Как и в 1917 г., Съезды считались в Махновском движении высшим авторитетом. Их решения вступали в силу в том или ином районе после одобрения сельскими сходами. В 1919 г. таких съездов было три (23 января, 8-12 февраля, 10-29 апреля). Их резолюции, принятые после жарких дискуссий, созвучны анархистским идеям: "В нашей повстанческой борьбе нам нужна единая братская семья рабочих и крестьян, защищающая землю, правду и волю. Второй районный съезд фронтовиков настойчиво призывает товарищей крестьян и рабочих, чтоб самим на местах без насильственных указов и приказов, вопреки насильникам и притеснителям всего мира строить новое свободное общество без властителей панов, без подчиненных рабов, без богачей, и без бедняков". Резко высказывались делегаты съезда против "дармоедов чиновников", которые являются источником "насильственных указок".
Важным органом власти был штаб Махно, занимающийся даже культурно-просветительской работой, но вся его гражданская (формально и военная) деятельность находилась под контролем исполнительного органа съезда - Военно-революционного совета.
Большевик В.Антонов-Овсеенко, посетивший район в мае 1919 г., докладывал: "налаживаются детские коммуны, школы, - Гуляй-поле - один из самых культурных центров Новороссии - здесь три средних учебных заведения и т.д. Усилиями Махно открыто десять госпиталей для раненых, организована мастерская, чинящая орудия и выделываются замки к орудиям". Детей учили грамоте, занимались военной подготовкой, преимущественно в форме военных игр (подчас весьма жестоких). Но основная просветительская работа проводилась не с детьми, а со взрослыми. Культпросвет ВРС, занимавшийся просвещением и агитацией населения, был укомплектован прибывшими в район анархистами и левыми эсерами. Сохранялась свобода агитации и для других левых партий, но анархисты идеологически доминировали в районе.
Идеологию движения определяли взгляды Махно и приехавшего к нему Аршинова. Махно называет свои взгляды анархо-коммунизмом "бакунинско-кропоткинского толка". Позднее Махно предлагал следующее государственно-общественное устройство: "Такой строй я мыслил только в форме вольного советского строя, при котором вся страна покрывается местными совершенно свободными и самостоятельными социально-общественными самоуправлениями тружеников". В конце 1918 г. к Махно пришла делегация рабочих-железнодорожников. Рабочие, по воспоминаниям Чубенко, "стали спрашивать, как им быть в отношении организации власти. Махно ответил, что нужно организовать совет, который должен быть не зависим ни от кого, то есть свободный совет, не зависимый ни от каких партий. Тогда они обратились к нему, чтобы он дал им денег, так как у них нет совершенно денег, а деньги им нужны для выплаты рабочим, которые три недели не получают жалованья. Махно, не говоря ни слова, велел дать двадцать тысяч денег, что и было сделано". 8 февраля 1919 г. в своем воззвании Махно выдвигал такую задачу: "Строительство истинного Советского строя, при котором Советы, избранные трудящимися, являлись бы слугами народа, выполнителями тех законов, тех порядков, которые напишут сами трудящиеся на всеукраинском трудовом съезде..." Добровольная мобилизация, объявленная на II съезде, привела к замене полусамостоятельных отрядов "батек" организованным ополчением с единым командованием. Поддерживался порядок и в самом районе. На территории махновцев произошел только один случай погрома, которыми так богата история гражданской войны. Виновные были схвачены и расстреляны.
В соответствии с решениями III съезда советов каждый населенный пункт должен был выставить полк (80-300 человек), который затем вооружается, избирает командование и выступает на фронт. Вместе сражались люди, которые давно знали друг друга и доверяли командиру. Деревня, выставившая полк, охотно снабжала его - ведь полк состоял из родственников крестьян. Бойцы, в свою очередь, знали, что отступить на сотню километров - значит, поставить под удар собственные хаты.
Между тем махновцы, еще в начале января вобравшие в свой состав несколько тысяч полувооруженных повстанцев Приазовья, страдали от нехватки боеприпасов и винтовок. Несколько дней боев с белыми - и боезапас был израсходован, а повстанцы прижаты к Гуляй-полю. Сдавать свою "столицу" они не хотели. С 24 января до 4 февраля здесь велись ожесточенные бои с переменным успехом.
Несмотря на противоречия с большевиками, махновцы в сложившихся условиях были обречены на союз с ними. Единственную возможность достать боеприпасы и вооружение давала Красная Армия. Еще в начале января Махно приказывал А.Чубенко: "Может удастся соединиться с Красной армией, которая по слухам захватила Белгород и перешла в наступление по всему Украинскому фронту. Если будешь иметь с ней встречу, заключи с ней военный союз". Махно не дал Чубенко полномочий на ведение каких-либо политических переговоров с красными, и эмиссар "батько" ограничился лишь заявлением о том, что "мы все идем за советскую власть". После переговоров с Дыбенко 26 января махновцам были переданы патроны, позволившие уже 4 февраля перейти в наступление. Взяв Орехов и Пологи, 17 февраля махновцы заняли Бамут. Махновцы вошли в качестве 3-й бригады в состав Первой Заднепровской дивизии под командованием Дыбенко.
Большевистские винтовки позволили вооружить ждавшее своего часа крестьянское пополнение. В результате 3-я бригада 1-й Заднепровской дивизии стала расти как на дрожжах, обгоняя по численности и дивизию, и 2-ю Украинскую армию, в составе которой 3-я бригада сражалась позднее. Если в январе у Махно было около 400 бойцов, то в начале марта - уже 1000, в середине марта 5000, а в апреле 15-20 тысяч. Пополнившаяся в результате "добровольной мобилизации", махновская бригада развернула наступление на юг и восток. Первоначально красные командиры относились к формированию махновцев скептически: "Под Бердянском дело - табак. Махно льет слезы и вопит о поддержке". Через неделю, однако, пройдя с боями за полтора месяца свыше 100 км, махновцы ворвались в Бердянск. Западный бастион Деникина был ликвидирован.
Одновременно другие махновские части отодвинули на такое же расстояние фронт на восток, войдя в Волноваху. Махновцы захватили у белых эшелон с 90 тысячами пудов хлеба и отправили его голодающим рабочим Москвы и Петрограда.
Махновская армия представляла инородное тело в РККА, и не удивительно, что уже в феврале Л.Троцкий потребовал ее преобразования по образу и подобию других красных частей. Махно ответил: "Самодержавец Троцкий приказал разоружить созданную самим крестьянством Повстанческую армию на Украине, ибо он хорошо понимает, что пока у крестьян есть своя армия, защищающая их интересы, ему никогда не удастся заставить плясать под свою дудку Украинский трудовой народ. Повстанческая армия, не желая проливать братской крови, избегая столкновения с красноармейцами, но подчиняясь только воле трудящихся, будет стоять на страже интересов трудящихся и сложит оружие только по приказанию свободного трудового Всеукраинского съезда, на котором сами трудящиеся выразят свою волю".
Конфликты между махновцами и большевиками нарастали. Махновские съезды критиковали политику большевиков, коммунистические вожди требовали покончить с самостоятельностью движения. Прекратилось снабжение махновцев, что создавало угрозу фронту. Большевистская пропаганда сообщала о низкой боеспособности махновцев, но позднее, командарм Антонов-Овсеенко писал: "прежде всего факты свидетельствуют, что утверждения о слабости самого заразного места – района Гуляй-поля, Бердянск - неверны. Наоборот, именно этот угол оказался наиболее жизненным из всего Южного фронта (сводки за апрель-май). И это не потому, конечно, что здесь мы были лучше в военном отношении сорганизованы и обучены, а потому, что войска здесь защищали непосредственно свои очаги".
Чтобы решить проблему со снабжением, Махно решил преобразовать свою непомерно разросшуюся бригаду хотя бы в дивизию. Это было воспринято большевиками как недисциплинированность, и командование Южного фронта приняло решение о разгроме махновцев. Большевики явно переоценивали свои силы, тем более, что именно в этот момент началось наступление деникинцев. Они ударили по стыку махновцев и РККА в тот момент, когда большевики напали на махновские тылы. Сопротивляться напору с двух сторон было невозможно.
6 июня 1919 г. Махно направил телеграмму Ленину, Троцкому, Каменеву и Ворошилову, в которой говорилось: "Пока я чувствую себя революционером, считаю своим долгом, не считаясь ни с какой несправедливостью, обличающей меня в (нечестности?) к нашему общему делу Революции, предложить немедленно же прислать хорошего военного руководителя, который ознакомившись при мне на месте с делом, мог бы принять от меня командование дивизией. Считаю, что должен сделать это (как) революционер, ответственный за всякий несчастный шаг по отношении к Революции и народу, когда его обличают в созыве съездов и подготовке какого-то выступления против Советской Республики". 9 июня Махно телеграфировал Ленину: “Я отдаю себе полный отчет в отношении ко мне центральной государственной власти. Я абсолютно убежден в том, что Центральная государственная власть считает все повстанчество несовместимым с своей государственной деятельностью. Попутно с этим центральная власть считает повстанчество связанным со мною и всю вражду к повстанцам переносит на меня... Отмеченное мною враждебное, а последнее время наступательное поведение центральной власти к повстанчеству ведет с роковой неизбежностью к созданию особого внутреннего фронта, по обе стороны которого будет трудовая масса, верящая в революцию. Я считаю это величайшим, никогда не прощаемым преступлением перед трудовым народом и считаю обязанным себя сделать все возможное для предотвращения этого преступления... Наиболее верным средством предотвращения надвигающегося со стороны власти преступления, считаю уход мой с занимаемого поста”.