В Гуляй-поле было больше оснований для беспокойства. Днем 26 ноября стало известно об аресте махновского представительства в Харькове (его члены будут расстреляны в 1921 г.). В ночь с 25 на 26 ноября было также арестовано около 350 анархистов, в том числе Волин, Мрачный, зачинщики забастовок в Харькове. На Гуляй-поле с трех сторон наступали части 42-й дивизии и двух бригад. Одна кавбригада вышла в тыл к махновцам. Постреляв по красным частям, наступавшим с юга, махновцы оставили Гуляй-поле и ушли на восток. С севера в городок вошла кавалерийская интербригада. Ничего не подозревавшие части, наседавшие с юга, атаковали занявших Гуляй-поле кавалеристов. Начался жаркий бой красных друг с другом, что позволило махновцам выйти из окружения. 7 декабря Махно соединился с кавалерийским отрядом Марченко, прорвавшимся из Крыма.
А в это время Фрунзе разворачивал против Махно части трех армий (в том числе двух конных). Почти весь Южный фронт обрушился на повстанцев, уничтожая по пути небольшие группы, не успевшие соединиться с Махно. Но небольшой отряд по пути уцелевшими после первого удара партизанскими частями. Присоединялись и красноармейцы разбитых махновцами частей РККА. После нескольких неудачных попыток окружить повстанцев, огромная масса красных армий прижала их к Азовскому побережью в районе Андреевки. 15 декабря красное командование докладывало в Совнарком: “продолжая наше наступление с юга, запада и севера на Андреевку, наши части после боя овладели окраинами этого пункта, махновцы, сжатые со всех сторон, сгруппировались в центре селения и продолжают упорно обороняться”. Казалось, махновская эпопея подошла к концу.
Однако Фрунзе не учел совершенно уникальных возможностей махновской армии. Махно мог, объяснив задачу, распустить свою армию на все четыре стороны в полной уверенности, что она соберется в указанном пункте в тылу противника и ударит по нему. К тому же махновская армия была "моторизована" - она почти целиком могла передвигаться на конях и тачанках, развивая скорость до 80 верст в день. Все это помогло махновцам 16 декабря выйти из приготовленной Фрунзе западни. “Небольшие группы махновцев уже в это время, во время боя обходили наши части и проскальзывали на северо-восток... Махновцы приблизились к деревне, открыли в темноте беспорядочную стрельбу, чем произвели удачную панику среди красноармейских частей и заставили последних разбежаться" - вспоминает один из красных командиров. Погрузившись на тачанки, махновцы вышли на оперативный простор, громя встречные красные части, которые и представить себе не могли, что противник сможет вырваться из окружения.
Неспособность победить махновцев военным путем толкнула большевиков к наращиванию террора. 5 декабря армиям Южного фронта был отдан приказ проводить поголовные обыски, расстреливать не сдавших оружие крестьян, накладывать контрибуции на села, в черте которых производились нападения на красные части. "Выкорчевывание" махновщины затрагивало и тех, кто перешел на сторону компартии. Так, в конце декабря "революционная тройка" в Пологах арестовала весь ревком и часть его расстреляла на том основании, что члены ревкома служили у Махно в 1918 г. (то есть в период войны с немцами).
Чтобы не подвергать излишней опасности земляков, Махно перешел в декабре Днепр и углубился в правобережную Украину. Переход на правобережье серьезно ослабил махновцев - здесь их не знали, местность была незнакомой, симпатии крестьянства склонялись на сторону петлюровцев, с которыми у махновцев были прохладные отношения. В то же время против махновцев выдвигались части трех кавдивизий. В районе реки Горный Тикич завязались кровавые бои. Махновцы передвигались так стремительно, что сумели застать врасплох командира одной из дивизий А.Пархоменко - он был убит на месте. Но противостоять натиску превосходящих сил противника на чужой территории махновцы не могли. Понеся большие потери у Горного Тикича, махновцы ушли на север и перешли Днепр у Канева. Затем последовал рейд через Полтавскую и Черниговскую губернии и дальше до Беловодска.
В середине февраля Махно повернул в родные места. Им теперь овладела новая идея - распространять движение вширь, постепенно вовлекая в него все новые и новые земли, создавая повсюду опорные базы. Только так можно было разорвать кольцо красных вокруг его армии на колесах. Но это привело к распылению сил Махно. Несмотря на то, что в апреле под общим командованием Махно находилось до 13 тысяч бойцов, к маю он смог сосредоточить для решающего удара в Полтавщине лишь около 2 тысяч бойцов под командованием Кожина и Куриленко. В конце июня - начале июля в боях на Суле Фрунзе нанес махновской ударной группе чувствительное поражение. К этому времени добровольно сдались красным почти три тысячи махновцев. Движение таяло на глазах. После объявления НЭПа крестьяне не хотели воевать. Но Махно не собирался сдаваться в плен. С небольшим отрядом в несколько десятков человек он прорвался через всю Украину к румынской границе. Несколько кавалерийских дивизий пытались найти этот отряд, но 28 августа 1921 г. он переправился через Днестр в Бессарабию.
Оказавшись в Румынии, махновцы были разоружены властями. Нестор с женой был поселен в Будапеште. Большевики требовали его выдачи, и в апреле 1922 г. Махно предпочел перебраться в Польшу. Советская дипломатия и здесь добивалась его выдачи как уголовного преступника. При этом Махно не скрывал своих взглядов, агитировал за советскую власть, и польская администрация на всякий случай отправила группу анархистов из России в лагерь для перемещенных лиц. В июле 1922 г. Махно обратился к властям с просьбой разрешить ему эмиграцию в Чехословакию – более демократическую страну. Но в этом батьке было отказано - поляки подозревали его ни мало ни много в стремлении поднять восстание в Восточной Галиции в пользу Украинской советской республики. Прокурор окружного суда Варшавы видимо не вдавался в разногласия между российскими революционерами, и по-своему истолковал высказывания Махно в поддержку советов, революции, коммунизма и свободного самоопределения украинцев в Восточной Галиции. 23 мая 1922 г. против Махно было возбуждено уголовное дело. 25 сентября 1922 г. Махно, его вторая жена Кузьменко и двое их соратников - И.Хмара и Я.Дорошенко, были арестованы и отправлены в Варшавскую тюрьму.
27 ноября Махно второй раз в жизни предстал перед судом. Его обвиняли в контактах с миссией УССР в Варшаве и подготовке восстания. После того, как абсурдность этого обвинения стала очевидна, прокурор стал доказывать, что Махно не политэмигрант, а бандит. Возникла уроза, что Польша использует узников как разменную монету в дипломатической игре и выдаст их большевикам.
Уголовные обвинения доказаны не были, и 30 ноября Махно был оправдан. Он поселился в Торуни, где начал публиковать воспоминания и готовиться к новым боям. Одновременно в Берлине Аршинов выпустил первую “Историю махновского движения”. После откровенных заявлений Махно о стремлении продолжать вооруженную борьбу с большевиками польское правительство выслало его из страны в январе 1924 г. К этому времени было уже ясно, что в ближайшее время поднять восстание на территории СССР не удастся. Махно перебрался через Германию в Париж, где и прожил остаток дней.
Последние годы Махно не были такими же бурными, как предыдущие, но все же это не было тихое угасание, подобное жизни многих эмигрантов. В Париже Махно оказался в самом центре политических дискуссий. И здесь он снова был “на коне”. Французская анархистка И.Метт вспоминала, что Махно “был великим артистом, неузнаваемо перевоплощавшемся в присутствии толпы. В небольшой компании он с трудом мог объясняться, его привычка к громким речам в интимной обстановке казалась смешной и неуместной. Но стоило ему предстать перед большой аудиторией, как вы видели блестящего, красноречивого, уверенного в себе оратора. Однажды я присутствовал на публичном заседании в Париже, где обсуждался вопрос об антисемитизме и махновщине. Меня глубоко поразила тогда удивительная сила перевоплощения, на которую оказался способен этот украинский крестьянин”. Махно стал одним из авторов проекта платформы Союза анархистов, вокруг которого в 1926-1931 гг. кипели острые споры в международной анархистской среде.
В тяжелых условиях эмиграции батько держался достойно: “Я очень часто встречалась с ним на протяжении трех лет в Париже и никогда не видела его пьяным. Несколько раз в качестве переводчика я сопровождала Махно на обеды, организованные в его честь западными анархистами. Нестор пьянел от первого стакана вина, глаза его начинали блестеть, он становился более красноречивым, но, повторяю, по-настоящему пьяным я его не видела никогда. Мне говорили, что в последние годы он голодал...” – вспоминает француженка И.Метт. Последние годы Махно жил в однокомнатной квартирке в пригороде Парижа Венсенне. Он тяжело болел туберкулезом, сильно беспокоила и рана в ноге. Семью кормила жена, работавшая в пансионате прачкой. На целую неделю он оставался один. Иногда бродил по улицам. Это были бурные дни в истории Франции. К власти рвались ультраправые. Левые организации собирали митинги против фашизма, временами доходило до столкновений. Зная характер Махно, нельзя исключать, что он участвовал в некоторых из них. Для тяжело больного туберкулезом человека это было смертельно опасно.
“Зимой ему стало хуже, - вспоминает Г.Кузьменко, - и приблизительно в марте месяце 1934 г. мы поместили его в один из французских госпиталей в Париже. По воскресеньям я его часто там навещала. Здесь я встречалась с его многочисленными товарищами, как русскими, так и французами”. Состояние здоровья Нестора Ивановича продолжало ухудшаться, не помогла и проведенная в июне операция. Г.Кузьменко так описывает последний день жизни Махно: ”Муж лежал в постели бледный, с полузакрытыми глазами, с распухшими руками, отгороженный от остальных большой ширмой. У него было несколько товарищей, которым, несмотря на поздний час, разрешили здесь присутствовать. Я поцеловала Нестора в щеку. Он открыл глаза и, обращаясь к дочери, слабым голосом произнес: “Оставайся, доченька, здоровой и счастливой.” Потом закрыл глаза и сказал: “Извините меня, друзья, я очень устал, хочу уснуть...” Пришла дежурная сестра, спросила его: “Как чувствуете себя?” На что он ответил: “Принесите кислородную подушку...” Он уснул и больше не проснулся.