Большевики попытались арестовать Махно, но он с небольшим отрядом ушел в леса. Тогда чекисты расстреляли штаб “батько”, в том числе и присланного ими же начштаба Озерова. Узнав о гибели своего штаба, Махно начал партизанскую войну в тылу красных. Он старался держаться подальше от фронтовых тылов, чтобы в то же время не очень мешать обороне против Деникина. О взглядах “батько” того времени поведал красноармеец П.С.Кудло. Его свидетельства следует воспринимать с поправкой на язык этого солдата: "Советская власть (имеется в виду центральная советская власть. - А.Ш.) не права тем, что есть чрезвычайки, комиссары, и это все я презираю... Советская власть допустила до того, что нет патронов, снарядов и что, вследствие этого, приходится отступать". Махно обвиняет коммунистов в сознательном вывозе снаряжения "в Совдепию" и сдаче его белым. Стратегические планы Махно предусматривают установление контроля над большой территорией, на которой можно наладить более слаженную, чем до сих пор, хозяйственную систему. В изложении красноармейца это звучит так: "Граждане, когда у нас будет Донецкий бассейн, тогда у нас будет мануфактура и вообще все, что нужно для существования крестьянина... Когда мы завоюем Малую Азию - у нас будет хлопок, когда завоюем Баку, будет у нас нефть”. Эти наполеоновские, на первый взгляд, планы связаны скорее не с военными проектами (Махно не любит отрываться от родных мест), а с надеждами на мировую революцию, когда трудящиеся "завоюют" свои страны и наладят связи с украинским крестьянством. Махно надеялся на восстановление временного союза с большевиками. По воспоминаниям прибывшего в его армию В.Волина (он возглавил культурно-просветительскую комиссию ВРС), "батько" говорил: "Главный наш враг, товарищи крестьяне - Деникин. Коммунисты - все-таки революционеры". Но добавлял: "С ними мы сумеем посчитаться потом". 27 июля махновцами был убит известный противник большевиков националист атаман Григорьев.
Под давлением Деникина большевики вынуждены были отступать с Украины. Бойцы не хотели уходить в Россию. 5 августа к Махно присоединились его части, оставшиеся под командованием большевиков. В руках “батьки” снова оказалась многотысячная армия.
Превосходящие силы белых оттеснили махновцев в западную Украину, под Умань. Но внезапный удар, нанесенный махновцами под Перегоновкой 26-27 сентября, был сокрушающим. Один полк противника был взят в плен, два полностью вырублены. Махновская армия ворвалась в тылы деникинцев и двинулась через всю Украину тремя колоннами в сторону Гуляй-польского района. "Операции против Махно были чрезвычайно трудными. Особенно хорошо действовала конница Махно, бывшая первое время почти неуловимой, часто нападала на наши обозы, появлялась в тылу и т.п. Вообще же махновские "войска" отличаются от большевиков своей боеспособностью и стойкостью", - рассказывал начальник штаба 4-й дивизии слащевцев полковник Дубего. Под угрозой оказалась ставка Деникина в Таганроге. Инфраструктура Добровольческой армии была изрядно потрепана, что затормозило деникинское наступление на север, к Москве. С фронта срочно пришлось перебрасывать части Шкуро, чтобы локализовать быстро расширяющуюся зону, контролируемую махновцами.
Оправившись от первого удара, деникинцы отбили прибрежные города и развернулись на Гуляй-поле. Но в этот момент Махно готовил невероятный по дерзости ход. "В Екатеринославе 25 октября был базарный день, - вспоминал один из членов Екатеринославского губкома РКП(б). - Со стороны степи в город вкатилось много подвод, нагруженных овощами и особенно капустой. Часа в 4 дня с верхнего базара начался оглушительный пулеметный бой, оказалось, что под капустой на подводах были пулеметы, а продавцы овощей составляли передовой отряд махновцев; за этим отрядом последовала целая армия, пришедшая со стороны степи, откуда деникинцы нападения не ждали". Это нападение было отбито деникинцами, но их оборона была ослаблена. 11 ноября Екатеринослав на месяц (вплоть до 19 декабря) перешел в руки махновцев. В это время под командованием Махно сражалось 40 тысяч человек.
В освобожденном районе проходили многопартийные съезды крестьян и рабочих. Все предприятия были переданы в руки тех, кто на них работает. Выиграли от этой системы “рыночного социализма” производители продовольствия крестьяне и те рабочие, которые нашли потребителей своей продукции (булочники, сапожники, железнодорожники и др.). Работники тяжелой промышленности были недовольны махновцами и поддерживали меньшевиков. Для нуждающихся махновцы установили пособие, которое раздавалось без лишней волокиты почти всем желающим получить инфляционные совзнаки. На более надежную валюту, добытую в боях, махновцы закупали оружие и выпускали литературу и анархистские газеты.
Каждую из приходящих в Екатеринослав армий жители оценивали прежде всего по грабежам. На общем фоне гражданской войны меры Махно против грабителей можно признать удовлетворительными. По свидетельству одного из жителей города "такого повального грабежа, как при добровольцах, при махновцах не было. Большое впечатление произвела на население собственноручная расправа Махно с несколькими грабителями, пойманными на базаре; он тут же расстрелял их из револьвера".
Более серьезной проблемой была контрразведка махновцев - неподконтрольный орган, допускавший произвол против мирных граждан. Руководитель ВРС анархист В.Волин утверждал: "...ко мне приходили целые вереницы людей с жалобами, что заставляло меня постоянно вмешиваться в дела контрразведки и обращаться к Махно и в контрразведку. Но боевая обстановка и задача культурно-просветительской работы мешали мне глубже вникнуть в злоупотребления, по словам жалобщиков, контрразведки". Контрразведчики расстреляли несколько десятков человек, что гораздо меньше, чем соответствующие органы белых и красных. Но среди казненных были, вероятно, не только шпионы белых, но и политические противники махновцев, например, коммунистический командир Полонский, который по версии контрразведки готовил заговор. Позднее Махно признавал: "На пути деятельности контрразведочных органов махновской армии бывали иногда ошибки, за которые приходилось болеть душой, краснеть, извиняясь перед оскорбленными".
В декабре 1919 г. махновская армия была “накрыта” эпидемией тифа. Тысячи бойцов во главе с командующим на время потеряли боеспособность. Это позволило белым на короткое время отбить Екатеринослав, но в район действия махновского движения уже входила Красная Армия.
Несмотря на то, что реальная военная сила Махно значительно ослабла (армия была поражена тифом), красное командование продолжало опасаться батьки и решило пойти на "военную хитрость" - сделать вид, будто не было расстрела махновского штаба в ЧК, приказа предать его суду военного трибунала, "дела Полонского". Большевики приказали Махно покинуть его район (где повстанцев поддерживало местное население) и двигаться на польский фронт. По дороге махновцев планировалось разоружить. 9-го января, не дожидаясь ответа Махно, Всеукраинский ревком объявил его вне закона. 14 января поступило требование разоружиться. 22 января Махно заявил о готовности "идти рука об руку" с РККА, сохраняя самостоятельность. В это время более двух дивизий красных уже развернули боевые операции против махновцев, среди которых лишь немногие сохранивли боеспособность после эпидемии. "Было решено: предоставить повстанцам месячный отпуск... - вспоминал начштаба махновцев Белаш. - Со стороны Екатеринослава в Никополь вошел один советский полк, он занял город и начал разоружать тифозных махновцев... В самом же городе находилось 15 с лишним тысяч тифозных повстанцев. Наши командиры подвергались расстрелу, будь они больные или здоровые". Началась изнурительная партизанская война против красных. Махновцы нападали на небольшие отряды, работников большевисиского аппарата, склады. Они установили “продразверстку наоборот”, раздавая крестьянам отобранный большевиками хлеб. Вскоре в армии Махно было уже почти 20 тысяч бойцов. В районе его действия большевики были вынуждены уйти в подполье, и открыто выступали только в сопровождении крупных воинских частей.
Но действия Махно настолько подорвали тылы красных, что способствовали успехам белой армии Врангеля. Подыгрывать “помещикам” Махно не хотел, и 1 октября 1920 г. в Старобельске заключил новый союз с большевиками. Его армия и Гуляй-польский район сохраняли полную автономию, анархисты на Украине получили свободу агитации и были выпущены из тюрем. В Гуляй-поле вернулась мирная жизнь. В район прибыло около 100 анархистов, занявшихся культурно-просветительской работой.
7 ноября собрание рабочих и служащих Гуляй-поля решало вопросы социального регулирования. Постановили: "предприятия должны отдать часть производства в кооператив для распределения между всеми членами кооператива". 15 ноября Гуляй-польский Совет обсуждал перспективы "созидательной работы анархии" в районе. Однако высказывались и скептические мнения: "Большевики никогда не позволят нам самоуправляться, не допустят, чтобы в государственном организме было место, зараженное безвластием". А пока цвет махновских войск (2400 сабель, 1900 штыков, 450 пулеметов и 32 орудия) под командованием Каретникова (сам Махно был ранен в ногу) был направлен на фронт. Одновременно началась дополнительная мобилизация в РККА, к которой крестьяне отнеслись более благосклонно в свете союза красных и Махно. Крестьянское ополчение приняло участие в штурме Перекопа, а кавалерия Каретникова и отряд пулеметчиков Кожина - в форсировании Сиваша, который переходили также четыре красные дивизии.
Победа над белыми приблизила новые испытания для Махно и махновцев. 26 ноября, “без объявления войны”, красные напали на них. Еще утром Каретников со штабом был вызван к Фрунзе на совещание, арестован и затем расстрелян. Но с частями Каретникова все оказалось не так просто - они разбросали обступавшие их красные части и с большими потерями прорвались из Крыма. К северу от Перекопа группа столкнулась с превосходящими силами красных , и от нее осталось только 700 кавалеристов и 1500 штыков.