Щодо особистих якостей Ернана Кортеса, то можна привести слова очевидця подій того часу, Берналя Діас дель Кастильйо: "Але воістину Ернан Кортес був обранцем для звеличування нашої святої віри й служіння Його Величності, як і далі буде розказано. Перш ніж рушити далі, варто сказати, що доблесний і хоробрий Ернан Кортес - відомий ідальго, що походив від чотирьох родів: по-перше, через свого батька Мартіна - від роду Кортесів і від роду Монрой, а по-друге - від роду Пісарро й від роду Альтамірано. І оскільки був він настільки доблесним, хоробрим і щасливим полководцем, не буду називати його ніяким з доблесних імен – ні Хоробрим, ні маркізом дель Вальє, а тільки Ернаном Кортесом, тому що ім'я Кортеса й так користується такою великою повагою як у всіх Індіях, так і в Іспанії, так само, як було відомо ім'я Олександра в Македонії, а серед римлян - Юлія Цезаря, Помпея й Сципіона, і серед карфагенян - Ганнібала, а в нашій Кастилії - Гонсало Ернандеса, Великого Капітана". Ось так описував відомого іспанського завойовника учасник багатьох подій того часу.
Отож, як було сказано вище, Дієго Веласкес довірив керівництво новим походом Енрану Кортесу. Коли останній дізнався про своє призначення, то почав активну підготовку до походу. Перш за все він почав скуповувати усіляку вогнепальну зброю, порох, арбалети і т.д. Але, як зазначають сучасники, грошей у Кортеса було досить мало, зате було багато боргів. Але три друга Ернана, знамениті купці дали йому кредит у розмірі 4 тисяч золотих песо. Отримавши ще декілька займів, Кортес отримав можливість досить добре спорядити експедицію. Як би там не було, але 11 каравел для плавання було споряджено. Екіпаж суден складав менше тисячі чоловік. На світанку 18 квітня 1519 року у бухту Сан-Хуан-де-Улоа ввійшли іспанські кораблі. Зійшовши на Берег, Кортес відслужив мессу, та відповідно до ритуалу проголосив ці землі володінням іспанської корони.Іспанці стояли на порозі імперії ацтеків. На чолі держави ацтеків була так звана Триєдина Ліга, яка шляхом насилля об’єднала під своєю егідою конгломерат різномовних народів Центральної Мексики. Використавши протиріччя між окремими племенами, Кортес заключав воєнні союзи з багатьма племенами. Імператор ацтеків Монтесума, дізнавшись про таємничих блідолицих пришельців, спорядив до них експедицію послів. Індіанці принесли з собою щедрі дари – фрукти, маїс, дичину, та декілька дорогоцінностей з низькопробного золота. Кортес пояснив пришельцям, що вони – іспанці-християни, посланці великого імператора Карлоса, самого величного правителя на землі. Крім того, хитрий конкістадор завірив простодушних індіанців, що у нього є важливе послання для самого імператора, яке він повинен передати йому особисто. Під час бесіди місцеві художники швидко й точно зобразили на папері кораблі, коней, гармати й самих чужоземців, їхній дивовижний одяг й бороди. Помітивши це, Кортес вирішив зайвий раз продемонструвати тубільцям свою могутність. По його сигналу раптово гримнули залпи мідних гармат, і важкі ядра зі свистом врізалися в лісову хащу, розтрощуючи на своєму шляху могутні деревні стовбури й широкі гілки. Витівка вдалася на славу. Перелякані індіанці попадали зі страху на землю, уражені й громовими розкатами гарматних пострілів, і їхньою руйнівною силою. Прощаючись, індіанський вождь Тенделе помітив залізний шолом одного з індіанців, який був досить схожим на шолом головного бога ацтеків – Уіцилопочтлі. Не розгубившись, Кортес відразу вручив шолом вождю, і попросив повернути його доверху наповненим золотом.
Можна сказати, що тут іспанці почали грати на слабостях індіанців, а саме на їх релігійному світогляді та забобонному страхові. Кортес досить вдало використовував цей фактор, і це стало однією з причини швидкого завоювання Америки.
Через декілька днів ці явні докази перебування чужоземців лежали перед Монтесумою. Він був вимушений скликати вождів союзу на раду. Було вирішено не чинити прибульцям ніякого опору, а всіляко їх задобрювати.
Через тиждень до Кортеса прийшло посольство від Монтесуми з новими дарами. Мовчки розстеливши перед шатром Кортеса декілька циновок, вони почали викладати дари. Очевидець подій Берналь дель Кастильйо наводить нам перелік дарів імператора: "першим було кругле блюдо, розміром з колесо воза, з зображенням сонця, із чистого золота. Другим було блюдо с срібла, із зображенням місяця. Далі з’явилося 20 фігур качечок, дуже тонкої роботи, та багато інших фігурок. Крім цього було ще багато різноманітних дарів…". Всі ці золоті дари викликали страшну жадобу у іспанців. Кортес тричі просив аудієнції у Монтесуми, і тричі отримував відмову.
Скоро всі учасники посольства таємно покинули табір іспанців. Кортесу знову посміхнулась вдача. Скориставшись відходом мексиканців, до нього у табір прийшло 5 тубільців, не схожих на місцеве населення. Від них він дізнався, що у Монтесуми є багато ворогів. Кортес дуже зрадів, дав багато подарунків тубільцям, та попросив передати їхньому вождю, що їм треба якого швидше зустрітися.Щоб забезпечити свій тил при просуненні углиб країни, іспанці заклали місто Веракрус. Перший похід углиб країни було здійснено під началом Педро Альваради. З великим загоном він рушив за припасами на південний захід. Тубільці з жахом тікали углиб країни, але іспанці все ж таки знайшли багато харчів. У храмах іспанці бачили багато трупів дорослих та дітей, що свідчило про те, що індіанці готувались до війни проти пришельців, приносячи жертви богу війни.Роздобувши припаси, військо Кортеса рушило на північ, у напрямку місцини, звідки прийшли індіанці, ворожі імперії Монтесуми. Іспанці вступили у область Семопалу, населену багаточисельним племенем тотонаків – яке було обернене у рабство Монтесумою. Місцевий правитель-касик гірко жалівся на Монтесуму та дав Кортесу у поміч декілька сотень своїх солдат. У наступне тотонакське місто на півночі, вслід за Кортесом прибули п’ять мексиканських збирачів податків. Він наказав захопити їх, після чого таємно відпустив 2-х, даючи їм завдання передати Монтесумі, що він залишається йому вірним. Це було першим проявом тієї двоякої підлої політики Кортеса по відношенню до індіанців. Монтесума повірив Кортесу, і направив йому ще більші дари. Можна сказати, що Кортес фактично без боїв пройшов усе мексиканське нагір’я, лише завдяки своїй умілій грі на протиріччях тубільців. Також Кортес здійснював обряди хрещення індіанців, знищував ідоли та храми.
Повернувшись у Веракрус, Кортес почав підготовку до воєнного походу на Мехіко. Більшу частину добутого золота іспанці відправили у Іспанію під виглядом п’ятини, щоб сильно перебільшити розміри здобичі. У середині серпня 1519 року іспанці рушили у похід. Кортес мав у розпорядженні 500 піхотинців, 16 лицарів й близько 13 тис. тотонакських воїнів. Сильного союзника конкістадори знайшли в Тласкалі, незалежному гірському князівстві, що вело війни з Ацтекською конфедерацією. У знак союзу, вождь Таласкали подарував Кортесу свою дочку Шикотенкатль. Під ім'ям Луїса де Тласкала вона супроводжувала армію у всіх походах. Армія Кортеса поповнилася приблизно 3000 тласкаланцями. Тласкала стала головною опорою іспанського панування в Мексиці, і її народ аж до скинення іспанського колоніального режиму не платив податків. Отримавши серйозну підмогу, Кортес продовжив похід на захід – його шлях лежав до міста Чолула, древнього священного міста індіанців. По невідомим до сьогодні причинам, Кортес вчинив страшну різанину у місті, і частково спалив його, попередньо повністю його пограбувавши. Після цього армія іспанців була всього у 80-ти кілометрах від столиці ацтеків. Кортес ніяк не міг зрозуміти, чому такий могутній правитель, як Монтесума у розпорядженні якого буди десятитисячні армії ніяк не пробував зупинити його просування до столиці. Кортес ніяк не міг повірити у щирість дружніх намірів імператора. Кожну мить він чекав удару у спину, заставляв свої воїнів спати зі зброєю в руках. Але проходили дні, до столиці залишалось зовсім недалеко, а навколо все залишалось спокійним. В останній момент, занепокоєні трагічними подіями у Чолулі, вожді ацтеків знову зібрались на зібрання, але все таки не змінили свого рішення. Шлях на Теночтітлан був відкритий. 7 листопада 1519 року іспанці вступили у передмістя. Зустріч перевершила всі сподівання іспанців. Їх розмістили у розкішних палацах, оточених прекрасними садами. На наступний день вся армія вже була на ногах. У всіх був піднесений настрій. Наступили вирішальні хвилини. Попереду вже було видно величезне місто. Берналь дель Кастильйо згадує, що конкістадори йшли по дамбі шириною у 8 кроків, і вона була повною людей. "Ми не вірили своїм очам, з одної сторони – величезне місто на суші, з другої – на озері, перед нами стоїть величезне місто Мехіко, а нас – лише 400 солдат!". назустріч іспанцям вийшла пишна процесія. Побачивши чужоземців, Монтесума вийшов до них назустріч. Кортес зняв капелюха та підійшов до імператора. Сталася нечувана раніше історична подія – зустрілися два історичні персонажі, які належали до абсолютно різних історичних епох. Зустріч Кортеса та Монтесуми виглядає настільки нечуваною, якою, наприклад, буда б зустріч Гільгамеша з Іваном Грозним чи Тутанхамона та Карла XII. Після зустрічі двох вождів, іспанці були розміщені у величезному будинку. За однією з замурованих дверей іспанці знайшли значний скарб з золота та дорогоцінних каменів.
Переночувавши у передмісті іспанці 8 листопада 1519 року ввійшли у місто. Попереду рухалися кавалеристи на чолі з Кортесом. За ними йшла іспанська піхота, що нараховувала всього триста п'ятдесят чоловік. Потім носії несли гармати, боєприпаси й інший вантаж. Позаду йшли тлаcкаланські воїни. Їх було біля шести тисяч п'ятисот чоловік.