Тим часом на заході розпочали бойові дії проти УГА польські війська, які вже захопили Галичину і частину Волині. Армія УНР відступила на Поділля. Внутрішня ситуація ж змінювалася на користь Директорії. Територію Наддніпрянщини охопили масові селянські збройні виступи. Дедалі на північ, до Москви, просувалися армії генерала Денікіна. Для боротьби з повстанським рухом радянська влада використовувала військові з'єднання створеної у квітні 1919 р.ВУЧК. У придушенні повстанського руху ці частини застосовували трагічно відому тактику «ударності повітів»: коли цілі волості і повіти оголошувалися бандитськими, а все населення підлягало репресіям. У свою чергу, це посилювало опір населення.Із квітня до середини червня 1919р. зареєстровано 328 збройних виступів проти радянської влади. Одним з провідних центрів збройного опору став створений на початку квітня українськими соціал-демократами та соціалістами-революціонерами Всеукраїнський Революційний Комітет і його Головна Військова Рада (згодом Головний Повстанський Штаб). Зважаючи на це, уряд УНР на початку червня досяг згоди про подальші дії з Головним Повстанським Штабом.
Такий розвиток подій дав змогу республіканській армії в червні 1919 р. активізувати бойові дії проти радянських військ. Раптовою атакою війська Директорії 3 червня захопили Волочиськ і, розвиваючи наступ, до 6 червня вийшли на лінію Старокостянтинів — Проскурів — Кам'янець.
Однак, отримавши підкріплення, Червона Армія в середині червня завдала удару в районі Проскурова. Радянське командування мало на меті відокремити армію УНР від УГА і цим перешкодити їх з'єднанню. Згідно з цим планом війська Директорії мали бути оточені й знищені. На початку липня 1919 р. розгорнувся наступ по всьому фронту. 7 липня передові радянські частини знаходилися вже за 20 км від Кам'янця. 8 липня війська УНР залишили Жмеринку. Для Червоної Армії відкривався прямий шлях на Кам'янець.
9 липня 1919 р. на екстренному засіданні уряду УНР виступив начальник штабу військ Директорії В. Тютюнник із заявою про необхідність негайної допомоги з боку УГА. В іншому разі, підкреслив він, ліквідація фронту неминуча.
УГА, відступаючи під натиском поляків, також була змушена шукати порятунку у з'єднанні з армією УНР. 4 липня галицький уряд направив на ім'я С. В. Петлюри телеграму, в якій, зокрема, зазначалось: «...Начальна Команда Галицької Армії звертається з проханням до Головного Отамана призначити район виключно для Галицької Армії, де вона відпочила б та упорядкувалася б» . На що Петлюра відповів: «Головний Отаман дає розпорядження у цій справі належним установам і має тверду надію, що тимчасове лихо зміниться і обидві армії, об'єднавшися в одне нерозривне ціле, в скорому часі побачать кращі дні» .
Такий поворот подій змінив ситуацію на українському фронті. Виконуючи наказ свого командування, одна з галицьких бригад вже 8 липня 1919 р. перейшла Збруч і почала наступ на Проскурів. Це припинило подальше просування радянських військ на Кам'янець.
15 липня галицький уряд дав остаточну згоду на об'єднання своєї армії з військами УНР. З цього приводу в телеграмі командування УГА в штаб армії УНР вказувалося:«...Вся Галицька Армія і Галицький Уряд, починаючи з 15 липня, переходять на східний берег Збруча, тобто на Наддніпрянщину, щоб усі сили використати для спільної боротьби з більшовиками й звільнити від них Наддніпрянську Україну».
З приходом чотиритисячної галицької армії антибільшовицькі сили зросли більш як удвічі. УГА складалася з трьох корпусів: 1 -го — під командуванням полковника Ми-китки, 2-го — полковника Вольфа і 3-го — генерала Кравса. Загальне командування армією належало генералу Тарнавському. УНР мала в своєму розпорядженні чотири корпуси і групу під командуванням Ю. Тютюнника. 24 липня 1919 р. було скасовано посаду наказного отамана. Командуючим армією УНР було призначено В. Тютюнника. За С. В. Петлюрою як Головним Отаманом залишалися функції головнокомандуючого об'єднаними силами. Для керівництва бойовими діями обох армій був утворений на початку серпня Штаб Головного Отамана на чолі з генералом Юнаковим.
Наприкінці липня 1919р. об'єднані армії розпочали наступ. 26 липня зайняли Проскурів, 28 — Вапнярку, 11серпня — Жмеринку і Вінницю. Успішним діям їх сприяв розпочатий в липні загальний наступ денікінців на Лівобережжі проти радянських військ.
Ставлення Директорії до Денікіна було неоднозначне. Питання про це завжди стояло гостро на засіданнях уряду. Між тим ситуація ускладнювалась тим, що в галицькому уряді і командуванні були сильні денікінофільські настрої. Тому, коли це питання було порушене галичанами, уряд УНР погодився на переговори з командуванням денікінської армії, за умови визначення тільки демаркаційної лінії, що і було зафіксовано в спеціальному наказі по армії від 22 серпня.
Штаб Головного Отамана розробив план наступу на Київ, який і був прийнятий 10 серпня на спільній нараді представників штабів обох армій. Відповідно до нього фронт було поділено на три ударні напрямки. Головний удар покладався на київський напрямок з центральною групою військ у складі 1-го та 3-го галицьких корпусів і окремої групи армії УНР. На Житомир мав наступати 2-й галицький корпус разом з частинами «січових стрільців» під командуванням полковника Вольфа. Основні сили армії УНР (дивізія О. Удовиченка, волинська група і частини Ю. Тютюнника) під командуванням В. Тютюнника спрямовувалися на Одесу.
На головному напрямку наступаючі до 12 серпня 1919р. оволоділи Вінницею і просувалися на Київ і Умань. 20 серпня 2-й галицький корпус захопив Житомир. Після взяття Бердичева командування київським напрямком було доручено Кравсові.
25 серпня галицькі частини зайняли Білу Церкву і Фастів. Шлях на Київ було відкрито. Увечері ЗО серпня, після кількаденних упертих боїв, Київ було взято. На другий день вранці на лівому березі Дніпра з'явилися білогвардійські частини генерала Бредова. Роззброївши частини галичан, які охороняли ланцюговий і залізничний мости, вони вступили до міста. Між денікінськими і українськими частинами виникли збройні сутички. Виконуючи наказ по арміях від 22 серпня, генерал Кравс почав переговори з генералом Бредовим. Але останній не погодився на умови перемир'я 1 вересня 1919 р. була підписана угода, за якою галицькі війська мали залишити Київ. Фактично це означало капітуляцію. Війська були обурені. Висловлювалося невдоволення не тільки діями командування військ київського напрямку, а й Петлюрою особисто. Його ад'ютант О. Доценко пізніше у своїх спогадах писав: «Петлюра був фаталіст і мрійник по вдачі, запальчивий і упертий в боротьбі за національне визволення. Але йому бракувало покерувати своєю роботою і роботою других» .
Дійсно, як свідчать очевидці, для С. Петлюри характерно було, що вже після того, як ті чи інші помилки трапилися, він енергійно брався за їх виправлення. Так сталося і в даному випадку. 6 вересня Петлюра виїхав на фронт і закликав у відозві до армії припинити відступ. Що стосується особисто генерала Кравса, то Петлюра звільнив його від обов'язків командуючого. Але справі це вже не допомогло. Київські невдачі деморалізуюче вплинули на стан обох армій. Наддніпрянський уряд і військове командування обвинувачували галицьку сторону, а та, в свою чергу,— С. Петлюру.
Денікінці ж перейшли в загальний наступ на всьому фронті проти українських армій (наказ про його оголошення потрапив до Штабу Головного Отамана 22 вересня 1919 р.). Цей крок з боку Денікіна скоріше всього був продиктований великодержавною політикою щодо України, а не тверезим аналізом стану своїх сил. Та ж Денікін, як і радянський уряд, не визнавав уряд УНР і відкидав усі спроби останнього підписати перемир'я.
«Не було сумніву,— згадував пізніше А. І. Денікін,— що петлюрівське правительство не ставило собі ніяких інших цілей, крім оволодіння Україною, і що при першій сприятливій нагоді українські багнети будуть обернуті проти нас... Тому... йти разом з Петлюрою, який намагався відокремити Україну й Новоросію від Росії, це значило порвати з ідеєю Єдиної Неділимої Росії» .
23 вересня 1919 р. відбулося спільне засідання Директорії і представників обох українських урядів. На цій нараді одноголосне було визнано необхідність військових операцій проти денікінців, а також відправити українську дипломатичну місію до Варшави для налагодження стосунків з Польщею, щоб таким чином забезпечити тил.
На початку жовтня українські армії розгорнули бойові дії проти денікінських військ. Але білогвардійські частини прорвали фронт в районі дислокації галицької армії, 17 жовтня захопили Брацлав, Гайсин, Тульчин. Ситуація ускладнилася ще й тим, що 25 жовтня командуючий галицькою армією генерал Тарнавський таємно вислав до Гайсина делегацію для укладення сепаратного договору з денікінцями. Наслідком цього було підписання спочатку 1 листопада триденного перемир'я, а 6 листопада — і самого договору. «Галицька армія,— зазначалось в ньому,— переходить у повнім своїм складі... на сторону російської добровольчої армії і віддається в повне розпорядження Головного Коменданта озброєних сил Півдня Росії» . Взаємовідносини урядів УНР і ЗУНР прийшли до логічного завершення.
Перехід ГА на сторону Денікіна поставив війська УНР в надзвичайно складне стратегічне становище. Прорив фронту на цій ділянці відкривав білогвардійцям основну комунікаційну лінію в тилу українських військ. Під тиском денікінців республіканська армія відступала в напрямку Проскурів — Старокостянтинів — Шепетівка. Для Директорії і уряду реально стало питання ліквідації фронту.