15 листопада 1919р. відбулося останнє засідання Директорії за участю С. Петлюри, Ф. Швеця, А. Макаренка і прийнято рішення про виїзд за кордон Швеця і Макаренка. З цього часу, як вказувалося в постанові, «верховне керування справами Республіки покладається на Голову Директорії Головного Отамана С. Петлюру, який іменем Директорії затверджує всі закони і постанови...» .
Внаслідок продовження успішного наступу денікінців, 17 листопада уряд УНР і Штаб Головного Отамана покинули Кам'янець і виїхали до Гречан, а потім — на ст. Війтівці (18 км від Збруча). Тут, після короткого засідання кабінету міністрів за участю С. Петлюри, було вирішено скоротити до мінімуму урядовий апарат. С. Петлюра видає наказ по армії про передислокування всіх військових частин в район Старокостянти-нова для відходу в напрямку Шепетівки.
Надалі події розвивалися з карколомною швидкістю. 26 листопада С. Петлюра і залишки уряду переїжджають до Старокостянтинова, через кілька днів — до Любара, а звідти на початку грудня—до Нової Чорториї. Тут 2 грудня 1919 р. приймається рішення переходу армії до партизанських методів боротьби. З цього приводу у відозві до населення, підписаній С. Петлюрою, зазначалося: «Правительство Української Народної Республіки заявляє, що воно тимчасово переходить на інші способи боротьби за нашу державність. Військо одержить від вищого командування ті завдання, які воно повинно надалі виконувати» .
Для вирішення питання про передислокування решток армії на 6 грудня було скликано військову нараду. Але на ній С. Петлюра вже не був присутній. Напередодні, 5 грудня він виїхав до Варшави. Командування військовими загонами було передано М. Омельяновичу-Павленку, який, згідно з рішенням військової наради, повинен був пробиватися в південні райони України і там «партизанити».
Протягом п'яти місяців рештки армії здійснювали рейд по тилах спочатку Добровольчої армії, а потім — Червоної. «Тільки невелика числом і строго дисциплінована армія,— згадував пізніше Омельянович-Павленко,— надавалася для складних і бистрих маршів в запіллі ворога. Інакше, коли б нас було вдвоє більше, ми втратили б свою рухливість і ворог нас знищив. Особливо на початку..., коли з півночі відступали денікінці, а слідом за ними йшли більшовики...» .
11 лютого 1920 р. в Кам'янці поляками був заарештований республіканський уряд, а 14 лютого фактично вже неіснуюча рада міністрів УНР формально передала функції президента і головнокомандуючого С. Петлюрі.
У цій складній ситуації в діяльності С. Петлюри чітко окреслюється позиція зближення з Польщею. В одному із своїх листів він пише: «Польща має визнати нас, але, очевидно, за дорогу ціну... В кожному разі без того чи іншого порозуміння з Польщею ми не можемо одновити нашої державної праці» .
Слід зазначити, що перші дипломатичні контакти між колами Директорії і польським урядом відбулися вже у січні 1919 р. і продовжувалися протягом усього 1919 р. Вперше звертається С.Петлюра безпосередньо з особистим листом до Ю. Пілсудського 9 вересня 1919 р. і пише: «...Тепер сусіди України повинні співчувати боротьбі українського народу з ворогом людської культури і своєї національної державності, ворогом, який нав'язує Україні чужі їй форми комуністичного ладу» .
Виходячи з того, що наприкінці 1919 р. війська Директорії фактично перестали існувати, Головному Отаману і головнокомандуючому без армії потрібна була допомога ззовні для відновлення збройних сил. Тому, на думку Петлюри, формування українських регулярних частин мало відбутися за кордоном, головним чином у Польщі.
Переговори з поляками увійшли в нову фазу в січні 1920 р. і закінчилися підписанням 21 квітня політичної і 24 квітня військової конвенцій, т. зв. Варшавського договору. Згідно з ним кордон між Польщею і Україною мав пройти по р. Збруч, залишаючи під Польщею Галичину, Волинь і Полісся.
Пізніше, відповідаючи на обвинувачення в «продажу України полякам», С. Петлюра писав: «Умова, підписана урядом УНР з Польщею, є логічним наслідком тої зрадницької розкладової праці, що її провадили збольшевичені елементи українського громадянства на користь Москви в момент української національної боротьби з нею. Уряд УНР пішов на тяжку жертву в інтересах державних, але він ніколи не відрікся від ідеї державної самостійної України, не кликав нації до відмовлення від її державного ідеалу, або надщерблення його будь-якими федераціями з ким то не було, поводився в своїй діяльності оцінкою реальних сил і відносин як серед свого власного народу, так і на міжнародному грунті, але не тяг свого народу в ярмо державної залежності і економічного поневолення перефарбованої на червоний колір і реституйованої під новим державним титлом — «СССР» — Москви. Ця риса відрізняє уряд УНР від уряду УССР» .
С. Петлюра вважав Варшавський договір історично вимушеним фактом, необхідною ланкою в ланцюгу політичних і військових подій на Україні, а не штучним витвором політичної нерозважливості. Він завжди підкреслював, що підписання миру з поляками було ні чим іншим, як бажанням не мати зайвого ворога на західному кордоні і отримувати від Польщі або через неї зброю для армії, аби не припиняти боротьбу проти «червоної» чи «білої» Росії, проти більшовизму. Та поляки дивилися на Директорію і Україну не як на рівноправного союзника, а скоріше як на свого сателіта.
Варшавський договір передбачав наступ на Україну військових частин Петлюри разом з армією Пілсудського під загальним командуванням поляків. Причому, польські війська мали брати участь у бойових операціях тільки до Дніпра, тобто в межах лише Правобережної України, яку поляки вважали своєю в межах 1772 р. і тепер нібито зобов'язувалися визнати її на користь України. Далі на схід від Дніпра польська сторона полишала справу українській армії.
Події розвивалися за своєю логікою. 25 квітня 1920 р. розпочався наступ на Україну. На лівому крилі польської армії оперувала 6-та українська дивізія під командуванням М. Безручка, а на правому — 2-га українська дивізія О. Удовиченка.
Запеклі бої точилися на житомирському, коростенському, бердичівському і жмеринському напрямках. Оперативно-стратегічна ситуація складалася на користь поляків. Так, тільки на київському напрямку об'єднані сили у чотири рази переважали можливості радянських військ. Польське командування розраховувало ударом по стику 12-ї та 14-ї радянських армій розз'єднати, оточити й знищити їх. Вже 26 квітня було захоплено Житомир і Коростень. У ніч на 27 квітня польська кавалерія проникла в тил радянських військ, захопила ст. Малин і вийшла на лінію Коростень — Київ. Після тривалих боїв 7 травня поляки увійшли в Київ і ступили на лівий берег Дніпра, але під Броварами були зупинені.
З Вінниці до Києва прибуває С. Петлюра. Тут 27 травня він доручає В. Прокопови-чу сформувати новий уряд УНР, який уже 2 червня видав Декларацію Правительства Української Народньої Республіки.
На цей час поглибився розкол між головними українськими політичними партіями. УПСР, яка рішуче заперечувала польську проорієнтацію С. Петлюри і уряду УНР, відкликала з нього всіх своїх представників, у тому числі навіть тих, хто займав технічні посади, і вступила в союз з Українською Комуністичною партією В. Винниченка — проти урядового блоку.
Не встиг уряд УНР приступити до роботи, як стало відомо, що 5 червня 1920 р. радянські війська перейшли в контрнаступ і прорвали фронт. 8 червня уряд залишив Київ і відбув до Вінниці. Саме тоді 1-ша Кінна армія навальним ударом прорвала оборону в районі Попільня — Козятин. Не спиняючись, радянські кіннотники пройшли по тилах 3-ї польської армії і 7 червня зайняли Житомир. Польській армії, яка перебувала в районі Києва, загрожувало оточення, і 12 червня поляки залишили Київ.
На початку липня радянські війська Західного фронту перейшли в загальний наступ і зім'яли оборону поляків. 4 липня уряд УНР переїжджає спочатку до Жмеринки, а потім — до Проскурова і Кам'янця. 14 липня українська армія, відступаючи на Захід, перейшла Збруч, уряд УНР шукав притулку в Галичині, а потім у Польщі.
Радянські війська успішно просувалися вперед. 1-ша Кінна, розгромивши противника під Рівним, Дубном і Бродами, на початку серпня 1920 р. підійшла до Львова, відкрилася реальна можливість походу на Варшаву. Однак стратегічна ситуація міняється. В середині серпня головні сили польської армії переходять у контрнаступ. Це дало змогу 18 вересня армії УНР перейти Дністер, потім — Збруч. На початку жовтня вона вже діяла на схід від Нової Ушиці і Кам'янця. На схід просувалася і польська армія.
Така ситуація змусила Радянську Росію піти на переговори з Польщею. Вони розпочалися в Ризі. З однієї сторони в них брала участь Польща, з другої — Радянська Росія і Радянська Україна. Під тиском радянського уряду і Антанти, в планах якої уряд УНР не відігравав помітної ролі, поляки відкинули можливість участі в переговорах його представників. 12 жовтня 1920 р. у Ризі був підписаний прелімінарний договір, у якому визначалися кордони між Радянською Україною і Польщею по р. Збруч. Окремими статтями договору заборонялося перебування на території Польщі урядів, організацій і військ, ворожих до Радянської Росії.
Після підписання перемир'я польське командування вивело свої війська за Збруч. Але війська УНР залишилися. В їх розпорядженні знаходився район Летичів — Деражня — Проскурів — Кам'янець, який мав служити плацдармом для наступу вглиб Наддніпрянської України — командування розраховувало на підтримку повстанських загонів в тилу Червоної Армії.
11 листопада 1920 р. залишки армії УНР почали наступ в напрямку на Жмеринку, зайняли Літин і підійшли до Вінниці. Але радянські війська перейшли в контрнаступ, 16 листопада зайняли Кам'янець і Проскурів, 21 листопада — Волочиськ.