Керуак так і не зумів геть-чисто відкинути вбрані з молоком матері патріотичні й сімейні цінності, не зміг остаточно відсторонитися від тексту, що, незважаючи на заплутаність і вільність викладу, у нього завжди зберігав художню єдність. Прийоми начебто розрізування й потім довільного, механічного з'єднання фрагментів ніколи цілого тексту, що практикував Берроуз, не знаходили в Керуака розуміння. Один раз надрукований, текст не був для нього сировиною для експерименту, вона дорожив своїми добутками.
Найвідоміший твір Керуака - На дорозі (1951, уперше видане в 1957), було написано за три тижні в скаженому темпі. Стимулом до зміни стилю стало спілкування письменника з Нілом Кесседі. Втілений ідеал бітництво, письменник і містик, "грішник, розпусник, безбожник", він, сам того не відаючи, наштовхнув Керуака на думку про створення адекватного контр-культурному світогляду невимушеної мови. Без зупинок друкуючи на рулоні паперу для телетайпа й не вносячи виправлення, Керуак створив щось нове, що не мало прецедентів у світовій літературі. Свій метод він нарік "спонтанним листом". Існує думка, що це лише модифікація ґрунтовно призабутого трасового листа Йєйтса (Керуак пізніше сам говорив про то, що писав з оглядкою на нього, прагнучи до подібного ефекту) - або ж автоматичними, винайденими французькими сюрреалістами. Сумнівів ні, Керуак був так чи інакше знаком і з тим, і з іншим, але мотивування подібного підходу до словесності лежать в іншій області. Жагучий аматор джазу, він мріяв перенести музичну імпровізацію на літературний ґрунт. Звідси випливає й небажання вертатися до роботи з текстом після написання, і рваний, синкопований ритм - суцільні тире. Та й саме слово beat, будучи функцією дієслова, означає ще й "відбивати ритм". Склад уподібнюється подиху, асоціації фіксуються в первісних формах[27, 55].
Назва На дорозі - алегорія життя взагалі й біт-культури зокрема, до межі лаконічне кредо автора.
Незважаючи на то, що Керуак "виводить" своїх друзів чи ледве не в кожному романі під різними псевдонімами, нерідко розповідаючи про події, що мали місце в дійсності, він ні на йоту не стає мемуаристом. Його проза ближче до модерністського міфотворчості. Як і в ранніх добутках, він вкладає у вуста своїх героїв висловлення, які сам найчастіше не здатний прийняти на віру й хоче для початку "перевірити на міцність". Так, Дiн Морiартi (На дорозі), прототипом якого став згаданий раніше Нил Кесседі, одержимо ідеєю мандрівки й кочує з однієї компанії в іншу, з одного міста в іншій по пустельних дорогах Америки й Мексики. Заради нових вражень він готовий навіть залишити хворого друга. Сал Парадайз - у ньому найбільше від "цілого", "історичного" Керуака - багато в чому схожий на свого блудного побратима по скитанню, але не впевнений, що в одних лише мандрівках, вічному пропалюванні життя знаходиться істина. Таким чином, буттєва проблематика одержує розвиток не тільки через сюжет і фабульну канву, але й через систему персонажів, що органічно для творчості Керуака. Автор зливається зі своїм текстом.
На протязі декількох десятиліть чимало суперечок викликало керуаківське розуміння буддизму. Дзен, що прийшов у післявоєнну Америку з Японії, викликало, як і європейський екзистенціалізм, справжню епідемію серед інтолектуальної молоді. Вона, не бажаючи залежати від цінно стой лицемірного по їхніх мірках середнього класу, сприйняла східну релігію як панацею від всіх лих. Дзен вступив у резонанс із настроями, що панували серед "розбитого покоління". Він припускав для кожного свій власний спосіб досягнення просвітління й зовсім не примушував відмовлятися від світських спокус, не задавав імперативів, як профетичне християнство. Навпроти - мав на увазі природне існування без ухилу в крайності - рух за течією, коли осяяння (сатири) здатне наздогнати в будь-який момент і може бути викликано самими незвичайними причинами[9, 11].
Керуак чудовий саме тим, що, залишаючись західною людиною до мозку костей, іде до себе інтуїтивно, немов згідно дзену. При цьому розвиває жанри, форми й, саме головне, художні цінності християнського світу, беручи як ідейний базис далеку тому релігію й філософію. У цьому його геніальність і трагедія.
Бачення Коді (1960)- своєрідне продовження роману На дорозі. Коді - літературний двійник того ж Ніла Кесседі, але разом з тим і трохи ідеалізований образ самого Керуака, одушевлена панорама його сумнівів і духовних відкриттів у той неясний час. Книга вийшла у світло цілком тільки через чотири роки після смерті автора: занадто смілив і незвичним здавався стиль, що відсилав до віршованих досвідів сюрреалістів початку 20 в., схожим часом у своїй алогічності на буддійські коани. Потік свідомості став ще більш різким і емоційним, однак тут він не переростає в повне візіонерство (Книга снів, 1960). Як і в європейському модернізмі, ідіостиль (індивідуальний стиль) займає місце сюжету, лінійної композиції. В образотворчій манері переважають імпресіоністські тонденції, текст насичений специфічним сленгом, розмовними оборотами.
У Бурлаках Дхарми,(1958) хронотоп дороги переміняється хронотопом гори: герої шукають гармонію не за допомогою руху, а медитативної статики. Рей Сміт (Керуак) і Джефі Райдер (Гері Снайдер) піднімаються в гори, щоб відчути марність усього сущого, "побачити" порожнечу. Керуак з'являється тут як адепт класичного дзен-буддизму. Сприймай світ таким, який він є, як якби тобі в ньому не було, дозволь собі глянути на нього, минаючи надмірність психіко-емоційних механізмів, мудрування ні до чого. Жив неспокійний художник у світі випадкових облич, - писав Н.Гумільов. Неспокійний художник - Керуак, а навколишнє - "світ випадкових облич". Погляд автора спрямований усередину, до споконвічної сутності героїв. Їхні соціальні зв'язки мінімальні, сюжет гранично розмитий. Деякі дослідники вживають визначення "керуакський соліпсизм", маючи на увазі під цим граничний суб'єктивізм Керуака, яким пофарбована вся тканина оповідання.
Керуак тяготиться культурною зумовленістю свого дискурса, але нічого не може поробити: його захват перед дикою природою хоч свіжий і по-східному всеосяжний, але й сентиментальний у кращому розумінні цього слова - топер уже зовсім по-американськи. Байдужість, якого мріє досягти його герой, здається химерою, коли читаєш зворушливі пейзажні описи, гранично насичені емоційно й колористично: "Заходи, це божевільне жовтогаряче дуркування...". Описовий натуралізм у прозі подібний до імпресіонізму в живописі - прагненням запам'ятати зовнішні обставини в їхніх скороминущих пропорціях по можливості чітко, тонко й докладно: сонячне світло розкладається на весь спектр, а окремі штрихи, навпроти, складаються в єдину картину. І в цьому - весь Керуак[28, 19].
Він не може досягти байдужості навіть у тій мірі, як його герої, тому що сам - зайво самокритичний, схильний до психоаналізу й заперечення досягнень прогресу, що для несучого дзен - зайве.
Суть конфлікту героя з віруваннями сучасного "суспільства процвітання" укладена в наступних рядках: "...мене цікавить перша із чотирьох шляхетних істин Шакьямуні: "життя є страждання". А також певною мірою третя: "подолання страждання досяжне"". (Бурлаки Дхарми)[14, 39].
Після Керуака художня література не знає прецедентів такої тонкої, розпачливої спроби донести дзен до західного читача (виключення становить, мабуть, проза Р.М.Персіга).
Роман Підземні (1958) являє собою плутану сповідь, виконану у звичному для Керуака ключі - спогаду про колишні надії, людей, події. На відміну від Бурлак Дхармы (1958), у цій книзі немає й натяку на програму дій, зато відчувається атмосфера прихованої тривоги й розпачу. Життя й приречений, "підземний" бунт бітників відбиті фрагментарно, стрибкоподібно. Більшість коментаторів, не змовляючись, наголошують на психоторапевтичному аспекті оповідання, на з'єднанні фрейдистьских і екзистенціалістичних мотивів - твердження про значну роль останніх навряд чи довелося б по душі авторові. Він уже встиг випробувати тягар слави вчасно створення Підземних, тому писав ще більше розкуто й сміливо.
Кращі, з погляду самого письменника, праці (наприклад, Доктор Сакс і Блюзи Мехіко - 1959) залишилися або непоміченими критиками, або незрозумілими, чи не обсвистаними. Незважаючи на те, що Керуак написав не одну статтю, що повинна була підвести його эстотическую позицію під серйозну теоретичну базу (наприклад, Основи спонтанної прози, Віра й техніка в сучасній прозі), товсті журнали нерідко оцінювали одкровення короля бітників як "нескладне, претензійне марення" (New York Times) [30,28].
Як поет Керуак менш популярний, чим прозаїк, а в якості останнього вивчаємо по перевазі американськими дослідниками. Більшість його романів невідомо широкої аудиторії.
Доктор Сакс (1959), із мрячними біблейсько-блейковськими ілюзіями, що допускає неймовірну суперечливість сприйняття й прочитань, написаний під впливом наркотиків, що нехарактерно для Керуака, і спілкування з У.Берроузом, риси якого, нарівні з керуаківськими, угадуються в образі Доктора Сакса, таємничого двійника або супутника героя.
У Книзі снів (1960) зібрані нічні бачення Керуака за кілька років. Тут страшний абсурдистський настрій спрямований на руйнування ідеалів середнього благополучного американця. Сюр Книги снів не алгебраїчно схематичний і строгий, як, наприклад, у Д.Хармса або О.Іонеско, а - злободенний, викриваючий, - зчеплений з політикою й культурою, холодною війною й хитким, але таким реальним світом[41, 3].
Ще Керуак надрукував (typed - як і колись, безпосередньо на машинці): Сатири в Парижі (1966), Меггі Кесседі (1959), Тристоссу (1960), Блюзи Мехіко (1955), Біг Сур (1962) - Big Sur, він же Великий Сур, або Біг Рє - чергова гра, заснована на перетворенні топоніма в метафору, Бачення Жерара (1963) і ще цілий ряд творів.