуття краси зі зла».