1 грудня 1917 р. С. Петлюра наказав українським військовим частинам, що перебували за межами України, підпорядковуватися місцевим українським радам, а в Петрограді — українському петроградському військовому штабові.
В ніч на 13 грудня, щоб не допустити до нового більшовицького повстання у Києві, С. Петлюра наказав роззброїти російські військові частини і вислати Їх в Росію . З цього приводу він звернувся до українізованих частин із закликом про допомогу, «так як вороги зазіхають на свободу молодої республіки» .
Своє політичне кредо він виклав у виступі 18 грудня на другому засіданні Всеукраїнського з'їзду Рад, який почав роботу у Києві, зокрема: «Захищаючи права українського народу, український уряд вимушений захищати Центральну Раду від походу більшовиків... Політика централізму, з якою українці знайомі дуже давно, проводиться і зараз урядом народних комісарів. Ми ні на кого не нападаєм, а тільки захищаємся» .
31 грудня 1917 р. С. В. Петлюра покидає Київ і від'їздить на Лівобережжя у зв'язку з конфліктом між ним і головою Генерального Секретаріату В. К. Винниченком з питань рішення українського уряду включитися в переговори з Німеччиною: Петлюра виступив з гострою критикою «австрійської орієнтації» уряду. В листі від 18 грудня до О. Назарука він писав: «Як не тяжко жити нам серед відомих Вам обставин, але попасти в лабети Германії — дякую красно» .
Слід сказати, що в ці бурхливі дні В. Винниченко і С. Петлюра проявили себе прихильниками політичної незалежності України. Обидва були членами УСДРП, але мали різні підходи до багатьох ключових проблем. Винниченко постійно коливався між національними інтересами і соціалістичним ідеалізмом, що і пояснює його непослідовність як політика. Петлюра ж намагався втілити свої ідеали соціальної справедливості й рівності в рамках самостійної Української республіки і наполягав на практичному боці боротьби за незалежність.
На Лівобережжі останній займається виключно організацією українських військових частин. Створений під його керівництвом Гайдамацький Кіш Слобідської України брав активну участь у боях проти більшовиків у Києві в січні 1918 р. Але наступ 23 січня більшовиків на Київ змусив війська Центральної Ради у ніч на 25 січня залишити столицю і відійти спочатку до Житомира, а потім — на Волинь. Звідси й була послана делегація в Брест-Литовський для переговорів з німцями.
На підставі відозви-заклику (її підписав голова мирної делегації в Бресті М.Любинський) до німецького народу з проханням допомоги в справі боротьби проти більшовиків, які зайняли вже більшу територію України. З березня 1918 р. кайзерівські війська увійшли в Київ, окупувавши згодом всю територію республіки. Пізніше, характеризуючи цю ситуацію, С. Петлюра писав: «...Коли б Центральна Рада і не покликала німців, то вони і самі б прийшли до нас... А як вони добре знали, що фронту вже немає, а на Україні теж немає ні великого дисциплінованого війська, ні твердої влади, то їм дорога буде вільною до нас» .
Після гетьманського перевороту С. Петлюра спочатку очолює київське губернське земство, а потім — Всеукраїнський Союз Земств. У липні 1918 р. Петлюра заарештований гетьманським урядом і після чотирьох місяців ув'язнення з'являється у Білій Церкві, де бере участь у протигетьманському повстанні.
Широке народне невдоволення гетьманським урядом прискорило його падіння. У ніч на 14 листопада 1918 р. у Києві на таємній нараді представників УСДРП,УПСР,УПСС (самостійників) було створено Тимчасовий повстанський уряд —: Директорію, до складу якої увійшли: В. Винниченко (УСДРП) —голова, С.Петлюра (УСДРП), Ф. Швець (селянська спілка), П. Андрієвський (УПСС), А. Макаренко. Наступного дня, виїхавши до Білої Церкви в розташування гетьманського полку галицьких «січових стрільців», який перейшов на її бік, Директорія звернулася до населення України з відозвою-закликом до збройної боротьби проти гетьмана.
Із Білої Церкви війська Директорії почали наступ на Київ. У зіткненні 18 листопада під Мотовилівкою (40 км від Києва), гетьманські частини були розсіяні. 20 листопада війська Директорії оточили Київ. Після осадних боїв, 14 грудня 1918 р. частини на чолі з командиром «осадного корпусу» Є. Коновальцем увійшли до Києва. Гетьман П. Скоропадський покинув місто, а його рада міністрів склала свої повноваження і передала владу Директорії, яка прибула у місто 19 грудня 1918 р.
У спадщину від гетьманського уряду Директорії перейшла надзвичайно складна внутрішня і зовнішня ситуація на Україні, яка опинилась практично в повному оточенні. На півночі Радянська Росія розпочала наступ на Україну. На заході, з відновленням Польської держави, був створений польський фронт. На південному заході стояли румунські війська, які захопили Бесарабію і Буковину. На півдні Одесу, а згодом Миколаїв зайняли десантні війська Антанти. На південному сході знаходилися війська Денікіна і Краснова.
До того ж уряд Директорії не мав ясного політичного плану. Голова Директорії В. К. Винниченко і голова ради міністрів В. М. Чехівський вимагали укладення миру з більшовиками, а не з Антантою. Позиція С. В. Петлюри була протилежна. Глибоке переконання і віра в незалежність України породжували у нього безкомпромісне і непримиренне ставлення до воюючих сторін. Але він не виключав можливості союзу з іншими державами для боротьби проти Радянської Росії, супроти якої його позиція була рішучою: боротьба до того часу, поки радянський уряд не виведе військові сили з України і перестане втручатися в її внутрішні справи. Він вважав, що вести переговори з більшовиками можна лише за умов: по-перше — тільки з російським урядом, а не з урядом Радянської України; по-друге — треба мати реальну військову силу, щоб говорити достойно (а сили на цей час Директорії були невеликі).
Така розбіжність поглядів лідерів Директорії із зовнішньо-політичних питань гостро виявилася під час переговорів делегації Директорії з представниками французької делегації, яка відмовилася надати матеріальну допомогу республіканській армії. Внаслідок цього ЦК УСДРЛ прийняв рішення про відкликання своїх членів з Директорії та уряду. І в лютому 1919 В. Винниченко й В. Чехівський подають у відставку. С. Петлюра вбачає в цьому вигідну для себе ситуацію. Розраховуючи стати головою Директорії, пише заяву в ЦК про вихід з УСДРП. З цього часу він починає боротьбу за керівну роль в Директорії та уряді. Опозиційне ж до нього настроєна частина уряду і Директорії на чолі з П. Андрієвським намагається усунути С. Петлюру. В результаті на засіданні Директорії у лютому 1919 р. Петлюра не був обраний головою Директорії. Натомість ухвалено, що члени Директорії на своїх засіданнях головуватимуть по черзі. Постанова про обрання Петлюри головою Директорії була прийнята тільки 9 травня 1919р. Для обмеження компетенції Петлюри і його можливостей як Головного Отамана було створено посаду наказного гетьмана.
З цього моменту і особливо з часу, коли Симона Петлюру обрано головою Директорії, значіння його в нашій міжнародній політиці стає величезним, майже рішаючим.
Цілком природно було те, що маючи симпатії до Антанти в ті часи, коли, здавалося, переважала противна сторона, Симон Петлюра не мав підстав тепер від цих симпатій одхилятись. Отже 1919 р. зимою і на весні він стоїть на тому, що треба конче досягнути порозуміння з всесильною Антантою, добитись, щоб союзники визнали Директорію і допомогли їй, чи принаймні не перешкоджали Україні в її тяжкій боротьбі з большовицькою навалою.
Відомо, що ці переговори ні до чого не довели, що вони були перервані, і французьке військо раптово покинуло Одесу. Покладались певні надії ще на Паризьку делегацію, але й вони були марними. Делегації цій довелося зустрінутись в Парижі з надзвичайними труднощами. Чимало зробили помилок і самі українці: трудно було, не маючи досвіду, підбирати відповідних людей, трудно було тим, що опинилися в зовсім нових і незвиклих обставинах, розбиратися серед політичних відносин тодішнього Парижу. Але саме головне, що стало на перешкоді делеґації, це повне незнання рішаючими чинниками, що таке Україна, недовір'я до неї, а часом і справжня до неї ворожість. Вони зверталися до тих, кого знали і кого вважали компетентними в справах, а це були росіяне і поляки. Можна собі уявити, що говорили тоді про нас росіяне в їх пресі! Це була злістна інформація з домішкою глуму, яким вони хотіли вбити українську справу в очах світу. І серед тих інсинуацій особливо доставалося Симонові Петлюрі, якого в першу чергу зараховано до германофілів, до ворогів Антанти і т. ін.
Але і з польського боку за тих часів атака була не мала: річ в тому, що саме тоді йшла боротьба за Галичину. Отже уряд УНР не тільки не здобув собі допомоги від Антанти, а мав ще величезні ускладнення з боку своїх західних сусідів.
На початку 1919 р. Червона Армія почала наступ на Україні. Із 3 по 19 січня її частини зайняли Харків, Чернігів, Полтаву, 5 лютого — Київ. Директорія і уряд у лютому 1919 р. перебираються до Вінниці, після ж втрати 20 березня Жмеринки-спочатку до Проскурова, потім до Кам'янця. У ході тривалих і тяжких боїв радянські війська 7 квітня 1919 р. оволоділи Коростенем, 12квітня—Житомиром, 17 квітня—Кам'янцем, 20 квітня — Гусятином і Новоградом-Волинським.
Ситуація ускладнилася і внаслідок різкого загострення суперечностей між галичанами і наддніпрянцями. 29 квітня 1919р. мала місце спроба державного перевороту. Наказний отаман В. Оскілко та член Директорії П. Андрієвський, що його підтримав, висунули вимогу передати всю повноту військової влади командуючому Українською Галицькою Армією (УГА) М. Омельяновичу-Павленку і скасувати при цьому головний штаб українського республіканського війська. Далі послідувала вимога усунути від керівництва військовими справами і його. Заколот був врешті-решт ліквідований. Директорія ж, відступивши до кордонів Галичини, практично втратила територію Наддніпрянської України. Київ перейшов під владу сформованого за вказівками ЦК РКП(б) уряду X. Г. Раковського.